Switching from dimerization to cyclotrimerization selectivity by FeCl 3 in the Y[N(TMS)2]3-catalyzed transformation of terminal alkynes: A new strategy for controlling the selectivity of organolanthanide-based catalysis

Organometallics

Volumn 29, Issue 16, 2010, Pages 3530-3534

  Bu, Xiuli ^a   Zhang, Zhengxing ^a   Zhou, Xigeng ^a,b  

^a FUDAN UNIVERSITY   (China)

^b Laboratory of Organometallic Chemistry Shanghai   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALIPHATIC ALKYNES; ALKYNYLS; BIMETALLIC CATALYSTS; CATALYTIC CYCLOTRIMERIZATION; CATALYTIC REACTIONS; CATALYTIC SYSTEM; CYCLOTRIMERIZATION; ELECTROPHILIC ADDITIONS; LANTHANIDES; NEW STRATEGY; ORGANOLANTHANIDES; TERMINAL ALKYNE; TRIVALENT IRON;

CATALYSIS; CATALYSTS; DIMERIZATION; RARE EARTH ELEMENTS; REACTION INTERMEDIATES; YTTRIUM;

ACETYLENE;

EID: 77955702929     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om100402h     Document Type: Article

References (102)

1. Trost, B. M. Science 1991, 254, 1471-1477
2. Trost, B. M. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 695-705
3. Schore, N. E. In Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B. M.; Fleming, I.; Paquette, L. A., Eds.; Pergamon: Oxford, U.K., 1991; pp 1129-1149.
4. Grotjahn, D. B. In Comprehensive Organometallic Chemistry II; Abel, E. W.; Stone, F. G. A.; Wilkinson, G.; Hegedus, L. S., Eds.; Pergamon: Oxford, U.K., 1995; pp 741-770.
5. Reviews: Saito, S.; Yamamoto, Y. Chem. Rev. 2000, 100, 2901-2915, and references therein.
6. Galan, B. R.; Rovis, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 2830-2834, and references therein.
7. Teske, J. A.; Deiters, A. J. Org. Chem. 2008, 73, 342-345
8. Petit, M.; Chouraqui, G.; Phansavath, P.; Aubert, C.; Malacria, M. Org. Lett. 2002, 4, 1027-1029
9. Witulski, B.; Zimmermann, A.; Gowans, N. D. Chem. Commun. 2002, 2984-2985
10. Moser, M.; Sun, X. T.; Hudlicky, T. Org. Lett. 2005, 7, 5669-5672
11. Li, P. F.; Menche, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 5078-5080
12. Teske, J. A.; Deiters, A. Org. Lett. 2008, 10, 2195-2198
13. Agenet, N.; Gandon, V.; Vollhardt, K. P. C.; Malacria, M.; Aubert, C. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 8860-8871
14. Saino, N.; Amemiya, F.; Tanabe, E.; Kase, K.; Okamoto, S. Org. Lett. 2006, 8, 1439-1442
15. Chouraqui, G.; Petit, M.; Aubert, C.; Malacria, M. Org. Lett. 2004, 6, 1519-1521
16. Yong, L.; Butenschön, H. Chem. Commun. 2002, 2852-2853
17. Sugihara, T.; Wakabayashi, A.; Nagai, Y.; Takao, H.; Imagawa, H.; Nishizawa, M. Chem. Commun. 2002, 576-577
18. Hilt, G.; Vogler, T.; Hess, W.; Galbiati, F. Chem. Commun. 2005, 1474-1475
19. Sigman, M. S.; Fatland, A. W.; Eaton, B. E. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5130-5131
20. Hilt, G.; Paul, A.; Harms, K. J. Org. Chem. 2008, 73, 5187-5190
21. Vollhardt, K. P. C. Angew. Chem., Int. Ed. 1984, 23, 539-556
22. Saito, S.; Kawasaki, T.; Tsuboya, N.; Yamamoto, Y. J. Org. Chem. 2001, 66, 796-802
23. Hsieh, J. C.; Cheng, C. H. Chem. Commun. 2005, 2459-2461
24. Kinoshita, H.; Shinokubo, H.; Oshima, K. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7784-7785
25. Tanaka, K.; Nishida, G.; Ogino, M.; Hirano, M.; Noguchi, K. Org. Lett. 2005, 7, 3119-3121
26. Tanaka, K.; Shirasaka, K. Org. Lett. 2003, 5, 4697-4699
27. Tanaka, K.; Nishida, G.; Wada, A.; Noguchi, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 6510-6512
28. Witulski, B.; Alayrac, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 3281-3284
29. Tanaka, K.; Toyoda, K.; Wada, A.; Shirasaka, K.; Hirano, M. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 1145-1156
30. Taylor, M. S.; Swager, T. M. Org. Lett. 2007, 9, 3695-3697
31. Tagliatesta, P.; Floris, B.; Galloni, P.; Leoni, A.; D′Arcangelo, G. Inorg. Chem. 2003, 42, 7701-7703
32. Yoshida, K.; Morimoto, I.; Mitsudo, K.; Tanaka, H. Chem. Lett. 2007, 36, 998-999
33. For selected papers: Yamamoto, Y.; Ishii, J. I.; Nishiyama, H.; Itoh, K. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9625-9631
34. Yamamoto, Y.; Kinpara, K.; Saigoku, T.; Takagishi, H.; Okuda, S.; Nishiyama, H.; Itoh, K. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 605-613
35. Yamamoto, Y.; Ishii, J. I.; Nishiyama, H.; Itoh, K. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3712-3713
36. Yamamoto, Y.; Arakawa, T.; Ogawa, R.; Itoh, K. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12143-12160
37. Kirchner, K.; Calhorda, M. J.; Schmid, R.; Veiros, L. F. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11721-11729
38. Cadierno, V.; García-Garrido, S. E.; Gimeno, J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15094-15095
39. Breschi, C.; Piparo, L.; Pertici, P.; Caporusso, A. M.; Vitulli, G. J. Organomet. Chem. 2000, 607, 57-63
40. Saino, N.; Kogure, D.; Kase, K.; Okamoto, S. J. Organomet. Chem. 2006, 691, 3129-3136
41. Yamamoto, Y.; Nagata, A.; Nagata, H.; Ando, Y.; Arikawa, Y.; Tatsumi, K.; Itoh, K. Chem.-Eur. J. 2003, 9, 2469-2483
42. Li, J. H.; Jiang, H. F.; Chen, M. C. J. Org. Chem. 2001, 66, 3627-3629
43. Li, J. H.; Xie, Y. X. Synth. Commun. 2004, 34, 1737-1743
44. Ozerov, O. V.; Ladipo, F. T.; Patrick, B. O. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7941-7942
45. Ozerov, O. V.; Patrick, B. O.; Ladipo, F. T. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6423-6431
46. Ladipo, F. T.; Sarveswaran, V.; Kingston, J. V.; Huyck, R. A.; Bylikin, S. Y.; Carr, S. D.; Watts, R.; Parkin, S. J. Organomet. Chem. 2004, 689, 502-514
47. Hill, J. E.; Balaich, G.; Fanwick, P. E.; Rothwell, I. P. Organometallics 1993, 12, 2911-2924
48. Morohashi, N.; Yokomakura, K.; Hattori, T.; Miyano, S. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 1157-1161
49. Williams, A. C.; Sheffels, P.; Sheehan, D.; Livinghouse, T. Organometallics 1989, 8, 1566-1567
50. Kakeya, M.; Fujihara, T.; Kasaya, T.; Nagasawa, A. Organometallics 2006, 25, 4131-4137
51. Joosten, A.; Soueidan, M.; Denhez, C.; Harakat, D.; Hélion, F.; Namy, J. L.; Vasse, J. L.; Szymoniak, J. Organometallics 2008, 27, 4152-4157
52. Farnetti, E.; Marsich, N. J. Organomet. Chem. 2004, 689, 14-17
53. Takeuchi, R.; Tanaka, S.; Nakaya, Y. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 2991-2994
54. For reviews: Hong, S.; Marks, T. J. Acc. Chem. Res. 2004, 37, 673-686
55. Molander, G. A.; Romero, J. A. C. Chem. Rev. 2002, 102, 2161-2185
56. For selected examples: Li, Y. W; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 707-708
57. Li, Y. W.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1757-1771
58. Molander, G. A.; Pack, S. K. J. Org. Chem. 2003, 68, 9214-9220
59. Molander, G. A.; Corrette, C. P. J. Org. Chem. 1999, 64, 9697-9703
60. Nishiura, M.; Hou, Z. M.; Wakatsuki, Y.; Yamaki, T.; Miyamoto, T. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1184-1185
61. Komeyama, K.; Kawabata, T.; Takehira, K.; Takaki, K. J. Org. Chem. 2005, 70, 7260-7266
62. Heeres, H. J.; Heeres, A.; Teuben, J. H. Organometallics 1990, 9, 1508-1510
63. Nishiura, M.; Hou, Z. J. Mol. Catal. A 2004, 213, 101
64. Sun, Y.; Zhang, Z. X.; Wang, X.; Li, X. Q.; Weng, L. H.; Zhou, X. G. Dalton Trans. 2010, 39, 221-226
65. Sun, Y.; Zhang, Z. X.; Wang, X.; Li, X. Q.; Weng, L. H.; Zhou, X. G. Organometallics 2009, 28, 6320-6330
66. Zhang, J.; Han, Y. N.; Han, F. Y.; Chen, Z. X.; Weng, L. H.; Zhou, X. G. Inorg. Chem. 2008, 47, 5552-5554
67. Zhou, X. G.; Huang, Z. E.; Cai, R. F.; Zhang, L. B.; Zhang, L. X. Organometallics 1999, 18, 4128
68. Zhou, X. G.; Zhang, L. B.; Zhu, M.; Cai, R. F.; Weng, L. H. Organometallics 2001, 20, 5700
69. Zhang, J.; Ruan, R. Y.; Shao, Z. H.; Cai, R. F.; Weng, L. H.; Zhou, X. G. Organometallics 2002, 21, 1420
70. Zhang, J.; Cai, R. F.; Weng, L. H.; Zhou, X. G. Organometallics 2003, 22, 5385
71. Zhang, C. M.; Liu, R. T.; Zhou, X. G.; Chen, Z. X.; Weng, L. H.; Lin, Y. H. Organometallics 2004, 23, 3246
72. Zhang, C. M.; Liu, R. T.; Zhang, J.; Chen, Z. X.; Zhou, X. G. Inorg. Chem. 2006, 45, 5867
73. Pi, C. F.; Liu, R. T.; Zheng, P. Z.; Chen, Z. X.; Zhou, X. G. Inorg. Chem. 2007, 46, 5252
74. Pi, C. F.; Zhu, Z. Y.; Weng, L. H.; Chen, Z. X.; Zhou, X. G. Chem. Commun. 2007, 2190
75. Pi, C. F.; Zhang, Z. X.; Pang, Z.; Zhang, J.; Luo, J.; Chen, Z. X.; Weng, L. H.; Zhou, X. G. Organometallics 2007, 26, 1934
76. Liu, R. T.; Zhang, C. M.; Zhu, Z. Y.; Luo, J.; Zhou, X. G.; Weng, L. H. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 6940
77. Shen, Q. S.; Huang, W.; Wang, J. L.; Zhou, X. G. Organometallics 2008, 27, 301-303
78. Zhou, X. G.; Ma, H. Z.; Huang, X. Y.; You, X. Z. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 2483
79. Shibasaki, M.; Kanai, M.; Matsunagam, S.; Kumagai, N. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1117-1127, and references therein.
80. Berberich, H.; Roesky, P. W. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 1569-1571
81. Bürgstein, M. R.; Berberich, H.; Roesky, P. W. Chem.-Eur. J. 2001, 7, 3078-3085
82. Zhang, L. J.; Wang, S. W.; Sheng, E. H.; Zhou, S. L. Green Chem. 2005, 7, 683-686
83. Komeyama, K.; Sasayama, D.; Kawabata, T.; Takehira, K.; Takaki, K. J. Org. Chem. 2005, 70, 10679-10687
84. Du, Z.; Li, W. B.; Zhu, X. H.; Xu, F.; Shen, Q. J. Org. Chem. 2008, 73, 8966-8972
85. Zhang, W. X.; Hou, Z. M. Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 1720-1730
86. Li, Q. H.; Wang, S. W.; Zhou, S. L.; Yang, G. S.; Zhu, X. C.; Liu, Y. Y. J. Org. Chem. 2007, 72, 6763-6767
87. Li, Y. W.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1757-1771
88. Li, Y. W.; Marks, T. J. Organometallics 1996, 15, 3770-3772
89. Motta, A.; Fragalà, I. L.; Marks, T. J. Organometallics 2006, 25, 5533-5539
90. Li, Y. W.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9295-9306
91. Hong, S.; Tian, S.; Metz, M. V.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14768-14783
92. Kim, Y. K.; Livinghouse, T.; Bercawb, J. E. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 2933-2935
93. Schumann, H.; Keitsch, M. R.; Winterfeld, J.; Mühle, S.; Molander, G. A. J. Organomet. Chem. 1998, 559, 181-190
94. Horino, Y.; Livinghouse, T. Organometallics 2004, 23, 12-14
95. Seo, S. Y.; Yu, X. H.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 263-276
96. Yu, X. H.; Seo, S. Y.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7244-7245
97. Bolm, C.; Legros, J.; Paih, J. L.; Zani, L. Chem. Rev. 2004, 104, 6217-6254
98. Enthaler, S.; Junge, K.; Beller, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 3317-3321
99. Hashmi, M. M.; Ezabadi, A.; Karimi-Jaberi, Z. Lett. Org. Chem. 2005, 2, 559-560
100. Nakanishia, M.; Bolm, C. Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 861-864
101. Huang, W.; Zheng, P. Z.; Zhang, Z. X.; Liu, R. T.; Chen, Z. X.; Zhou, X. G. J. Org. Chem. 2008, 73, 6845-6848
102. Li, R. S.; Wang, S. R.; Lu, W. J. Org. Lett. 2007, 9, 2219-2222