Revisiting the origin of the preferential π-π stacking conformation of the (+)-8-phenylmenthyl acrylate

Journal of the Brazilian Chemical Society

Volumn 21, Issue 9, 2010, Pages 1718-1726

  Capim, Saulo L ^a   Santana, Sidney R ^a   De Oliveira, Boaz G ^a   Rocha, Gerd B ^a   Vasconcellos, Mário L A A ^a  

^a FEDERAL UNIVERSITY OF PARAÍBA   (Brazil)

Author keywords

Chiral auxiliaries; Conformational analysis; Enantioselective synthesis; Intramolecular stacking interactions; MPW1B95 functional

Indexed keywords

EID: 77956437347     PISSN: 01035053     EISSN: 16784790     Source Type: Journal    
DOI: 10.1590/S0103-50532010000900018     Document Type: Article

References (49)

1. Corey, E. J.; Ensley, H. E.; J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 6908.
2. See In: Ager, D., Handbook of Chiral Chemicals, S. Ed.; CRC press Taylor & Francis group: New York; T; 2006.
3. Mezrhab, B.; Dumas, F.; d'Angelo, J.; Riche, C.; J. Org. Chem. 1994, 59, 500.
4. Ulukanli, S.; Karabuga, S.; Celik, A.; Kazaz, C.; Tetrahedron Lett. 2005, 46, 197.
5. Actually, aliphatic molecules like long alkanes chains also involve some dispersion effect. Our analysis is approximated. Please consult the following reference for additional understanding Schwabe, T.; Phys. Chem. Chem. Phys. 2007, 9, 3397.
6. Hobza, P.; Phys. Chem. Chem. Phys. 2008, 10, 2581.
7. Cerný, J.; Hobza, P.; Phys. Chem. Chem. Phys. 2007, 9, 5291.
8. Zhao, Y.; Truhlar, D. G.; J. Chem. Theory Comput. 2009, 4, 1849.
9. Sinnokrot, M. O.; Sherrill, C. D.; J. Phys. Chem. A 2006, 110, 10656.
10. Hobza, P.; Selzle, H. L.; Schlag, E. W.; J. Phys. Chem. 1996, 100, 18790.
11. Tsuzuki, S.; Uchimaru, T.; Matsumura, K.; Mikami, M.; Tanabe, K.; Chem. Phys. Lett. 2000, 319, 547.
12. Zhao, Y.; Truhlar, D.; J. Chem. Theory Comput. 2005, 1, 415.
13. Zhao, Y.; Truhlar, D. G.; Acc. Chem. Res. 2008, 41, 157.
14. Swart, M.; van der Wijst, T.; Guerra, C. F.; Bickelhaupt, F. M.; J. Mol. Model. 2007, 13, 1245.
15. Moa, M. J. G.; Mandado, M.; Mosquera, R.; J. Phys. Chem. A 2007, 111, 1998.
16. Costa, P. R. R.; Cabral, L. M.; Alencar, K. G.; Schmidt, L. L.; Vasconcellos, M. L. A. A.; Tetrahedron Lett. 1997, 38, 7021.
17. Vasconcellos, M. L. A. A.; Mellão, M.; Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 1607.
18. Alencar, K. G.; Dumas, F., Costa, P. R. R.; Vasconcellos, M. L. A. A.; Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 579.
19. Vasconcellos, M. L. A. A.; Miranda, L. S.; Leitão, M., S. G.; Fernandes, P. D.; Marinho, B. G.; Matheus, M. E.; Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 1573.
20. Lima Filho, U. F.; Vasconcellos, M. L. A. A.; Pinheiro, S.; Costa, P. R. R.; Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 1219.
21. de Souza, R. O. M. A.; Meireles, B. A.; Aguiar, L. C. S.; Vasconcellos, M. L. A. A.; Synthesis, 2004, 1595.
22. Filho, E. B. A.; Ventura, E.; do Monte, S. A.; Oliveira, B. G.; Junior, C. G. L.; Rocha G. B.; Vasconcellos, M. L. A. A.; Chem. Phys. Lett. 2007, 449, 336.
23. Vasconcellos, M. L. A. A.; Silva, T. M. S.; Camara, C. A.; Martins, R. M.; Lacerda, K. M.; Lopes, H. M.; Pereira, V. L. P.; de Souza, R. O. M. A.; Crespo, L. T. C.; Pest Manage. Sci. 2006, 62, 288.
24. de Souza, R. O. M. A.; Pereira, V. L. P.; Muzitano, M. F.; Falcão, C. A. B.; Rossi-Bergmann, B.; Filho, E. B. A.; Vasconcellos, M. L. A. A.; European J. Med. Chem. 2007, 42, 99.
25. Barbosa, T. P.; Junior, C. G. L.; Silva, F. P. L.; Lopes, H. M.; Figueiredo, R. L. F.; Sousa, S. C. O.; Batista, G. N.; da Silva, T. G.; Silva, T. M. S.; Oliveira, M. R.; Vasconcellos, M. L. A. A.; European J. Med. Chem. 2009, 44, 1726.
26. Zhao, Y.; Truhlar, D. G.; J. Phys. Chem. A 2004, 108, 6908.
27. Zhao, Y.; Truhlar, D. G.; Theor. Chem. Acc. 2008, 120, 215.
28. Grimme, S.; J. Comp. Chem. 2006, 27, 1787.
29. Kohn, W.; Sham, L.; J. Phys. Rev. 1965, 140, A1133.
30. Becke, A. D.; J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
31. Sousa, S. F.; Fernandes, P. A.; Ramos, M. J.; J. Phys. Chem. A, 2007, 111, 10439.
32. Grimme, S.; J. Comput. Chem. 2004, 25, 1463.
33. Becke, A. D.; Phys. Rev. A: At., Mol., Opt. Phys. 1988, 38, 3098.
34. Adamo, C.; Barone, V.; J. Chem. Phys. 1998, 108, 664.
35. Hamprecht, F. A.; Cohen, A. J.; Tozer, D. J.; Handy, N. C.; J. Chem. Phys. 1998, 109, 6264.
36. Perdew, J. P.; Burke, K.; Ernzerhof, M.; Phys. Rev. Lett. 1997, 78, 1396.
37. Lynch B. J.; Fast, P. L.; Harris, M.; Truhlar, D. G.; J. Phys. Chem. A 2000, 104, 4811.
38. Grimme, S.; J. Chem. Phys. 2003, 118, 9095.
39. Grimme, S.; J. Comput. Chem. 2003, 24, 1529.
40. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, Jr., J. A.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A.; Gaussian 03, Revision C.02, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2004.
41. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, Jr., J. A.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, N. J.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, Ö.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J.; Gaussian 09, Revision A.1, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2009.
42. Neese, F.; ORCA. An Ab Initio, Density Functional and Semiempirical Program Package, version 2.6.35L; University of Bonn: Bonn, Germany.
43. Cheeseman, J. R.; Trucks, G. W.; Keith, T. A.; Frisch, M. J.; J. Chem. Phys. 1996, 104, 5497.
44. Tomasi, J.; Mennucci, B.; Cammi, R.; Chem. Rev. 2005, 105, 2999.
45. Boys, S. F.; Bernardi, F.; Mol. Phys. 1970, 19, 553.
46. Schwenke, D. W.; Truhlar D. G.; J. Chem. Phys. 1985, 82, 2418.
47. SDBS, Spectral Database for Organic Compounds, http://riodb01.ibase.aist. go.jp/sdbs/, accessed in July 20, 2009.
48. Kim, J. H.; Eun-Soo, P.; Shim, J. H.; Mal-Nam, K.; Woong-Sik, M.; Kyoo-Hyun, C.; Jin-San, Y.; J. Agric. Food. Chem. 2004, 52, 7480.
49. Curiously, in the Truhlar's paper (see reference 12 and 13) and quinhydrone complex calculation (see reference 15) the BSSE correction were not performed. However, we are sure that the kind of correction is pivotal to obtain accuracy of the calculation.