Radical-cationic gaseous amino acids: A theoretical study

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 111, Issue 32, 2007, Pages 7906-7914

  Sutherland, Kailee N ^a   Mineau, Philippe C ^a   Orlova, Galina ^a  

^a ST FRANCIS XAVIER UNIVERSITY   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AROMATIC HYDROCARBONS; CARBOXYLIC ACIDS; CORRELATION THEORY; HYDROGEN BONDS; POSITIVE IONS;

AROMATIC SYSTEMS; LOWEST-ENERGY ISOMERS; SPIN DELOCALIZATION;

AMINO ACIDS;

AMINO ACID; CATION; FREE RADICAL;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; GAS; HYDROGEN BOND; THEORETICAL MODEL;

AMINO ACIDS; CATIONS; FREE RADICALS; GASES; HYDROGEN BONDING; MODELS, MOLECULAR; MODELS, THEORETICAL;

EID: 34548178735     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp071168a     Document Type: Article

References (54)

1. Chu, I. K.; Rodriquez, C. F.; Lau, T.-C.; Hopkinson, A. C.; Siu, K. W. M. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 3393.
2. Chu, I. K.; Rodriquez, C. F.; Hopkinson, A. C.; Siu, K. W. M.; Lau, T.-C. J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2001, 12, 1114.
3. Wee, S.; O'Hair, R. A. J.; McFadyen, W. D. Rapid Commun. Mass Spectrom. 2002, 16, 884.
4. Chu, I. K.; Siu, S. O.; Lam, C. N, W.; Chan, J. C. Y.; Rodriquez, C. F. Rapid Commun. Mass Spectrom. 2004, 18, 1798.
5. Bagheri-Majdi, E.; Ke, Y.; Orlova, G.; Chu, I. K.; Hopkinson, A. C.; Siu, K. W. M. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 11170.
6. Barlow, C. K.; Wee, S.; McFadyen, W. D.; O'Hair, R. A. J. Dalton Trans. 2004, 3199.
7. Chu, I. K.; Lam, C. N. W.; Siu, S. O. J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2005, 16, 763.
8. Wee, S.; O'Hair, R. A. J.; McFadyen, W. D. Int. J. Mass Spectrom. 2004, 234, 101.
9. Wee, S.; White, J. M.; McFadyen, W. D.; O'Hair, R. A. J. Aust. J. Chem. 2003, 56, 1201.
10. Barlow, C. K.; McFadyen, W. D.; O'Hair, R. A. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6109.
11. Lam, C. N. W.; Sou, S. O.; Orlova, G.; Chu, I. K. Rapid Commun. Mass Spectrom. 2006, 20, 1-7.
12. Barlow, C. K.; Moran, D.; Radom, L.; McFadyen, W. D.; O'Hair, R. A. J. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 8304.
13. (a) Brunelle, P.; Rauk, A. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 11032.
14. (b) Rickard, G. A.; Gómez-Balderas, R.; Brunelle, P.; Raffa, D. F.; Rauk, A. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 8361.
15. (c) Gómez-Balderas, R.; Raffa, D. F.; Rickard, G. A.; Brunelle, P.; Rauk, A. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 5498.
16. (d) Shustov, G. V.; Spinney, R.; Rauk, A. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1191.
17. (e) Rauk, A.; Armstrong, D. A. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4185.
18. (f) Rauk, A.; Armstrong, D. A.; Fairlie, D. P. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9761.
19. (a) Blagojevic, V.; Petrie, S.; Bohme, D. K. Mon. Not. R. Astron. Soc. 2003, 339, L7.
20. (b) Orlova, G.; Blagojevic, V.; Bohme, D. K. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 8266.
21. Gutowski, M.; Skurski, P; Simons, J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10159.
22. (a) Simon, S.; Sodupe, M.; Bertran, J. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 5697.
23. (b) Gil, A.; Bertran, J.; Sodupe, M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7461.
24. (c) Georgieva, I.; Trendafilova, N.; Rodríguez-Santiago, L.; Sodupe, M. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 5668.
25. (d) Bertran, J.; Rodríguez-Santiago, L.; Sodupe, M. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 2310.
26. (e) Simon, S.; Gil, A.; Sodupe, M.; Bertran, J. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 2005, 727, 191.
27. (f) Rimola, A.; Rodríguez-Santiago, L.; Sodupe, M. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 24189.
28. (g) Rodríguez-Santiago, L.; Sodupe, M.; Olivia, A.; Bertran, J. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 1256.
29. (a) Gray, H. B.; Malmström, B. G.; Williams, R. J. P. J. Biol. Inorg. Chem. 2000, 5, 551.
30. (b) Li, H.; Webb, S. P.; Ivanic, J.; Jensen, J. H. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8010.
31. (c) Yanagisawa, S.; Dennison, C. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16453.
32. Kantorow, M.; Hawse, J. R.; Cowell, T. L.; Benhamed, S.; Pizarro, G. O.; Reddy, V. N.; Hejtmancik, J. F. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2004, 101, 9654.
33. For recent publications see, for example: Hou, L.; Zagorski, M. G. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9260.
34. Ehrenfreund, P.; Glavin, D. P.; Botta, O.; Cooper, G.; Bada, J. L. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2001, 98, 2138.
35. Engel, M. H.; Mascko, S. A. Nature 1997, 389, 265.
36. Pizzarello, S. Acc. Chem. Res. 2006, 39, 231.
37. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li,X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision C.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
38. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
39. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys., Rev. B 1988, 37, 785.
40. (a) Čizek, J. Adv. Chem. Phys. 1969, 14, 35.
41. (b) Purvis, G. D.; Bartlett, R. J. J. Chem. Phys. 1982, 76, 1910.
42. (c) Scuseria, G. E.; Janssen, C. L.; Schaefer, H. F., III. J. Chem. Phys. 1988, 89, 7382.
43. (d) Scuseria, G. E.; Schaefer, H. F., III. J. Chem. Phys. 1989, 90, 3700.
44. (e) Pople, J. A.; Head-Gordon, M.; Raghavachari, K. J. Chem. Phys. 1987, 87, 5968.
45. Gonzalez, C.; Schlegel, H. B. J. Chem. Phys. 1989, 90, 3154.
46. Gonzalez, C.; Schlegel, H. B. J. Phys. Chem. 1990, 94, 5523.
47. Dennington, R., II; Keith, T.; Millam, J.; Eppinnett, K.; Hovell, W. L.; Gilliland, R. GaussView, version 3.09; Semichem, Inc.: Shawnee Mission, KS, 2003.
48. Spartano6; Wavefunction, Inc.: Irvine, CA.
49. (a) Leroy, G.; Sana, M.; Wilante, C. J. Mol. Struct. 1991, 228, 37.
50. (b) Rauk, A.; Yu, D.; Taylor, J.; Shustov, G. V.; Block, D. A.; Armstrong, D. A. Biochemistry 1999, 38, 9089.
51. (c) Yates, B. F.; Bouma, W. J.; Radom, L. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 5805.
52. Espinosa, E.; Molins, E.; Lecomte, C. Chem. Phys. Lett. 1998, 285, 170.
53. NIST chemistry webbook; http://webbook.nist.gov/chemistry/.
54. Marksić, Z. B.; Kovačević, B. Chem. Phys. Lett. 1999, 307, 497.