Expeditious synthesis and biological evaluation of new C-6 1,2,3-triazole adenosine derivatives A1 receptor antagonists or agonists

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 8, Issue 17, 2010, Pages 3874-3881

  Mathew, Smitha C ^a   By, Youlet ^b   Berthault, Aurélie ^a   Virolleaud, Marie Alice ^a   Carrega, Louis ^b   Chouraqui, Gaëlle ^a   Commeiras, Laurent ^a   Condo, Jocelyne ^b   Attolini, Mireille ^a   Gaudel Siri, Anouk ^a   Ruf, Jean ^b   Rodriguez, Jean ^a   Parrain, Jean Luc ^a   Guieu, Régis ^b,c  

^a AIX MARSEILLE UNIVERSITÉ   (France)

^b AIX MARSEILLE UNIVERSITY   (France)

^c ASSISTANCE PUBLIQUE HÔPITAUX DE MARSEILLE   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

POSITIVE IONS;

1 ,3-DIPOLARCYCLOADDITION; ADENOSINE RECEPTOR; BIOLOGICAL EVALUATION; DOSE-DEPENDENT MANNER; EXPEDITIOUS SYNTHESIS; MICROWAVE ASSISTED; RECEPTOR ANTAGONISTS;

CHEMISTRY;

EID: 77955481531     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c0ob00017e     Document Type: Article

References (44)

1. V. Ralevic G. Burnstock Pharmacol Rev. 1998 50 413 492
2. J. C. Shryock L. Belardinelli Am. J. Cardiol. 1997 79 2 10
3. K. A. Jacobson Z.-G. Gao Nat. Rev. Drug Discovery 2006 5 247 264
4. S. M. Reppert D. R. Weaver J. H. Stehle S. A. Rivkees Mol. Endocrinol. 1991 5 1037 1048
5. A. K. Dixon A. K. Gubitz D. J. Sirinathsinghji P. J. Richardson T. C. Freeman Br. J. Pharmacol. 1996 118 1461 1468
6. R. Guieu B. Dussol G. Halimi G. Bechi F. Sampieri Y. Berland J. Sampol F. Couraud H. Rochat Gen. Pharmacol. 1998 31 553 561
7. J. A. Angus L. B. Cobbin R. Einstein H. M. Maguire Br. J. Pharmacol. 1971 41 592 599
8. S. Moro Z.-G. Gao K. A. Jacobson G. Spatdullo Med. Res. Rev. 2006 26 131 159
9. M. M. Givertz B. M. Massie T. K. Fields L. L. Pearson H. C. Dittrich J. Am. Coll. Cardiol. 2007 50 1551 1560
10. R. C. Wesley D. Porzio M. Sadeghi Cardiovasc. Res. 1993 27 129 133
11. B. Xu D. A. Berkich G. H. Crist K. F. LaNoue Am. J. Physiol. 1998 274 271 279
12. T. Maemoto M. Tada T. Mihara N. Ueyama H. Matsuoka K. Harada T. Yamaji K. Shirakawa S. Kuroda A. Akahane A. Iwashita N. Matsuoka S. Mutoh J. Pharmacol. Sci. 2004 96 42 52
13. A. Pflueger T. S. Larson K. A. Nath B. F. King J. M. Gross F. G. Knox Mayo Clin. Proc. 2000 75 1275 1283
14. S. Bae M. Lakshman J. Am. Chem. Soc. 2007 129 782 789
15. G.-R. Qu R. Xia X.-N. Yang J.-G. Li D.-C. Wang H. M. Guo J. Org. Chem. 2008 73 2416 2419
16. M. K. Lakshman J. Franck Org. Biomol. Chem. 2009 7 2933 2940
17. M. Hocek Eur. J. Org. Chem. 2003 245 254
18. M. K. Lakshman J. H. Hilmer J. Q. Martin J. C. Keeler Y. Q. V. Dinh F. N. Ngassa L. M. Russon J. Am. Chem. Soc. 2001 123 7779 7787
19. A. Matsuda M. Shinozaki T. Yamaguchi H. Homma R. Nomoto T. Miyasaka Y. Watanabe T. Abiru J. Med. Chem. 1992 35 241 252
20. M. Hocek M. Masojídková A. Holy Tetrahedron 1997 53 2291 2302
21. G. Langli L.-L. Gundersen F. Rise Tetrahedron 1996 52 5625 5638
22. M. K. Lakshman Curr. Org. Synth. 2005 2 83 112
23. C. W. Tornøe C. Christensen M. Meldal J. Org. Chem. 2002 67 3057 3064
24. V. V. Rostovtsev L. G. Green V. V. Fokin K. B. Sharpless Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 2596 2599
25. J. E. Moses A. D. Moorhouse Chem. Soc. Rev. 2007 36 1249 1262
26. F. Amblar J. H. Cho R. F. Schinazi Chem. Rev. 2009 109 4207 4220
27. C. Dyrager K. Börjesson P. Dinér A. Elf B. Albinsson L. M. Wilhelmsson M. GrØtli Eur. J. Org. Chem. 2009 1515 1521
28. A. Gupte H. I. Boshoff D. J. Wilson J. Neres N. P. Labello R. V. Somu C. Xing C. E. Barry C. C. Aldrich J. Med. Chem. 2008 51 7495 7507
29. L. Cosyn K. K. Palaniappan S.-K. Kim H. T. Duong Z.-G. Gao K. A. Jacobson S. V. Calenbergh J. Med. Chem. 2006 49 7373 7383
30. H. Gunji A. Vasella Helv. Chim. Acta 2000 83 3229 3245
31. G. O'Mahony E. Ehrman M. Grotli Tetrahedron Lett. 2005 46 6745 6748
32. A. M. Jawalekar N. Meeuwenoord J. G. O. Cremers H. S. Overkleeft G. A. Van Der Marel F. P. J. T. Rutjes F. L. van Delft J. Org. Chem. 2008 73 287 290
33. M. K. Lakshman M. K. Lakshman M. K. Singh D. Parrish R. Balachandran Bi. W. Day J. Org. Chem. 2010 75 2461 2473
34. S. C. Mathew N. Ghosh Y. By A. Berthault M.-A. Virolleaud L. Carrega G. Chouraqui L. Commeiras J. Condo M. Attolini A. Gaudel-Siri J. Ruf J.-L. Parrain J. Rodriguez R. Guieu Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009 19 6736 6739
35. M. Frieden A. Avino R. Eritja Nucleosides, Nucleotides Nucleic Acids 2003 22 193 202
36. C. Mathé T. Lioux G. Gosselin Nucleosides, Nucleotides Nucleic Acids 2003 22 605 609
37. H. Zhao A. R. Pagano W. M. Wang A. Shallop B. L. Gaffney R. A. Jones J. Org. Chem. 1997 62 7832 7835
38. L. P. Kotra K. K. Manouilov E. Cretton-Scott J.-P. Sommadossi F. D. Boudinot R. F. Schinazi C. K. Chu J. Med. Chem. 1996 39 5202 5207
39. J. A. Johnson H. J. Thomas H. J. Schaeffer J. Am. Chem. Soc. 1958 80 699 702
40. P. Turek P. Novák R. Pohl M. Hocek M. Kotora J. Org. Chem. 2006 71 8978 8981
41. S. Eppacher P. K. Bhardwaj B. Bernet J. L. Bravo Gala T. Knöpfel A. Vasella Helv. Chim. Acta 2004 87 2969 2986
42. Y. Ju D. Kumar R. S. Varma J. Org. Chem. 2006 71 6697 6700
43. O. Yuzenko K Kiec-Kononowicz Curr. Med. Chem. 2006 13 3609 3625
44. A. M. Pelletier S. Venkataramana K. G Miller B. M Bennet D. G Nair S. R Louressen M. G Blennerhassett Am. J. Physiol. Gastrointest Liver Physiol. 2010 10.1152/ajpgi.00259.2009