A biomimetic copper corrole - Preparation, characterization, and reconstitution with horse heart apomyoglobin

Zeitschrift fur Anorganische und Allgemeine Chemie

Volumn 636, Issue 9-10, 2010, Pages 1760-1766

  Bröring, Martin ^a   Brégier, Frédérique ^a   Burghaus, Olaf ^a   Kleeberg, Christian ^a  

^a PHILIPPS UNIVERSITY MARBURG   (Germany)

Author keywords

Biohybrids; Bioinorganic chemistry; Copper; Corroles; Porphyrinoids

Indexed keywords

EID: 77956357151     PISSN: 00442313     EISSN: 15213749     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/zaac.201000102     Document Type: Article

References (98)

1. a) Y. Lu, S. M. Berry, T. D. Pfister, Chem. Rev. 2001, 101, 3047-3080
2. b) D. Qi, C.-M. Tann, D. Haring, M. D. Distefano, Chem. Rev. 2001, 101, 3081-3112
3. c) Y. Lu, Curr. Opin. Chem. Biol. 2005, 9, 118-126
4. d) C. M. Thomas, T. R. Ward, Chem. Soc. Rev. 2005, 34, 337-346
5. e) Y. Lu, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 5588-5601
6. f) T. Ueno, S. Abe, N. Yokoi, Y. Watanabe, Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 2717-2731
7. g) T. Ueno, T. Koshiyama, S. Abe, N. Yokoi, M. Ohashi, H. Nakajima, Y. Watanabe, J. Organomet. Chem. 2007, 692, 142-147.
8. a) T. Hayashi, A. Tomokuni, T. Mizutani, Y. Hisaeda, T. Matsuo, H. Ogoshi, Chem. Lett. 1998, 1229
9. b) T. Hayashi, Y. Hitomi, T. Ando, T. Mizutani, Y. Hisaeda, S. Kitagawa, H. Ogoshi, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7747-7750
10. c) T. Hayashi, T. Matsuda, Y. Hisaeda, Chem. Lett. 2003, 32, 496-497
11. d) T. Hayashi, T. Nakagawa, K. Harada, T. Matsuo, Y. Hitomi, Y. Hisaeda, Chem. Lett. 2004, 33, 1512
12. e) H. Sato, M. Watanabe, Y. Hisaeda, T. Hayashi, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 56-57
13. f) T. Hayashi, Y. Hitomi, T. Takimura, A. Tomokuni, T. Mizutani, Y. Hisaeda, H. Ogoshi, Coord. Chem. Rev. 1999, 190-192, 961-974
14. g) T. Hayashi, Y. Hisaeda, Acc. Chem. Res. 2002, 35, 35-43
15. h) I. Hamachi, S. Shinkai, Eur. J. Org. Chem. 1999, 539-549
16. i) H. Sato, T. Hayashi, T. Ando, Y. Hisaeda, T. Ueno, Y. Watanabe, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 436-437.
17. D. V. Stynes, S. Liu, H. Marcus, Inorg. Chem. 1985, 24, 4335-4338.
18. C. Sotiriou-Leventis, C. K. Chang, Inorg. Chim. Acta 2000, 311, 113-118.
19. a) S. Neya, M. Tsubaki, H. Hori, T. Yonetani, N. Funasaki, Inorg. Chem. 2001, 40, 1220-1225
20. b) B. Hager, M. Alva-Astudillo, H. Falk, Monatsh. Chem. 2003, 134, 1499-1507
21. c) S. Neya, K. Imai, Y. Hiramatsu, T. Kitagawa, T. Hoshino, M. Hata, N. Funasaki, Inorg. Chem. 2006, 45, 4238-4242
22. d) S. Neya, N. Funasaki, H. Imai, S. Nagatomo, T. Iwase, T. Yonetani, Chem. Lett. 1999, 989
23. e) S. Neya, K. Imai, H. Hori, H. Ishikawa, K. Ishimori, D. Okuno, S. Nagatomo, T. Hoshino, M. Hata, N. Funasaki, Inorg. Chem. 2003, 42, 1456-1461
24. f) T. Matsuo, H. Dejima, S. Hirota, D. Murata, H. Sato, T. Ikegami, H. Hori, T. Hayashi, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16007-16017
25. g) T. Hayashi, H. Dejima, T. Matsuo, H. Sato, D. Murata, Y. Hisaeda, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11226-11227
26. h) T. Matsuo, T. Tsuruta, K. Maehara, H. Sato, Y. Hisaeda, T. Hayashi, Inorg. Chem. 2005, 44, 9391-9396
27. i) T. Matsuo, D. Murata, Y. Hisaeda, H. Hori, T. Hayashi, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12906-12907
28. j) T. Matsuo, K. Ito, Y. Nakashima, Y. Hisaeda, T. Hayashi, J. Inorg. Biochem. 2008, 102, 166-173
29. k) T. Matsuo, T. Ikegami, H. Sato, Y. Hisaeda, T. Hayashi, J. Inorg. Biochem. 2006, 100, 1265-1271
30. l) T. Hayashi, D. Murata, M. Makino, H. Sugimoto, T. Matsuo, H. Sato, Y. Shiro, Y. Hisaeda, Inorg. Chem. 2006, 45, 10530-10536.
31. S. Neya, H. Hori, K. Imai, Y. Kawamura-Konishi, H. Suzuk, Y. Shiro, T. Iizuka, N. Funasaki, J. Biochem. 1997, 121, 654-660.
32. T. Matsuo, A. Hayashi, M. Abe, T. Matsuda, Y. Hisaeda, T. Hayashi, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 15124-15125.
33. a) R. Paolesse, in: The Porphyrin Handbook (Eds.: K. M. Kadish, K. M. Smith, R. Guilard), Academic Press, San Diego, 2000, vol.2, pp. 201-233
34. b) C. Erben, S. Will, K. M. Kadish, in: The Porphyrin Handbook (Eds.: K. M. Kadish, K. M. Smith, R. Guilard), Academic Press, San Diego, 2000, vol.2, pp. 233-300.
35. a) L. Flamigni, D. T. Gryko, Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1635-1646
36. b) I. Aviv-Harel, Z. Gross, Chem. Eur. J. 2009, 15, 8382-8394
37. c) S. Kuck, G. Hoffmann, M. Bröring, M. Fechtel, M. Funk, R. Wiesendanger, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14072-14073
38. d) I. Aviv, Z. Gross, Chem. Commun. 2007, 1987-1999.
39. a) I. Wasbotten, A. Ghosh, Inorg. Chem. 2006, 45, 4910-4913
40. b) R. K. Hocking, S. DeBeer George, Z. Gross, F. A. Walker, K. O. Hodgson, B. Hedman, E. I. Solomon, Inorg. Chem. 2009, 48, 1678-1688
41. c) S. Ye, T. Tuttle, E. Bill, L. Simkhovich, Z. Gross, W. Thiel, F. Neese, Chem. Eur. J. 2008, 14, 10839-10851.
42. a) B. O. Roos, V. Veryazov, J. Conradie, P. R. Taylor, A. Ghosh, J. Phys. Chem. B 2008, 112, 14099-14102
43. b) S. Nardis, R. Paolesse, S. Licoccia, F. R. Fronczek, M. G. H. Vicente, T. K. Shokhireva, S. Cai, F. A. Walker, Inorg. Chem. 2005, 44, 7030-7046
44. c) M. Bröring, F. Brégier, E. Cónsul Tejero, C. Hell, M. C. Holthausen, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 445-448.
45. a) M. Bröring, C. Milsmann, S. Ruck, S. Köhler, J. Organomet. Chem. 2009, 694, 1011-1015
46. b) M. Bröring, M. Funk, C. Milsmann, J. Porphyrins Phthalocyanines 2009, 13, 107-113
47. c) M. Bröring, S. Köhler, J. Porphyrins Phthalocyanines 2008, 12, 1111-1117
48. d) M. Bröring, F. Brégier, R. Krüger, C. Kleeberg, Eur. J. Inorg. Chem. 2008, 5505-5512
49. e) M. Bröring, S. Köhler, C. Kleeberg, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 5658-5661
50. f) M. Bröring, M. Cordes, S. Köhler, Z. Anorg. Allg. Chem. 2008, 634, 125-130
51. g) M. Bröring, C. Hell, F. Brégier, O. Burghaus, E. Cónsul Tejero, Inorg. Chem. 2007, 46, 5477-5479
52. h) M. Bröring, C. Hell, M. Steiner, C. D. Brandt, Z. Anorg. Allg. Chem. 2007, 633, 1082-1086
53. i) M. Bröring, C. Hell, C. D. Brandt, Chem. Commun. 2007, 1861-1862
54. j) D. T. Gryko, M. Tasior, T. Peterle, M. Bröring, J. Porphyrins Phthalocyanines 2006, 10, 1360-1370
55. k) M. Bröring, C. Hell, C. D. Brandt, E. Cónsul Tejero, J. Porphyrins Phthalocyanines 2003, 7, 214-219
56. l) J. Harmer, S. van Doorslaer, I. Gromov, M. Bröring, G. Jeschke, A. Schweiger, J. Phys. Chem. B 2002, 106, 2801-2811
57. m) M. Bröring, C. Hell, Chem. Commun. 2001, 2336-2337.
58. The commonly used C2vvv notation for metallocorroles is used herein; for reference see A. Ghosh, T. Wondimagegn, A. B. J. Parusel, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5100-5104. Since only planar metallocorroles can display b1-symmetric π orbitals, we use the term "b1-type" for the corresponding orbitals of nonplanar corroles.
59. a) S. Will, J. Lex, E. Vogel, H. Schmickler, J.-P. Gisselbrecht, C. Haubtmann, M. Bernard, M. Gross, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 357-361
60. b) A. W. Johnson, I. T. Kay, J. Chem. Soc. 1965, 1620-1628
61. c) Y. Murakami, Y. Matsuda, K. Sakata, S. Yamada, Y. Tanaka, Y. Aoyama, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1981, 54, 163-169
62. d) R. Grigg, A. W. Johnson, G. Shelton, J. Chem. Soc. C 1971, 2287.
63. a) C. Brückner, R. P. Briñas, J. A. Krause Bauer, Inorg. Chem. 2003, 42, 4495-4497
64. b) I. Luobeznova, L. Simkhovich, I. Goldberg, Z. Gross, Eur. J. Inorg. Chem. 2004, 1724-1732
65. c) R. Guilard, C. P. Gros, J. M. Barbe, E. Espinosa, F. Jerome, A. Tabard, J. M. Latour, J. Shao, Z. Ou, K. M. Kadish, Inorg. Chem. 2004, 43, 7441-7455.
66. a) K. Heinze, A. Reinhart, Dalton Trans. 2008, 469-480
67. b) E. B. Fleischer, C. K. Miller, L. E. Webb, J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 2342-2347
68. c) L. M. Henling, W. P. Schaefer, J. A. Hodge, M. E. Hughes, H. B. Gray, J. E. Lyons, P. E. Ellis Jr., Acta Crystallogr., Sect. C 1993, 49, 1743-1747
69. d) I. Moustakali, A. Tulinsky, J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 6811-6815
70. e) J. P. Collman, A. O. Chong, G. B. Jameson, R. T. Oakley, E. Rose, E. R. Schmittou, J. A. Ibers, J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 516-533
71. f) J. P. Fillers, K. G. Ravichandran, I. Abdalmuhdi, A. Tulinsky, C. K. Chang, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 417-424
72. g) M. W. Renner, K. M. Barkigia, Y. Zhang, C. J. Medforth, K. M. Smith, J. Fajer, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 8585-8592
73. h) R. Pak, W. R. Scheidt, Acta Crystallogr., Sect. C 1991, 47, 431-433
74. i) W. P. Schaefer, J. A. Hodge, M. E. Hughes, H. B. Gray, J. E. Lyons, P. E. Ellis Jr., R. W. Wagner, Acta Crystallogr., Sect. C 1993, 49, 1342-1345
75. j) T. Nagata, A. Osuka, K. Maruyama, K. Toriumi, Acta Crystallogr., Sect. C 1990, 46, 1745-1747
76. k) J.-H. Fuhrhop, L. Witte, W. S. Sheldrick, Justus Liebigs Ann. Chem. 1976, 1537-1559
77. l) W. S. Sheldrick, Acta Crystallogr., Sect. B 1978, 34, 663-665
78. m) L. K. Woo, M. R. Maurya, R. A. Jacobson, S. Yang, S. L. Ringrose, Inorg. Chem. 1992, 31, 913-919
79. n) T. Kaufmann, B. Shamsai, R. S. Lu, R. Bau, G. M. Miskelly, Inorg. Chem. 1995, 34, 5073-5079
80. o) M. Li, Z. Xu, X. You, X. Huang, X. Zheng, H. Wang, Inorg. Chim. Acta 1997, 261, 211-215
81. p) C.-H. Tsai, J.-Y. Tung, J.-H. Chen, F.-L. Liao, S.-L. Wang, S.-S. Wang, L.-P. Hwang, C.-B. Chen, Polyhedron 2000, 19, 633-639
82. q) B. S. Erler, W. F. Scholz, Y. J. Lee, W. R. Scheidt, C. A. Reed, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 2644-2652
83. r) E. M. McGhee, M. R. Godfrey, B. M. Hoffman, J. A. Ibers, Inorg. Chem. 1991, 30, 803-808
84. s) W. R. Scheidt, K. E. Brancato-Buentello, H. Song, K. V. Reddy, B. Cheng, Inorg. Chem. 1996, 35, 7500-7507.
85. a) U. Knof, T. Weyhermüller, T. Wolter, K. Wieghardt, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 726-727
86. b) F. C. Anson, T. J. Collins, T. G. Richmond, B. D. Santarsiero, J. E. Toth, B. G. R. D. Treco, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 2974-2979
87. c) K. J. Olivier, T. N. Waters, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1982, 1111-1112
88. d) L. L. Diaddario, W. R. Robinson, D. L. Margerum, Inorg. Chem. 1983, 22, 1021-1025.
89. A. B. Alemayehu, E. Gonzalez, L. K. Hansen, A. Ghosh, Inorg. Chem. 2009, 48, 7794-7799.
90. a) F. W. J. Teale, Biochim. Biophys. Acta 1959, 35, 543
91. b) E. Breslow, J. Biol. Chem. 1964, 239, 486-496
92. c) T. Yonetani, J. Biol. Chem. 1967, 242, 5008-5013
93. d) P. A. Adams, Biochem. J. 1977, 163, 153-158.
94. M. M. Bradford, Anal. Biochem. 1976, 72, 248-254.
95. S. V. Evans, G. D. Brayer, J. Biol. Chem. 1988, 263, 4263-4268.
96. K. M. Kadish, V. A. Adamian, E. Van Caemelbecke, E. Gueletii, S. Will, C. Erben, E. Vogel, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11986-11993.
97. A. Altomare, G. Cascarano, C. Giacovazzo, A. Gualardi, J. Appl. Cryst. 1993, 26, 343-350.
98. G. M. Sheldrick, SHELXL-97, Program for Structure Refinement, University of Göttingen, Göttingen, Germany, 1997.