Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction of 1-aryltriazenes with arylboronic acids catalyzed by a recyclable polymer-supported N-heterocyclic carbene-palladium complex catalyst

Beilstein Journal of Organic Chemistry

Volumn 6, Issue , 2010, Pages

  Nan, Guangming ^a,b   Ren, Fang ^a   Luo, Meiming ^a  

^a Sichuan University   (China)

^b Ili Teachers College   (China)

Author keywords

1 aryltriazenes; N heterocyclic carbene palladium complex; Polymer supported catalyst; Recyclable catalyst; Suzuki Miyaura reaction

Indexed keywords

EID: 77956903468     PISSN: 18605397     EISSN: 18605397     Source Type: Journal    
DOI: 10.3762/bjoc.6.70     Document Type: Article

References (42)

1. Hassan, J.; Sévignon, M.; Gozzi, C.; Schulz, E.; Lemaire, M. Chem. Rev. 2002, 102, 1359-1469. doi:10.1021/cr000664r
2. Kohta, S.; Lahiri, K.; Kashinath, D. Tetrahedron 2002, 58, 9633-9695. doi:10.1016/S0040-4020(02)01188-2
3. Littke, A. F.; Fu, G. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 4176-4211. doi:10.1002/1521-3773(20021115)41:22<4176::AID-ANIE4176>3.0.CO;2-U
4. Stanforth, S. P. Tetrahedron 1998, 54, 263-303. doi:10.1016/S0040- 4020(97)10233-2
5. Miyaura, N. Organoboron compounds. In Cross-coupling reactions; Miyaura, N., Ed.; Topics in Current Chemistry, Vol.219; Springer: Berlin Heidelberg, Germany, 2002; pp 11-59. doi:10.1007/3-540-45313-X-2
6. Miyaura, N. J. Organomet. Chem. 2002, 653, 54-57. doi:10.1016/S0022- 328X(02)01264-0
7. Suzuki, A. J. Organomet. Chem. 1999, 576, 147-168. doi:10.1016/S0022- 328X(98)01055-9
8. Miyaura, N.; Suzuki, A. Chem. Rev. 1995, 95, 2457-2483. doi:10.1021/cr00039a007
9. Kwong, F. Y.; Chan, K. S.; Yeung, C. H.; Chan, A. S. C. Chem. Commun. 2004, 2336-2337. doi:10.1039/b407661c
10. Zhang, C.; Trudell, M. L. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 595-598. doi:10.1016/S0040-4039(99)02133-4
11. Kwong, F. Y.; Lam, W. H.; Yeung, C. H.; Chan, K. S.; Chan, A. S. C. Chem. Commun. 2004, 1922-1923. doi:10.1039/b407243j
12. Navarro, O.; Kelly, R. A.; Nolan, S. P. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 16194-16195. doi:10.1021/ja038631r
13. Nguyen, N. H.; Huang, X.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11818-11819. doi:10.1021/ja036947t
14. Gooßen, L. J.; Gooßen, K.; Stanciu, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 3569-3571. doi:10.1002/anie.200900329
15. Guan, B.-T.; Wang, Y.; Li, B.-J.; Yu, D.-G.; Shi, Z.-J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14468-14470. doi:10.1021/ja8056503
16. Quasdorf, K. W.; Tian, X.; Garg, N. K. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14422-14423. doi:10.1021/ja806244b
17. Quasdorf, K. W.; Riener, M.; Petrova, K. V.; Garg, N. K. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 17748-17749. doi:10.1021/ja906477r
18. Antoft-Finch, A.; Blackburn, T.; Snieckus, V. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 17750-17752. doi:10.1021/ja907700e
19. Darses, S.; Jeffery, T.; Genêt, J. P.; Brayer, J. L.; Demoute, J. P. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3857-3860. doi:10.1016/0040-4039(96)00699-5
20. Sengupta, S.; Bhattacharyya, S. J. Org. Chem. 1997, 62, 3405-3406. doi:10.1021/jo960058p
21. Darses, S.; Genêt, J. P.; Brayer, J. L.; Demoute, J. P. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 4393-4396. doi:10.1016/S0040-4039(97)00939-8
22. Darses, S.; Michaud, G.; Genêt, J. P. Eur. J. Org. Chem. 1999, 1875-1883. doi:10.1002/(SICI)1099-0690(199908)1999:8<1875::AID-EJOC1875>3. 0.CO;2-W
23. Andrus, M. B.; Song, C. Org. Lett. 2001, 3, 3761-3764. doi:10.1021/ol016724c
24. Selvakumar, K.; Zapf, A.; Spannenberg, A.; Beller, M. Chem.-Eur. J. 2002, 8, 3901-3906. doi:10.1002/1521-3765(20020902)8:17<3901::AID-CHEM3901>3.0. C O;2-E
25. Dai, M.; Liang, B.; Wang, C.; Chen, J.; Yang, Z. Org. Lett. 2004, 6, 221-224. doi:10.1021/ol036182u
26. Gallo, V.; Mastrorilli, P.; Nobile, C. F.; Paolillo, R.; Taccardi, N. Eur. J. Inorg. Chem. 2005, 582-588. doi:10.1002/ejic.200400637
27. Roglans, A.; Pla-Quintana, A.; Moreno-Mañas, M. Chem. Rev. 2006, 106, 4622-4643. doi:10.1021/cr0509861
28. Qin, Y.; Wei, W.; Luo, M. Synlett 2007, 2410-2414. doi:10.1055/s-2007- 986627
29. Saeki, T.; Son, E. C.; Tamao, K. Org. Lett. 2004, 6, 617-619. doi:10.1021/ol036436b
30. Zeng, X.; Zhang, T.; Qin, Y.; Wei, Z.; Luo, M. Dalton Trans. 2009, 8341-8348. doi:10.1039/b904944b And references cited therein.
31. Kang, T.; Feng, Q.; Luo, M. Synlett 2005, 2305-2308. doi:10.1055/s-2005- 872669
32. Zhang, S.; Zeng, X.; Wei, Z.; Zhao, D.; Kang, T.; Zhang, W.; Yan, M.; Luo, M. Synlett 2006, 1891-1894. doi:10.1055/s-2006-948163
33. Sengupta, S.; Sadhukhan, S. K. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 715-718. doi:10.1016/S0040-4039(97)10643-8
34. Margaret, L. G.; David, H. B.; Willard, M. W. J. Org. Chem. 1993, 58, 2104-2109. doi:10.1021/jo00060a028
35. Pourbaix, C.; Carreaux, F.; Carboni, B. Org. Lett. 2001, 3, 803-805. doi:10.1021/ol000338y
36. Cella, R.; Cunha, R. L. O. R.; Reis, A. E. S.; Pimenta, D. C.; Klitzke, C. F.; Stefani, H. A. J. Org. Chem. 2006, 71, 244-250. doi:10.1021/jo052061r
37. Li, J. H.; Liu, W. J. Org. Lett. 2004, 6, 2809-2811. doi:10.1021/ ol048907f
38. Denmark, S. E.; Ober, M. H. Org. Lett. 2003, 5, 1357-1360. doi:10.1021/ol034328j
39. Wolf, C.; Ekoue-Kovi, K. Eur. J. Org. Chem. 2006, 1917-1925. doi:10.1002/ejoc.200500843
40. Iihama, T.; Fu, J.-M.; Bourguignon, M.; Snieckus, V. Synthesis 1989, 184-188. doi:10.1055/s-1989-27189
41. Hassan, J.; Hathroubi, C.; Gozzi, C.; Lemaire, M. Tetrahedron 2001, 57, 7845-7855. doi:10.1016/S0040-4020(01)00752-9
42. Kitamura, Y.; Sakurai, A.; Udzu, T.; Maegawa, T.; Monguchi, Y.; Sajiki, H. Tetrahedron 2007, 63, 10596-10602. doi:10.1016/j.tet.2007.08.017