Conformation specific and charge directed reactivity of radical cation intermediates of α-substituted (amino, hydroxy, and keto) bioactive carboxylic acids

Physical Chemistry Chemical Physics

Volumn 12, Issue 33, 2010, Pages 9700-9712

  Bhattacharya, Atanu ^a,b   Shin, Joong Won ^a   Clawson, Keven J ^a   Bernstein, Elliot R ^a  

^a Department of Environmental and Radiological Health Sciences   (United States)

^b BROOKHAVEN NATIONAL LABORATORY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARBOXYLIC ACID; CATION; GLYCINE; LACTIC ACID; PYRUVIC ACID; VALINE;

ARTICLE; CHEMISTRY; HYDROGEN BOND; THEORETICAL MODEL;

CARBOXYLIC ACIDS; CATIONS; GLYCINE; HYDROGEN BONDING; LACTIC ACID; MODELS, THEORETICAL; PYRUVIC ACID; VALINE;

EID: 77955870191     PISSN: 14639076     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c003416a     Document Type: Article

References (82)

1. B. S. Berlett, E. R. Stadtman J. Biol. Chem., 1997, 272, 20313.
2. E. R. Stadtman Annu. Rev. Biochem., 1993, 62, 797.
3. M. J. Davis, R. J. W. Truscott J. Photochem. Photobiol., B, 2001, 63, 114.
4. R. V. Bensasson, E. J. Land, and T. G. Truscott, Excited States and Free Radicals in Biology and Medicine, Oxford University Press, New York, 1983
5. J. Stubbe, W. A. van der Donk Chem. Rev., 1998, 98, 705.
6. S. Varadarajan, S. Yatin, J. Kansi, F. Jahanshahi Brain Res. Bull., 1999, 50, 133.
7. C. Schoneich, D. Pogocki, G. L. Hug, K. Bobrowski J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 13700.
8. H. Yashiro, R. C. White, A. V. Yurkovskaya, M. D. E. Forbes J. Phys. Chem. A, 2005, 109, 5855.
9. M. Kantorow, J. R. Hawse, T. L. Cowell, S. Benhamed, G. O. Pizarro, V. N. Reddyand, J. F. Heijtmancik Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A., 2004, 101, 9654.
10. J. S. Splitter, and F. Turecek, Application of Mass Spectrometry to Organic Stereo Chemistry, Wiley-VCH, Inc, New York, 1994
11. C. K. Barlow, D. Moran, L. Random, W. D. McFadyen, R. A. J. O’Hair J. Phys. Chem. A, 2006, 110, 8304.
12. V. Chis, M. Brustolon, C. Morari, O. Cozar, L. David J. Mol. Struct., 1999, 482, 283.
13. M. Brustolon, V. Chis, A. L. Maniero, L. C. Brunel J. Phys. Chem. A, 1997, 101, 4887.
14. A. Sanderud, E. Sagstuen J. Phys. Chem. B, 1998, 102, 9353.
15. C. L. Hawkins, M. J. Davis J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1998, 2617.
16. G. L. Hug, R. W. Fessenden J. Phys. Chem. A, 2000, 104, 7021.
17. M. Bonifacic, I. Stefanic, G. L. Gug, D. A. Armstrong, K.-D. Asmus J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 9930.
18. D. A. Armstrong, A. Rauk, D. Yu J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1995, 553.
19. K. N. Sutherland, P. C. Mineau, G. Orlova J. Phys. Chem. A, 2007, 111, 7906.
20. S. Simon, M. Sodupe, J. Bertran J. Phys. Chem. A, 2002, 106, 5697.
21. E. D. Raczynska, M. Hallmann, K. Duczmal J. Iran. Chem. Res., 2008, 1, 57.
22. A. Rauk, D. Yu, D. A. Armstrong J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 208.
23. D. Yu, A. Rauk, D. A. Armstrong J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 1789.
24. V. Barone, C. Adamo, A. Grand, F. Jolibois, Y. Brunel, R. Subra J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 12618.
25. V. Barone, C. Adamo, A. Grand, R. Subra Chem. Phys. Lett., 1995, 242, 351.
26. N. Rega, M. Cossi, V. Barone J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 12962.
27. N. Rega, M. Cossi, V. Barone J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 5723.
28. F. Ban, J. W. Gauld, R. J. Boyd J. Phys. Chem. A, 2000, 104, 5080.
29. F. Ban, S. D. Wetmore, R. J. Boyd J. Phys. Chem. A, 1999, 103, 4303.
30. F. Himo, L. A. Ericksson J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1998, 305.
31. L. Rodriguez-Santiago, M. Sodupe, A. Oliva, J. Bertran J. Phys. Chem. A, 2000, 104, 1256.
32. R. Weinkauf, P. Schanen, D. Yang, S. Soukara, E. W. Schlag J. Phys. Chem., 1995, 99, 11255.
33. R. Weinkauf, P. Schanen, A. Metsala, E. W. Schlag, M. Burgle, H. Kessler J. Phys. Chem., 1996, 100, 18567.
34. I. K. Chu, C. F. Rodriquez, T. Lau, A. C. Hopkinson, K. W. M. Siu J. Phys. Chem. B, 2000, 104, 3393.
35. C. K. Barlow, S. Wee, W. D. McFadyen, R. A. J. O’Hair Dalton Trans., 2004 20, 3199.
36. F. Turecek, F. H. Carpenter, M. J. Polce, C. Wesdemiotis J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 7955.
37. A. C. Hopkinson, and K. W. M. Siu, In Peptide Radical Cations in: Principles of Mass Spectrometry Applied to Biomolecules, ed. J. Laskin and C. Liftshitz, John Wiley and Sons, NJ, 2006, pp. 301-335
38. F. Remacle, R. D. Levine Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A., 2006, 103, 6793.
39. F. Remacle, R. D. Levine Z. Phys. Chem., 2007, 221, 647.
40. A. I. Kuleff, L. S. Cederbaum Chem. Phys., 2007, 338, 320.
41. D. Shemesh, R. B. Gerber J. Chem. Phys., 2005, 122, 241104.
42. K.-W. Choi, D.-S. Ahn, J.-H. Lee, S. K. Kim Chem. Commun., 2007, 1041.
43. L. Zhang, Y. Pan, H. Guo, T. Zhang, L. Sheng, F. Qi J. Phys. Chem. A, 2009, 113, 5838.
44. Y. J. Hu, H. B. Fu, E. R. Bernstein J. Chem. Phys., 2006, 125, 184308.
45. Y. J. Hu, H. B. Fu, E. R. Bernstein J. Chem. Phys., 2006, 125, 184309.
46. Y. J. Hu, H. B. Fu, E. R. Bernstein J. Chem. Phys., 2006, 125, 154306.
47. H. B. Fu, Y. J. Hu, E. R. Bernstein J. Chem. Phys., 2006, 124, 024302.
48. Y. J. Hu, H. B. Fu, E. R. Bernstein J. Chem. Phys., 2006, 125, 154305.
49. J.-W. Shin, E. R. Bernstein J. Chem. Phys., 2009, 130, 214306.
50. M. Garavelli Theor. Chem. Acc., 2006, 116, 87.
51. B. R. Smith, M. J. Bearpark, M. A. Robb, F. Bernardi, M. Olivucci Chem. Phys. Lett., 1995, 242, 27.
52. D. R. Yarkony J. Phys. Chem. A, 2001, 105, 6277.
53. A. Bhattacharya, Y. Q. Guo, E.R. Bernstein J. Phys. Chem. A, 2009, 113, 811.
54. J. Soto, J. F. Arenas, J. C. Otero, D. Pelaez J. Phys. Chem. A, 2006, 110, 8221.
55. L. Blancafort J. Am. Chem. Soc., 2006, 128, 210.
56. E. Muchova, P. Slvicek, A. L. Sobolewski, P. Hobza J. Phys. Chem. A, 2007, 111, 5259.
57. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, and J. A. Pople, GAUSSIAN 03, Revision C.02, Gaussian, Inc, Wallingford, CT, 2004
58. H.-J. Werner, and P. J. Knowles, MOLPRO (Version 2000.1), University of Sussex, UK, 1999
59. M. Pecul, A. Rizzo, J. Leszczynski J. Phys. Chem. A, 2002, 106, 11008.
60. B. van Eijck J. Mol. Spectrosc., 1983, 101, 113.
61. A. Borba, A. Gomez-Zavaglia, L. Lapinski, R. Fausto Phys. Chem. Chem. Phys., 2004, 6, 2101.
62. G. C. Pimentel, and A. L. McClellan, The Hydrogen Bond, Freeman, San Francisco, 1960
63. C. Berthomieu, C. Sandorfy J. Mol. Spectrosc., 1965, 15, 15.
64. G. Durocher, C. Sandrofy J. Mol. Spectrosc., 1965, 15, 22.
65. A. Foldes, C. Sandorfy J. Mol. Spectrosc., 1966, 20, 262.
66. E. T. J. Nibbering, T. Elsaesser Chem. Rev., 2004, 104, 1887.
67. T. Elsaesser, N. Huse, J. Dreyer, J. R. Dwyer, K. Heyne, E. T. J. Nibbering Chem. Phys., 2007, 341, 175.
68. V. Kozich, J. Dreyer, S. Ashihara, W. Werncke, T. Elsaesser J. Chem. Phys., 2006, 125, 074504.
69. P. Tarakeswar, S. Manogaran J. Mol. Struc., 1998, 430, 51.
70. K. L. Plath, K. Takahashi, R. T. Skodje, V. Vaida J. Phys. Chem. A, 2009, 113, 7294.
71. Y. Hu, E. R. Bernstein J. Chem. Phys., 2008, 128, 164311.
72. T. P. Debies, J. W. Rabalais J. Electron Spectrosc. Relat. Phenom., 1974, 3, 315.
73. S. P. McGlynn, J. L. Meeks J. Electron Spectrosc. Relat. Phenom., 1975, 6, 269.
74. G. C. Schatz, and M. A. Ratner, Quantum Mechanics in Chemistry, Prentice-Hall, Englewood Cliffs, New Jersey, 1993
75. I. Powis, E. E. Rennie, U. Hergenhahn, O. Kugeler, R. Bussy-Socrate J. Phys. Chem. A, 2003, 107, 25.
76. R. A. Marcus, N. Sutin Biochim. Biophys. Acta, 1985, 811, 265.
77. N. Y. Dodonova J. Photochem. Photobiol., B, 1993, 18, 111.
78. G. D. Cody, N. Z. Boctor, T. R. Filley, R. M. Hazen, J. H. Scott, A. Sharma, H. S. Yoder, Jr. Science, 2000, 289, 1337.
79. http://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?ID=C50215&Units=SI&Mask=200#Mass-Spec
80. D. L. Hildenbrand Int. J. Mass Spectrom., 2000, 197, 237.
81. M. Stano, S. Matejcik, J. D. Skalny, T. D. Märk J. Phys. B: At., Mol. Opt. Phys., 2003, 36, 261.
82. E. Vašeková, M. Stano, Š. Matejčk, J. D. Skalný, P. Mach, J. Urban, T. D. Märk Int. J. Mass Spectrom., 2004, 235, 155.