Chiral modification of solid surfaces: A molecular view

Journal of Physical Chemistry C

Volumn 112, Issue 42, 2008, Pages 16196-16203

  Zaera, Francisco ^a  

^a UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

APPLICATIONS.; CHIRAL AGENTS; CHIRAL MODIFICATIONS; CLEAN PROCESSES; COMPREHENSIVE APPROACHES; ENANTIOPURE COMPOUNDS; ENANTIOSELECTIVE; HETEROGENEOUS CATALYSTS; MULTIVARIABLE; RESEARCH AREAS; SOLID SURFACES; SYNTHESIS OF;

CATALYSTS; CHEMICAL INDUSTRY; FUNCTIONAL GROUPS; STEREOCHEMISTRY;

CATALYSIS;

EID: 55649098002     PISSN: 19327447     EISSN: 19327455     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp804588v     Document Type: Article

References (117)

1. Pasteur, L. Ann. Chem. 1848, 442.
2. Biot. J.-B. Mem. CI. Sci. Math. Phys. Inst. Imp. France. Part 1 (Paris) 1812, 13, 1.
3. van'l Hoff, J. H. Arch. Neerl. Sci. Exactes Nat 1874, 9, 445.
4. Le Bel, J. A. Bull. Soc. Chim. France 1874, 22, 337.
5. Kelvin L. Baltimore Lectures on Molecular Dynamics and the Wave Theory of Light: Kelvin, L., Ed.; C. J. Clay and Sons (Cambridge University Press Warehouse): London, 1904; pp 602-642.
6. Hazen. R. M. Am. Mineral. 2006, 91, 1715.
7. Suh. I.-H.; Park, K. H.; Jensen, W. P.; Lewis, D. E. J. Chem. Educ. 1997, 74, 800.
8. Rouhi, A. M. Chem. Eng. News 2004, 82, 47.
9. Thayer, A. Chem. Eng. News 2005, 83, 49.
10. Thayer, A. M. Chem. Eng. News 2007, 85, 11.
11. Collins, A. N.; Sheldrake, G. N.; Crosby, J. Chirality in Industry: The Commercial Manufacture and Applications of Optically Active Compounds; John Wiley: New York, 1995.
12. He, L.; Beesley, T. E. J. Liquid Chromat. Relat. Technol. 2005, 28, 1075.
13. Ritter, S. K. Chem. Eng. News 2007, 85, 49.
14. Thayer, A. M. Chem. Eng. News 2005, 83, 40.
15. Noyori, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2008.
16. Blaser, H.-U.; Pugin, B.; Spindler, F. J. Mol. Catal. A: Chem. 2005, 231, 1.
17. Schwab, G. M.; Rudolph, L. Naturwissenschaften 1932, 20, 363.
18. Akabori, S.; Sakurai, S.; Izumi, Y.; Fujii, Y. Nature 1956, 178, 323.
19. Mallat, T.; Orglmeister, E.; Baiker, A. Chem. Rev. 2007, 107, 4863.
20. Bianchini, C.; Barbara, P. Top. Catal. 2002, 19, 17.
21. Li, C. Catal. Rev. - Sci. Eng. 2004, 46, 419.
22. Ahmadi, A.; Attard, G.; Feliu, J.; Rodes, A. Langmuir 1999, 15, 2420.
23. Horvath, J. D.; Gellman, A. J. Top. Catal. 2003, 25, 9.
24. Isoda, T.; Ichikawa, A.; Shimamoto, T. Rikagaku Kenkyusho Hokoku 1958, 34, 134.
25. Izumi, Y. Adv. Catal. 1983, 32, 215.
26. Osawa, T.; Harada, T.; Takayasu, O. Curr. Org. Chem. 2006, 10, 1513.
27. Orito, Y.; Imai, S.; Niwa, S. Nippon Kagaku Kaishi 1980, 670.
28. Webb, G.; Wells, P. B. Catal. Today 1992, 12, 319.
29. Studer, M.; Blaser, H. U.; Exner, C. Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 45.
30. Bartók, M. Curr. Org. Chem. 2006, 10, 1533.
31. Bonello, J. M.; Williams, F. J.; Lambert, R. M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2723.
32. Calvo, S. R.; LeBlanc, R. J.; Williams, C. T.; Balbuena, P. B. Surf. Sci. 2004, 563, 57.
33. Horvath, J. D.; Koritnik, A.; Kamakoti, P.; Sholl, D. S.; Gellman, A. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 14988.
34. Humblot, V.; Barlow, S. M.; Raval, R. Prog. Surf. Sci. 2004, 76, 1.
35. Jenkins, D. J.; Alabdulrahman, A. M. S.; Attard, G. A.; Griffin, K. G.; Johnston, P.; Wells, P. B. J. Catal. 2005, 234, 230.
36. Raval, R. Cattech 2001, 5, 12.
37. Burgi, T.; Baiker, A. Ace. Chem. Res. 2004, 37, 909.
38. Vayner, G.; Houk, K. N.; Sun, Y.-K. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 199.
39. Lavoie, S.; Laliberte, M. A.; Temprano, I.; McBreen, P. H. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7588.
40. Ma, Z.; Zaera, F. Chiral Modification of Catalytic Surfaces. In Design of Heterogeneous Catalysis: New Approaches Based on Synthesis, Characterization, and Modelling; Ozkan, U. S., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, 2008; in press.
41. Hoffmann, H. M. R.; Frackenpohl, J. Eur. J. Org. Chem. 2004, 4293.
42. Sutherland, I. M.; Ibbotson, A.; Moyes, R. B.; Wells, P. B. J. Catal. 1990, 125, 77.
43. Carley, A. F.; Rajumon, M. K.; Roberts, M. W.; Wells, P. B. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1995, 91, 2167.
44. Wahl, M.; Von Arx, M.; Jung, T. A.; Balker, A. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 21777.
45. Ortega Lorenzo, M.; Baddeley, C. J.; Muryn, C.; Raval, R. Nature 2000, 404, 376.
46. Hermse, C. G. M.; van Bavel, A. P.; Jansen, A. P. J.; Barbosa, L. A. M. M.; Sautet, P.; van.Santen, R. A. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 11035.
47. Humblot, V.; Raval, R. Appl. Surf. Sci. 2005, 241, 150.
48. Chen, Q.; Frankel, D. J.; Richardson, N. V. Surf. Sci. 2002, 497, 37.
49. Barlow, S. M.; Raval, R. Surf. Sci. Rep. 2003, 50, 201.
50. Humblot, V.; Haq, S.; Muryn, C.; Raval, R. J. Catal. 2004, 228, 130.
51. Jones, T. E.; Baddeley, C. J. Surf. Sci. 2002, 513, 453.
52. Jones, T. E.; Baddeley, C. J. Surf. Sci. 2002, 519, 237.
53. Stacchiola, D.; Burkholder, L.; Tysoe, W. T. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8984.
54. Stacchiola, D.; Burkholder, L.; Zheng, T.; Weinert, M.; Tysoe, W. T. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 851.
55. Lee, I.; Zaera, F. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 12920.
56. Gao, F.; Wang, Y.; Li, Z.; Furlong, O.; Tysoe, W. T. J. Phys. Chem. C 2008, 112, 3362.
57. Lee, I.; Zaera, F. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8890.
58. Burkholder, L. A.; Stacchiola, D. J.; Tysoe, W. T. Abstracts of Papers, 228th ACS National Meeting, Philadelphia, PA, United States, August 22-26, 2004, COLL U474.
59. Romá, F.; Stacchiola, D.; Tysoe, W. T.; Zgrablich, G. Phys. A 2004, 338, 493.
60. Romá, F.; Stacchiola, D.; Zgrablich, G.; Tysoe, W. T. J. Chem. Phys. 2003, 118, 6030.
61. Lee, I.; Ma, Z.; Kaneko, S.; Zaera, F. J. Am. Chem. Soc. 2008, in press.
62. Kacprzak, K.; Gawroński, J. Synthesis 2001, 0961.
63. France, S.; Guerin, D. J.; Miller, S. J.; Lectka, T. Chem. Rev. 2003, 103, 2985.
64. Heinz, T.; Wang, G.; Pfaltz, A.; Minder, B.; Schuerch, M.; Mallat, T.; Baiker, A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 1421.
65. Minder, B.; Schuerch, M.; Mallat, T.; Baiker, A.; Heinz, T.; Pfaltz, A. J. Catal. 1996, 160, 261.
66. Zaera, F. Int. Rev. Phys. Chem. 2002, 21, 433.
67. Kubota, J.; Ma, Z.; Zaera, F. Langmuir 2003, 19, 3371.
68. Kubota, J.; Zaera, F. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11115.
69. Chu, W.; LeBlanc, R. J.; Williams, C. T.; Kubota, J.; Zaera, F. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 14365.
70. LeBlond, C.; Wang, J.; Liu, J.; Andrews, A. T.; Sun, Y.-K. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4920.
71. Bürgi, T.; Zhou, Z.; Kunzle, N.; Mallat, T.; Baiker, A. J. Catal. 1999, 183, 405.
72. Ferri, D.; Bürgi, T. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12074.
73. Kraynov, A.; Suchopar, A.; D'Souza, L.; Richards, R. Phys. Chem. Chem. Phys. 2006, 8, 1321.
74. Ma, Z.; Kubota, J.; Zaera, F. J. Catal. 2003, 219, 404.
75. Bond, G.; Wells, P. B. J. Catal. 1994, 150, 329.
76. Wang, J.; Sun, Y.; Leblond, C.; Landau, R. N.; Blackmond, D. G. J. Catal. 1996, 161, 752.
77. Mallat, T.; Bodnar, Z.; Minder, B.; Borszeky, K.; Baiker, A. J. Catal. 1997, 168, 183.
78. Bartók, M.; Szöllösi, G.; Balázsik, K.; Bartók, T. J. Mol. Catal. A: Chem. 2002, 177, 299.
79. Ma, Z.; Zaera, F. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 406.
80. Wehrli, J. T.; Baiker, A.; Monti, D. M.; Blaser, H. U.; Jalett, H. P. J. Mol. Catal. 1989, 57, 245.
81. Blaser, H. U.; Imhof, D.; Studer, M. Stud. Surf. Sci. Catal. 1997, 108, 175.
82. Gamez, A.; Köhler, J.; Bradley, J. Catal. Lett. 1998, 55, 73.
83. Nitta, Y. Top. Catal. 2000, 13, 179.
84. Ma, Z.; Lee, I.; Kubota, J.; Zaera, F. J. Mol. Catal. A: Chem. 2004, 216, 199.
85. Ma, Z.; Lee, I.; Zaera, F. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 16083.
86. Mink, L.; Ma, Z.; Olsen, R. A.; James, J. N.; Sholl, D. S.; Mueller, L. J.; Zaera, F. Top. Catal. 2008, 48, 120.
87. Collier, P. J.; Hall, T. J.; Iggo, J. A.; Johnston, P.; Slipszenko, J. A.; Wells, P. B.; Whyman, R. Chem. Comm. 1998, 1451.
88. Bürgi, T.; Baiker, A. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12920.
89. Margitfalvi, J. L.; Tfirst, E. J. Mol. Catal. A: Chem. 1999, 139, 81.
90. Caner, H.; Biedermann, P. U.; Agranat, I. Chirality 2003, 15, 637.
91. Dijkstra, G. D. H.; Kellogg, R. M.; Wynberg, H.; Svendsen, J. S.; Marko, I.; Sharpless, K. B. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8069.
92. Mink, L.; Ma, Z.; Olsen, R. A.; James, J. N.; Sholl, D. S.; Mueller, L. J.; Zaera, F. 2008, to be published.
93. Blaser, H. U.; Jalett, H. P.; Monti, D. M.; Baiker, A.; Wehrli, J. T. Stud. Surf. Sci. Catal. 1991, 67, 147.
94. Simons, K. E.; Meheux, P. A.; Ibbotson, A.; Wells, P. B. Stud. Surf. Sci. Catal. 1993, 75, 2317.
95. Bartók, M.; Sutyinszki, M.; Balázsik, K.; Szöllodblacsi, G. Catal. Lett. 2005, 100, 161.
96. Olsen, R. A.; Borchardt, D.; Mink, L.; Agarwal, A.; Mueller, L. J.; Zaera, F. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15594.
97. Blaser, H. U.; Jalett, H. P.; Wiehl, J. J. Mol. Catal. 1991, 68, 215.
98. Minder, B.; Mallat, T.; Skrabal, P.; Baiker, A. Catal. Lett. 1994, 29, 115.
99. Vargas, A.; Ferri, D.; Baiker, A. J. Catal. 2005, 236, 1.
100. Ma, Z.; Zaera, F. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16414.
101. Meier, D. M.; Fern, D.; Mallat, T.; Baiker, A. J. Catal. 2007, 248, 68.
102. Somorjai, G. A. Introduction to Surface Chemistry and Catalysis; John Wiley and Sons: New York, 1994.
103. Woodruff, D. P.; Delchar, T. A. Modern Techniques of Surface Science, 2nd ed.; Cambridge University Press: Cambridge, 1994.
104. Zaera, F. Prog. Surf. Sci. 2001, 69, 1.
105. Attard, G. A.; Ahmadi, A.; Jenkins, D. J.; Hazzazi, O. A.; Wells, P. B.; Griffin, K. G.; Johnston, P.; Gillies, J. E. ChemPhysChem 2003, 4, 123.
106. Xu, Q. M.; Wang, D.; Han, M. J.; Wan, L. J.; Bai, C. L. Langmuir 2004, 20, 3006.
107. McIntosh, A. I.; Watson, D. J.; Lambert, R. M. Langmuir 2007, 23, 6113.
108. Von Arx, M.; Wahl, M.; Jung, T. A.; Baiker, A. Phys. Chem. Chem. Phys. 2005, 7, 273.
109. Fern, D.; Bürgi, T.; Baiker, A. Phys. Chem. Chem. Phys. 2002, 4, 2667.
110. Vargas, A.; Baiker, A. J. Catal. 2006, 239, 220.
111. Tungler, A.; Fogassy, G. J. Mol. Catal. A: Chem. 2001, 173, 231.
112. Catalytic Asymmetric Synthesis, 2nd ed.; Ojima, I., Ed.; Wiley-VCH: New York, 2000.
113. Yoon, T. P.; Jacobsen, E. N. Science 2003, 299, 1691.
114. Reddy, V. R. Synlett 2006, 1791.
115. Jadzinsky, P. D.; Calero, G.; Ackerson, C. J.; Bushnell, D. A.; Kornberg, R. D. Science 2007, 318, 430.
116. Anderson, M. W.; Terasaki, O.; Ohsuna, T.; Phllippou, A.; MacKay, S. P.; Ferreira, A.; Rocha, J.; Lidin, S. Nature 1994, 367, 347.
117. Zhang, J.; Liu, R.; Feng, P.; Bu, X. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 8388.