Oligonucleotide incorporation and base pair stability of 9-deaza-2′-deoxyguanosine, an analogue of 8-oxo-2′-deoxyguanosine

Journal of Organic Chemistry

Volumn 75, Issue 16, 2010, Pages 5661-5669

  Hamm, Michelle L ^a   Parker, Anna J ^a   Steele, Tyler W E ^a   Carman, Jennifer L ^a   Parish, Carol A ^a  

^a UNIVERSITY OF RICHMOND   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BASE PAIRING; BASE PAIRS; C-NUCLEOSIDES; DEOXYGUANOSINE (DG); LONG RANGE INTERACTIONS; QUANTUM STUDY; STRUCTURAL CONSTRAINTS;

MODEL STRUCTURES; OLIGONUCLEOTIDES;

BIOMOLECULES;

9 DEAZA 2' DEOXYGUANOSINE; DEOXYGUANOSINE; NUCLEOSIDE; OLIGONUCLEOTIDE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; BASE PAIRING; CHEMICAL STRUCTURE; MELTING POINT; MOLECULAR INTERACTION; MOLECULAR STABILITY; QUANTUM MECHANICS;

BASE PAIRING; DEOXYGUANOSINE; HYDROGEN BONDING; MODELS, MOLECULAR; NUCLEIC ACID CONFORMATION; OLIGONUCLEOTIDES; QUANTUM THEORY;

EID: 77955705878     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo1010763     Document Type: Article

References (46)

1. Kunkel, T. Trends Genet. 1999, 15, 93-94
2. Hutchinson, F. Prog. Nucleic Acid Res. Mol. Biol. 1985, 32, 115-154
3. Floyd, R. A. Carcinogenesis 1990, 11, 1447-1450
4. Pryor, W. A. Annu. Rev. Physiol. 1986, 48, 657-667
5. Lipscomb, L.; Peek, M.; Morningstar, M.; Verghis, S.; Miller, E.; Rich, A.; Essigmann, J.; Williams, L. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1995, 92, 719-723
6. Oda, Y.; Uesugi, S.; Ikehara, M.; Nishimura, S.; Kawase, Y.; Ishikawa, H.; Inoue, H.; Ohtsuka, E. Nucleic Acids Res. 1991, 19, 1407-1412
7. McAuley-Hecht, K. E.; Leonard, G. A.; Gibson, N. J.; Thomson, J. B.; Watson, W. P.; Hunter, W. N.; Brown, T. Biochemistry 1994, 33, 10266-10270
8. Kouchakdjian, M.; Bodepudi, V.; Shibutani, S.; Eisenberg, M.; Johnson, F.; Grollman, A. P.; Patel, D. J. Biochemistry 1991, 30, 1403-1412
9. Geyer, C. R.; Battersby, T. R.; Benner, S. A. Structure 2003, 11, 1485-1498
10. Plum, G. E.; Grollman, A. P.; Johnson, F.; Breslauer, K. J. Biochemistry 1995, 34, 16148-16160
11. Boiteux, S.; Gajewski, E.; Laval, J.; Dizdaroglu, M. Biochemistry 1992, 31, 106-110
12. Bjoras, M.; Luna, L.; Johnson, B.; Hoff, E.; Haug, T.; Rognes, T.; Seeberg, E. EMBO J. 1997, 16, 6314-6322
13. Michaels, M. L.; Tchou, J.; Grollman, A. P.; Miller, J. H. Biochemistry 1992, 31, 10964-10968
14. Rao, T. S.; Lewis, A. F.; Durland, R. H.; Revankar, G. R. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 6709-6712
15. Gibson, E. S.; Lesiak, K.; Watanabe, K. A.; Gudas, L. J.; Pankiewicz, K. W. Nucleosides Nucleotides 1999, 18, 363-376
16. Hamm, M. L.; Cholera, R.; Hoey, C. L.; Gill, T. J. Org. Lett. 2004, 6, 3817-3820
17. Brown, T.; Hunter, W. N.; Kneale, G.; Kennard, O. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1986, 83, 2402-2406
18. Prive, G. G.; Heinemann, U.; Chandrasegaran, S.; Kan, L. S.; Kopka, M. L.; Dickerson, R. E. Science 1987, 238, 498-504
19. Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Barone, V. J. Chem. Phys. 2002, 117, 43-54
20. Hobza, P.; Sponer, J. Chem. Rev. 1999, 99, 3247-3276
21. Aida, M.; Nishimura, S. Mutat. Res. 1987, 192, 83-89
22. Cysewski, P. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1998, 94, 3117-3125
23. Cysewski, P.; Bira, D.; Bialkowski, K. J. Mol. Struct. THEOCHEM 2004, 678, 77-81
24. Gu, J. D.; Leszczynski, J. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 577-584
25. Marian, C. M. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 1545-1553
26. McConnell, T. L.; Wheaton, C. A.; Hunter, K. C.; Wetmore, S. D. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 6351-6362
27. Reynisson, H.; Steenken, S. Phys. Chem. Chem. Phys. 2002, 4, 527-532
28. Venkateswarlu, D.; Leszczynski, J. J. Comput.-Aided Mol. Des. 1998, 12, 373-382
29. Barbe, S.; Le Bret, M. J. Comput. Chem. 2008, 29, 1353-1363
30. Jang, Y. H.; Goddard, W. A.; Noyes, K. T.; Sowers, L. C.; Hwang, S.; Chung, D. S. Chem. Res. Toxicol. 2002, 15, 1023-1035
31. Jang, Y. H.; Goddard, W. A.; Noyes, K. T.; Sowers, L. C.; Hwang, S.; Chung, D. S. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 344-357
32. Hamm, M. L.; Rajguru, S.; Downs, A. M.; Cholera, R. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12220-12221
33. Culp, S. J.; Cho, B. P.; Kadlubar, F. F.; Evans, F. E. Chem. Res. Toxicol. 1989, 2, 416-422
34. Uesugi, S.; Ikehara, M. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 3250-3253
35. Oleary, D. J.; Kishi, Y. J. Org. Chem. 1994, 59, 6629-6636
36. Williams, A. A.; Darwanto, A.; Theruvathu, J. A.; Burdzy, A.; Neidigh, J. W.; Sowers, L. C. Biochemistry 2009, 48, 11994-12004
37. Giranda, V. L.; Berman, H. M.; Schramm, V. L. Biochemistry 1988, 27, 5813-5818
38. Prusiner, P.; Brennan, T.; Sundaral., M Biochemistry 1973, 12, 1196-1202
39. Zhang, Y.; Cottet, S. E.; Ealick, S. E. Structure 2004, 12, 1383-1394
40. Archeson, R. M. An Introduction to the Chemistry of Heterocyclic Compounds, 3 rd ed.; John Wiley & Sons, Inc.: New York, 1976.
41. Chen, J. G.; McAllister, M. A.; Lee, J. K.; Houk, K. N. J. Org. Chem. 1998, 63, 4611-4619
42. Shan, S. O.; Herschlag, D. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1996, 93, 14474-14479
43. Costa, M. T. C. M. J. Mol. Struct. THEOCHEM 2005, 729, 47-52
44. Khan, A. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 11268-11274
45. Wierzejewska, M.; Saldyka, M. Chem. Phys. Lett. 2004, 391, 143-147
46. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, Jr., J. A.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian03, rev. B.04; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2003.