Reactions of tris(oxazolinyl)phenylborato rhodium(I) with C-X (X = Cl, Br, OTf) Bonds: Stereoselective intermolecular oxidative addition

Organometallics

Volumn 29, Issue 18, 2010, Pages 4105-4114

  Ho, Hung An ^a   Dunne, James F ^a   Ellern, Arkady ^a   Sadow, Aaron D ^a  

^a IOWA STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

[CARBONYL; ALLYL BROMIDE; CARBONYL LIGAND; CHIRAL COMPOUNDS; CROSS-COUPLINGS; DIASTEREOMERS; ELECTRON-DONATING ABILITY; ELECTRONIC ENVIRONMENTS; ENANTIOPURE; ENANTIOSELECTIVE; FUNCTIONALIZATIONS; OXAZOLINES; OXIDATIVE ADDITION REACTION; OXIDATIVE ADDITIONS; STEREO-SELECTIVE; STRETCHING FREQUENCY; TRIS(PYRAZOLYL)BORATE LIGANDS;

ADDITION REACTIONS; BROMINE COMPOUNDS; CARBONYLATION; LIGANDS; RHODIUM; STEREOSELECTIVITY;

RHODIUM COMPOUNDS;

EID: 77956894512     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om100515u     Document Type: Article

References (57)

1. Haynes, A.; Mann, B. E.; Gulliver, D. J.; Morris, G. E.; Maitlis, P. M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8567-8569
2. Haynes, A.; Mann, B. E.; Morris, G. E.; Maitlis, P. M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4093-4100
3. Ohmura, T.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 15164-15165
4. Lopez, F.; Ohmura, T.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3426-3427
5. Shu, C.; Leitner, A.; Hartwig, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 4797-4800
6. Leitner, A.; Shekhar, S.; Pouy, M. J.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15506-15514
7. Markovic, D.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11680-11681
8. Madrahimov, S. T.; Markovic, D.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7228-7229
9. Labinger, J. A.; Osborn, J. A.; Coville, N. J. Inorg. Chem. 1980, 19, 3236-3243
10. Portnoy, M.; Milstein, D. Organometallics 1993, 12, 1665-1673
11. Oliver, A. J.; Graham, W. A. G. Inorg. Chem. 1970, 9, 243-247
12. Oliver, A. J.; Graham, W. A. G. Inorg. Chem. 1970, 9, 2653-2657
13. Hart-Davis, A. J.; Graham, W. A. G. Inorg. Chem. 1970, 9, 2658-2663
14. Hart-Davis, A. J.; Graham, W. A. G. Inorg. Chem. 1971, 10, 1653-1657
15. Chauby, V.; Daran, J.-C.; Berre, C. S.-L; Malbosc, F.; Kalck, P.; Gonzalez, O. D.; Haslam, C. E.; Haynes, A. Inorg. Chem. 2002, 41, 3280-3290
16. Teuma, E.; Malbosc, F.; Etienne, M.; Daran, J.-C.; Kalck, P. J. Organomet. Chem. 2004, 689, 1763-1765
17. Teuma, E.; Malbosc, F.; Pons, V.; Berre, C. S.-L; Jaud, J.; Etienne, M.; Kalck, P. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2001, 2225-2227
18. Kataoka, Y.; Iwato, Y.; Yamagata, T.; Tani, K. Organometallics 1999, 18, 5423-5425
19. Kataoka, Y.; Nakagawa, Y.; Shibahara, A.; Yamagata, T.; Mashima, K.; Tani, K. Organometallics 2004, 23, 2095-2099
20. Ma, Y.; Bergman, R. G. Organometallics 1994, 13, 2548-2550
21. Keyes, M. C.; Young, V. G., Jr.; Tolman, W. B. Organometallics 1996, 15, 4133-4140
22. Mobley, T. A.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 3253-3254
23. Dunne, J. F.; Su, J.; Ellern, A.; Sadow, A. D. Organometallics 2008, 27, 2399-2401
24. Baird, B.; Pawlikowski, A. V.; Su, J.; Wiench, J. W.; Pruski, M.; Sadow, A. D. Inorg. Chem. 2008, 47, 10208-10210
25. Pawlikowski, A. V.; Gray, T. S.; Schoendorff, G.; Baird, B.; Ellern, A.; Windus, T. L.; Sadow, A. D. Inorg. Chim. Acta 2009, 362, 4517-4525
26. Ball, R. G.; Ghosh, C. K.; Hoyano, J. K.; McMaster, A. D.; Graham, W. A. G. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 341-342
27. Gade, L. H.; Bellemin-Laponnaz, S. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 4142-4152
28. Gade, L. H.; Marconi, G.; Dro, C.; Ward, B. D.; Poyatos, M.; Bellemin-Laponnaz, S.; Wadepohl, H.; Sorace, L.; Poneti, G. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 3058-3075
29. Foltz, C.; Stecker, B.; Marconi, G.; Bellemin-Laponnaz, S.; Wadepohl, H.; Gade, L. H. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 9912-9923
30. Foltz, C.; Enders, D.; Bellemin-Laponnaz, S.; Wadepohl, H.; Gade, L. H. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 5994-6008
31. Ward, B. D.; Bellemin-Laponnaz, S.; Gade, L. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 1668-1671
32. Dro, C.; Bellemin-Laponnaz, S.; Welter, R.; Gade, L. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 4479-4482
33. Nishiyama, H.; Horihata, M.; Hirai, T.; Wakamatsu, S.; Itoh, K. Organometallics 1991, 10, 2706-2708
34. Haarman, H. F.; Ernsting, J. M.; Kranenburg, M.; Kooijman, H.; Veldman, N.; Spek, A. L.; van Leeuwen, P. W. N. M.; Vrieze, K. Organometallics 1997, 16, 887-900
35. Bradd, K. J.; Heaton, B. T.; Jacob, C.; Sampanthar, J. T.; Steiner, A. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999, 1109-1112
36. Bucher, U. E.; Currao, A.; Nesper, R.; Rüegger, H.; Venanzi, L. M.; Younger, E. Inorg. Chem. 1995, 34, 66-74
37. Bucher, U. E.; Fässler, T. F.; Hunziker, M.; Nesper, R.; Rüegger, H.; Venanzi, L. M. Gazz. Chim. Ital. 1995, 125, 181-188
38. Del Ministro, E.; Renn, O.; Rüegger, H.; Venanzi, L. M.; Burckhardt, U.; Gramlich, V. Inorg. Chim. Acta 1995, 240, 631-639
39. Albinati, A.; Bovens, M.; Rüegger, H.; Venanzi, L. M. Inorg. Chem. 1997, 36, 5991-5999
40. McCleverty, J. A.; Wilkinson, G. Inorg. Synth. 1966, 8, 211
41. Pawlikowski, A. V.; Ellern, A.; Sadow, A. D. Inorg. Chem. 2009, 48, 8020-8029
42. Dunne, J. F.; Manna, K.; Wiench, J. W.; Ellern, A.; Pruski, M.; Sadow, A. D. Dalton Trans. 2010, 39, 641-653
43. Meyers, A. I.; Collington, E. W. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 6676-6678
44. Hessell, E. T.; Jones, W. D. Organometallics 1992, 11, 1496-1505
45. Jones, W. D.; Hessell, E. T. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 554-562
46. Northcutt, T. O.; Lachicotte, R. J.; Jones, W. D. Organometallics 1998, 17, 5148-5152
47. Wick, D. D.; Northcutt, T. O.; Lachicotte, R. J.; Jones, W. D. Organometallics 1998, 17, 4484-4492
48. Akita, M.; Ohta, K.; Takahashi, Y.; Hikichi, S.; Moro-oka, Y. Organometallics 1997, 16, 4121-4128
49. Akita, M.; Hashinoto, M.; Hikichi, S.; Moro-oka, Y. Organometallics 2000, 19, 3744-3747
50. Rheingold, A. L.; Ostrander, R. L.; Haggerty, B. S.; Trofimenko, S. Inorg. Chem. 1994, 33, 3666-3676
51. Malbosc, F.; Chauby, V.; Berre, C. S.-L.; Etienne, M.; Daran, J.-C.; Kalck, P. Eur. J. Inorg. Chem. 2001, 2689-2697
52. Ruman, T.; Ciunik, Z.; Wolowiec, S. Polyhedron 2004, 23, 219-223
53. Criado, R.; Cano, M.; Campo, J. A.; Heras, J. V.; Pinilla, E.; Torres, M. R. Polyhedron 2004, 23, 301-309
54. Connelly, N. G.; Emslie, D. J. H.; Metz, B.; Orpen, A. G.; Quayle, M. J. Chem. Commun. 1996, 2289-2290
55. Connelly, N. G.; Emslie, D. J. H.; Geiger, W. E.; Hayward, O. D.; Linehan, E. B.; Orpen, A. G.; Quayle, M. J.; Rieger, P. H. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2001, 670-683
56. Ikeda, S.; Maruyama, Y.; Ozawa, F. Organometallics 1998, 17, 3770-3774
57. Vetter, A. J.; Rieth, R. D.; Brennessel, W. W.; Jones, W. D. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 10742-10752