Assembly/disassembly of drug conjugates using imide ligation

Organic Letters

Volumn 12, Issue 18, 2010, Pages 3982-3985

  Mhidia, Reda ^a   Bézière, Nicolas ^a   Blanpain, Annick ^a   Pommery, Nicole ^a   Melnyk, Oleg ^a  

^a UNIV LILLE   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 77956593055     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol101049g     Document Type: Article

References (47)

1. Chapuis, J.-C.; Schmaltz, R. M.; Tsosie, K. S.; Belohlavek, M.; Hecht, S. M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 2438
2. Kang, J.-H.; Asai, D.; Kim, J.-H.; Mori, T.; Toita, R.; Tomiyama, T.; Asami, Y.; Oishi, J.; Sato, Y. T.; Niidome, T.; Jun, B.; Nakashima, H.; Katayama, Y. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14906
3. Zhou, X.; Chang, Y.-C.; Oyama, T.; McGuire, M. J.; Brown, K. C. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15656
4. Boonyarattanakalin, S.; Hu, J.; Dykstra-Rummel, S. A.; August, A.; Peterson, B. R. J. Am. Chem. Soc. 2006, 129, 268
5. El Alaoui, A.; Schmidt, F.; Amessou, M.; Sarr, M.; Decaudin, D.; Florent, J. C.; Johannes, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 6469
6. Kratz, F.; Muller, I. A.; Ryppa, C.; Warnecke, A. ChemMedChem 2008, 3, 20
7. Banerjee, S. S.; Chen, D. H. Nanotechnology 2009, 20, 185103
8. Wecksler, S. R.; Mikhailovsky, A.; Korystov, D.; Ford, P. C. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3831
9. Shamis, M.; Lode, H. N.; Shabat, D. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1726
10. Gomes, P.; Vale, N.; Moreira, R. Molecules 2007, 12, 2484
11. Baca, M.; Kent, S. B. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1993, 90, 11638
12. Schnolzer, M.; Kent, S. B. Science 1992, 256, 221
13. Crich, D.; Sharma, I. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 2355
14. Tan, X. H.; Zhang, X.; Yang, R.; Liu, C. F. ChemBioChem 2008, 9, 1052
15. Kolakowski, R. V.; Shangguan, N.; Sauers, R. R.; Williams, L. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 5695
16. Zhang, X.; Li, F.; Lu, X. W.; Liu, C. F. Bioconjugate Chem. 2009, 20, 197
17. Merkx, R.; van Haren, M. J.; Rijkers, D. T.; Liskamp, R. M. J. Org. Chem. 2007, 72, 4574
18. Kolakowski, R. V.; Shangguan, N.; Williams, L. J. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 1163
19. Barlett, K. N.; Kolakowski, R. V.; Katukojvala, S.; Williams, L. J. Org. Lett. 2006, 8, 823
20. Merkx, R.; Brouwer, A. J.; Rijkers, D. T.; Liskamp, R. M. Org. Lett. 2005, 7, 1125
21. Shangguan, N.; Katukojvala, S.; Greenberg, R.; Williams, L. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7754
22. Fazio, F.; Wong, C.-H. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 9083
23. Paulsen, H.; Peters, S.; Bielfeldt, T.; Meldal, M.; Bock, K. Carbohydr. Res. 1995, 268, 17
24. Rosen, T.; Lico, I. M.; Chu, D. T. W. J. Org. Chem. 1988, 53, 1580
25. Rijkers, D. T.; Merkx, R.; Yim, C. B.; Brouwer, A. J.; Liskamp, R. M. J. Pept. Sci. 2010, 16, 1
26. Zhang, X.; Lu, X. W.; Liu, C. F. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 6122
27. Kenner, G. W.; McDermott, J. R.; Sheppard, R. C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1971, 118, 3055
28. Heidler, P.; Link, A. Bioorg. Med. Chem. 2005, 13, 585
29. Ingenito, R.; Bianchi, E.; Fattori, D.; Pessi, A. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11369
30. Shin, Y.; Winans, K.; Backes, B. J.; Kent, S. B. H.; Ellman, J. A.; Bertozzi, C. R. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11684
31. Evans, D. A.; Ennis, M. D.; Mathre, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 1737
32. Tsunoda, T.; Sasaki, O.; Takeuchi, O.; Itô, S. Tetrahedron Lett. 1991, 47, 3925
33. Hogberg, H.-E. Houben-Weyl, Methods of Organic Chemistry: Stereoselective Synthesis. Thieme: Stuttgart, 1996; Vol. 2, p 883.
34. Dubois, R. N.; Abramson, S. B.; Crofford, L.; Gupta, R. A.; Simon, L. S.; Van De Putte, L. B.; Lipsky, P. E. FASEB J. 1998, 12, 1063
35. Gupta, S.; Srivastava, M.; Ahmad, N.; Bostwick, D. G.; Mukhtar, H. Prostate 2000, 42, 73
36. Aparicio Gallego, G.; Diaz Prado, S.; Jimenez Fonseca, P.; Garcia Campelo, R.; Cassinello Espinosa, J.; Anton Aparicio, L. M. Clin. Transl. Oncol. 2007, 9, 694
37. Liao, Z.; Mason, K. A.; Milas, L. Drugs 2007, 67, 821
38. Kahns, A. H.; Bundgaard, H. Int. J. Pharm. 1991, 71, 31
39. Huang, Z.; Ough, C. S. J. Agric. Food Chem. 1991, 39, 2218
40. Wentrup, C.; Kambouris, P. Chem. Rev. 1991, 91, 363
41. Hackenberger, C. P.; Schwarzer, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 10030
42. Balk, S. P.; Ko, Y. J.; Bubley, G. J. J. Clin. Oncol. 2003, 21, 383
43. Denmeade, S. R.; Nagy, A.; Gao, J.; Lilja, H.; Schally, A. V.; Isaacs, J. T. Cancer Res. 1998, 58, 2537
44. Brady, S. F.; Pawluczyk, J. M.; Lumma, P. K.; Feng, D. M.; Wai, J. M.; Jones, R.; DeFeo-Jones, D.; Wong, B. K.; Miller-Stein, C.; Lin, J. H.; Oliff, A.; Freidinger, R. M.; Garsky, V. M. J. Med. Chem. 2002, 45, 4706
45. DeFeo-Jones, D.; Brady, S. F.; Feng, D. M.; Wong, B. K.; Bolyar, T.; Haskell, K.; Kiefer, D. M.; Leander, K.; McAvoy, E.; Lumma, P.; Pawluczyk, J. M.; Wai, J.; Motzel, S. L.; Keenan, K.; Van Zwieten, M.; Lin, J. H.; Garsky, V. M.; Freidinger, R.; Oliff, A.; Jones, R. E. Mol. Cancer Ther. 2002, 1, 451
46. Kumar, S. K.; Williams, S. A.; Isaacs, J. T.; Denmeade, S. R.; Khan, S. R. Bioorg. Med. Chem. 2007, 15, 4973
47. Coombs, G. S.; Bergstrom, R. C.; Pellequer, J. L.; Baker, S. I.; Navre, M.; Smith, M. M.; Tainer, J. A.; Madison, E. L.; Corey, D. R. Chem. Biol. 1998, 5, 475