Binding energy distribution analysis method (BEDAM) for estimation of protein-ligand binding affinities

Journal of Chemical Theory and Computation

Volumn 6, Issue 9, 2010, Pages 2961-2977

  Gallicchio, Emilio ^a   Lapelosa, Mauro ^a   Levy, Ronald M ^a  

^a RUTGERS UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 77956607370     PISSN: 15499618     EISSN: 15499626     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ct1002913     Document Type: Article

References (84)

1. Jorgensen, W. L. Science 2004, 303, 1813-1818
2. Guvench, O.; MacKerell, A. D. Curr. Opin. Struct. Biol. 2009, 19, 56-61
3. Brooijmans, N.; Kuntz, I. D. Annu. Rev. Biophys. Biomol. Struct. 2003, 32, 335-373
4. McInnes, C. Curr. Opin. Chem. Biol. 2007, 11, 494-502
5. Shoichet, B. K. Nature 2004, 432, 862-865
6. Zhou, Z.; Felts, A. K.; Friesner, R. A.; Levy, R. M. J. Chem. Inf. Model. 2007, 47, 1599-1608
7. Gilson, M. K.; Zhou, H.-X. Annu. Rev. Biophys. Biomol. Struct. 2007, 36, 21-42
8. Mobley, D. L.; Dill, K. A. Structure 2009, 17, 489-498
9. Free Energy Calculations. In Theory and Applications in Chemistry and Biology; Chipot, C.; Pohorille, A., Eds.; Springer Series in Chemical Physics; Springer: Berlin, Heidelberg, 2007.
10. Zhou, H.-X.; Gilson, M. K. Chem. Rev. 2009, 109, 4092-4107
11. Tembe, B. L.; McCammon, J. A. Comput. Chem. 1984, 8, 281
12. Shirts, M.; Mobley, D.; Chodera, J. Ann. Rep. Comput. Chem. 2007, 3, 41-59
13. Jorgensen, W. L.; Thomas, L. L. J. Chem. Theory Comput. 2008, 4, 869-876
14. Chang, C.-E.; Gilson, M. K. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13156-13164
15. Chang, C. A.; Chen, W.; Gilson, M. K. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2007, 104, 1534-1539
16. Kollman, P. A.; Massova, I.; Reyes, C.; Kuhn, B.; Huo, S.; Chong, L.; Lee, M.; Lee, T.; Duan, Y.; Wang, W.; Donini, O.; Cieplak, P.; Srinivasan, J.; Case, D. A.; Cheatham, T. E. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 889-897
17. Chong, L. T.; Pitera, J. W.; Swope, W. C.; Pande, V. S. J. Mol. Graph. Model. 2009, 27, 978-982
18. Gilson, M. K.; Given, J. A.; Bush, B. L.; McCammon, J. A. Biophys. J. 1997, 72, 1047-1069
19. Lee, M. S.; Olson, M. A. Biophys. J. 2006, 90, 864-877
20. Woo, H.-J.; Roux, B. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2005, 102, 6825-6830
21. Deng, Y.; Roux, B. J. Phys. Chem. B 2009, 113, 2234-2246
22. Hermans, J.; Subramaniam, S. Isr. J. Chem. 1986, 27, 225-227
23. Boyce, S. E.; Mobley, D. L.; Rocklin, G. J.; Graves, A. P.; Dill, K. A.; Shoichet, B. K. J. Mol. Biol. 2009, 394, 747-763
24. Chen, J.; Brooks, C.; Khandogin, J. Curr. Opin. Struct. Biol. 2008, 18, 140-148
25. Felts, A. K.; Gallicchio, E.; Chekmarev, D.; Paris, K. A.; Friesner, R. A.; Levy, R. M. J. Chem. Theory Comput. 2008, 4, 855-868
26. Zhang, Y. Curr. Opin. Struct. Biol. 2009, 19, 145-155
27. Scheraga, H. A.; Khalili, M.; Liwo, A. Annu. Rev. Phys. Chem. 2007, 58, 57-83
28. Felts, A. K.; Harano, Y.; Gallicchio, E.; Levy, R. M. Proteins: Struct., Funct., Bioinf. 2004, 56, 310-321
29. Felts, A.; Andrec, M.; Gallicchio, E.; Levy, R. In Water and Biomolecules-Physical Chemistry of Life Phenomena; Springer Science: New York, 2008.
30. Gallicchio, E.; Zhang, L. Y.; Levy, R. M. J. Comput. Chem. 2002, 23, 517-529
31. Mobley, D.; Chodera, J.; Dill, K. J. Phys. Chem. B 2008, 112, 938-946
32. Shoichet, B. K.; Leach, A. R.; Kuntz, I. D. Proteins 1999, 34, 4-16
33. Majeux, N.; Scarsi, M.; Apostolakis, J.; Ehrhardt, C.; Caflisch, A. Proteins 1999, 37, 88-105
34. Maple, J. R.; Cao, Y.; Damm, W.; Halgren, T. A.; Kaminski, G. A.; Zhang, L. Y.; Friesner, R. A. J. Chem. Theory Comput. 2005, 1, 694-715
35. Huang, N.; Kalyanaraman, C.; Irwin, J. J.; Jacobson, M. P. J. Chem. Inf. Model. 2006, 46, 243-253
36. Naim, M.; Bhat, S.; Rankin, K. N.; Dennis, S.; Chowdhury, S. F.; Siddiqi, I.; Drabik, P.; Sulea, T.; Bayly, C. I.; Jakalian, A.; Purisima, E. O. J. Chem. Inf. Model. 2007, 47, 122-133
37. Carlsson, J.; Andér, M.; Nervall, M.; Åqvist, J. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 12034-12041
38. Su, Y.; Gallicchio, E.; Das, K.; Arnold, E.; Levy, R. J. Chem. Theory Comput. 2007, 3, 256-277
39. Michel, J.; Essex, J. W. J. Med. Chem. 2008, 51, 6654-6664
40. Gallicchio, E.; Levy, R. J. Comput. Chem. 2004, 25, 479-499
41. Gallicchio, E.; Paris, K.; Levy, R. M. J. Chem. Theory Comput. 2009, 5, 2544-2564
42. Su, Y.; Gallicchio, E. Biophys. Chem. 2004, 109, 251-260
43. Levy, R. M.; Zhang, L. Y.; Gallicchio, E.; Felts, A. K. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9523-9530
44. Roux, B.; Simonson, T. Biophys. Chem. 1999, 78, 1-20
45. Sugita, Y.; Okamoto, Y. Chem. Phys. Lett. 1999, 314, 141-151
46. Gallicchio, E.; Andrec, M.; Felts, A. K.; Levy, R. M. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 6722-6731
47. Shirts, M. R.; Chodera, J. D. J. Chem. Phys. 2008, 129, 124105
48. Sugita, Y.; Kitao, A.; Okamoto, Y. J. Chem. Phys. 2000, 113, 6042-6051
49. Rick, S. W. J. Chem. Theory Comput. 2006, 2, 939-946
50. Hritz, J.; Oostenbrink, C. J. Chem. Phys. 2008, 128, 144121
51. Woods, C. J.; Essex, J. W.; King, M. A. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 13703-13710
52. Jiang, W.; Hodoscek, M.; Roux, B. J. Chem. Theory Comput. 2009, 5, 2583-2588
53. Mobley, D. L.; Chodera, J. D.; Dill, K. A. J. Chem. Phys. 2006, 125, 084902
54. Eriksson, A. E.; Baase, W. A.; Wozniak, J. A.; Matthews, B. W. Nature 1992, 355, 371-373
55. Wei, B. Q.; Baase, W. A.; Weaver, L. H.; Matthews, B. W.; Shoichet, B. K. J. Mol. Biol. 2002, 322, 339-355
56. Morton, A.; Baase, W. A.; Matthews, B. W. Biochemistry 1995, 34, 8564-8575
57. Graves, A. P.; Brenk, R.; Shoichet, B. K. J. Med. Chem. 2005, 48, 3714-3728
58. Deng, Y.; Roux, B. J. Chem. Theory Comput. 2006, 2, 1255-1273
59. Mobley, D. L.; Graves, A. P.; Chodera, J. D.; McReynolds, A. C.; Shoichet, B. K.; Dill, K. A. J. Mol. Biol. 2007, 371, 1118-1134
60. Boresch, S.; Tettinger, F.; Leitgeb, M.; Karplus, M. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 9535-9551
61. Widom, B. J. Phys. Chem. 1982, 86, 869-872
62. Beck, T. L.; Paulaitis, M. E.; Pratt, L. R. The Potential Distribution Theorem and Models of Molecular Solutions; Cambridge University Press: New York, 2006.
63. Pohorille, A.; Pratt, L. R. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5066-5074
64. Widom, B. J. Chem. Phys. 1963, 39, 2808-2812
65. Lu, N.; Singh, J. K.; Kofke, D. A. J. Chem. Phys. 2003, 118, 2977-2984
66. Jayachandran, G.; Shirts, M. R.; Park, S.; Pande, V. S. J. Chem. Phys. 2006, 125 084901
67. Mihailescu, M.; Gilson, M. K. Biophys. J. 2004, 87, 23-36
68. Lu, N.; Kofke, D. A. J. Chem. Phys. 2001, 114, 7303-7311
69. Kaminski, G. A.; Friesner, R. A.; Tirado-Rives, J.; Jorgensen, W. L. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 6474-6487
70. Feig, M.; Brooks, C. Curr. Opin. Struct. Biol. 2004, 14, 217-224
71. Banks, J. J. Comput. Chem. 2005, 26, 1752-1780
72. Mobley, D. L.; Chodera, J. D.; Dill, K. A. J. Chem. Theory Comput. 2007, 3, 1231-1235
73. Morton, A.; Matthews, B. W. Biochemistry 1995, 34, 8576-8588
74. Eldridge, M. D.; Murray, C. W.; Auton, T. R.; Paolini, G. V.; Mee, R. P. J. Comput. Aided Mol. Des. 1997, 11, 425-445
75. Brown, S. P.; Muchmore, S. W. J. Chem. Inf. Model. 2007, 47, 1493-1503
76. Simonson, T.; Archontis, G.; Karplus, M. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 430-437
77. Wang, J.; Deng, Y.; Roux, B. Biophys. J. 2006, 91, 2798-2814
78. Shirts, M. R.; Bair, E.; Hooker, G.; Pande, V. S. Phys. Rev. Lett. 2003, 91, 140601
79. Sherman, W.; Day, T.; Jacobson, M. P.; Friesner, R. A.; Farid, R. J. Med. Chem. 2006, 49, 534-553
80. Yang, C.-Y.; Sun, H.; Chen, J.; Nikolovska-Coleska, Z.; Wang, S. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 13709-13721
81. DeLorbe, J. E.; Clements, J. H.; Teresk, M. G.; Benfield, A. P.; Plake, H. R.; Millspaugh, L. E.; Martin, S. F. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 16758-16770
82. Lapelosa, M.; Arnold, G. F.; Gallicchio, E.; Arnold, E.; Levy, R. M. J. Mol. Biol. 2010, 397, 752-766
83. Okumura, H.; Gallicchio, E.; Levy, R. M. J. Comput. Chem. 2010, 31, 1357-1367
84. Abel, R.; Young, T.; Farid, R.; Berne, B. J.; Friesner, R. A. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2817-2831