Synthesis of fluoromethyl-containing analogs of antitumor alkaloid luotonin A

Russian Chemical Bulletin

Volumn 59, Issue 1, 2010, Pages 209-218

  Golubev, A S ^a   Bogomolov, V O ^a   Shidlovskii, A F ^a   Dezhenkova, L G ^b   Peregudov, A S ^a   Shtil, A A ^c   Chkanikov, N D ^a  

^a A N NESMEYANOV INSTITUTE OF ORGANOELEMENT COMPOUNDS   (Russian Federation)

^b GAUSE INSTITUTE OF NEW ANTIBIOTICS   (Russian Federation)

^c N N BLOKHIN RUSSIAN CANCER RESEARCH CENTER   (Russian Federation)

Author keywords

4 Fluoromethyl 2 quinolones; Antitumor alkaloid; Camptothecin; Intramolecular Heck cyclization; Luotonin A; Topoisomerase I

Indexed keywords

EID: 77955870189     PISSN: 10665285     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1007/s11172-010-0064-9     Document Type: Article

References (36)

1. M. E. Wall, M. C. Wani, C. E. Cook, K. H. Palmer, A. T. McPhail, G. A. Sim, J. Am. Chem. Soc., 1966, 88, 3888.
2. Q.-Y. Li, Y.-G. Zu, R.-Z. Shi, L.-P. Yao, Curr. Med. Chem., 2006, 13, 2021;
3. R. P. Verma, C. Hansch, Chem. Rev., 2009, 109, 213.
4. Y.-H. Hsiang, R. Hertzberg, S. Hecht, L. F. Liu, J. Biol. Chem., 1985, 260, 14873.
5. B. L. Staker, K. Hjerrild, M. D. Feese, C. A. Behnke, A. B. Burgin, Jr., L. Stewart, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 2002, 99, 15387;
6. K. Legarza, L.-X. Yang, Anticancer Res., 2006, 26, 3301.
7. A. Saklani, S. K. Kutty, Drug Discov. Today, 2008, 13, 161;
8. K. J. Haglof, E. Popa, H. S. Hochster, Update Cancer Ther., 2006, 1, 117.
9. B. A. Teicher, Biochem. Pharmacol., 2008, 75, 1262.
10. H. Nakagawa, H. Saito, Y. Ikegami, S. Aida-Hyugaji, S. Sawada, T. Ishikawa, Cancer Lett., 2006, 234, 81.
11. M. A. Cinelli, A. Morrell, T. S. Dexheimer, E. S. Scher, Y. Pommier, M. Cushman, J. Med. Chem., 2008, 51, 4609.
12. R. Peters, M. Althaus, C. Diolez, A. Rolland, E. Manginot, M. Veyrat, J. Org. Chem., 2006, 71, 7583.
13. A. M. Di Francesco, A. S. Riccardi, G. Barone, S. Rutella, D. Meco, R. Frapolli, M. Zucchetti, M. D'Incalci, C. Pisano, P. Carminati, R. Riccardi, Biochem. Pharmacol., 2005, 70, 1125.
14. S. B. Mhaske, N. P. Argade, Tetrahedron, 2006, 62, 9787.
15. (a) D. L. Comins, J. M. Nolan, Org. Lett., 2001, 3, 4255;
16. (b) T. Harayama, A. Hori, G. Serban, Y. Morikami, T. Matsumoto, H. Abe, Y. Takeuchi, Tetrahedron, 2004, 60, 10645;
17. (c) K. Nacro, C. Zha, P. R. Guzzo, R. J. Herr, D. Peace, T. D. Friedrich, Bioorg. Med. Chem., 2007, 15, 4237.
18. (a) J. S. Yadav, B. V. S. Reddy, Tetrahedron Lett., 2002, 43, 1905;
19. (b) R. Tangirala, S. Antony, K. Agama, Y. Pommier, D. P. Curran, Synlett, 2005, 2843;
20. (c) J. J. Mason, J. Bergman, Org. Biomol. Chem., 2007, 5, 2486.05
21. (a) A. Cagir, B. M. Eisenhauer, R. Gao, S. J. Thomas, S. M. Hecht, Bioorg. Med. Chem., 2004, 12, 6287;
22. (b) S. Dallavalle, L. Merlini, G. L. Beretta, S. Tinelli, F. Zunino, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2004, 14, 5757..
23. F. Leroux, O. Lefebvre, M. Schlosser, Eur. J. Org. Chem., 2006, 3147.
24. (a) W. Fuhrer, H. W. Gschwend, J. Org. Chem., 1979, 44, 1133;
25. (b) E. P. Kyba, S.-T. Liu, K. Chockalingam, B. R. Reddy, J. Org. Chem., 1988, 53, 3513;
26. (c) M. Patel, S. S. Ko, R. J. McHugh, J. A. Markwalder, A. S. Srivastava, B. C. Cordova, R. M. Klabe, S. Erickson-Viitanen, G. L. Trainor, S. P. Seitz, Bioorg. Med. Chem. Lett., 1999, 19, 2805.
27. Y.-K. Kim, Y.-H. Lee, M. K. Kim, G. S. Cha, K. H. Ahn, Org. Lett., 2003, 5, 4003.
28. T. A. Mulhern, M. Davis, J. J. Krikke, J. A. Thomas, J. Org. Chem., 1993, 58, 5537.
29. R. Lyle, D. Portlock, M. J. Kane, J. Bristol, J. Org. Chem., 1972, 37, 3967.
30. T. Harayama, Y. Morikami, Y. Shigeta, H. Abe, Y. Takeuchi, Synlett, 2003, 847.
31. W. M. Seganish, Ph. DeShong, J. Org. Chem., 2004, 69, 6790.
32. J. P. Bezombes, P. B. Hitchcock, M. F. Lappert, P. G. Merle, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 2001, 816.
33. G. Evindar, R. A. Batey, J. Org. Chem., 2006, 71, 1802.
34. C. Ramalingan, Y.-T. Park, J. Org. Chem., 2007, 72, 4536.
35. T. A. Sidorova, A. G. Nigmatov, E. S. Kakpakova, A. A. Stavrovskaya, G. K. Gerassimova, A. A. Shtil, E. P. Serebryakov, J. Med. Chem., 2002, 45, 5330.
36. A. E. Shchekotikhin, V. A. Glazunova, L. G. Dezhenkova, Y. N. Luzikov, Y. B. Sinkevich, L. V. Kovalenko, V. N. Buyanov, J. Balzarini, F.-C. Huang, J. J. Lin, H.-S. Huang, A. A. Shtil, M. N. Preobrazhenskaya, Bioorg. Med. Chem., 2009, 17, 1861.