Palladium-catalyzed C-C coupling/C-H activation: Formation of isoindolinone-fused heterocyclic compounds

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 23, 2010, Pages 4454-4459

  Hu, Yimin ^a   Ren, Dong ^a   Zhang, Lidong ^a   Lin, Xiangang ^a   Wan, Jing ^a  

^a ANHUI NORMAL UNIVERSITY   (China)

Author keywords

Cyclization; Domino reactions; Fused ring systems; Isomerization; Palladium

Indexed keywords

EID: 77955369366     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.201000492     Document Type: Article

References (57)

1. V. V. Zhdankin, P. J. Stang, Chem. Rev. 2008, 108, 5299-5358.
2. a) G. R. Humphrey, J. T. Kuethe, Chem. Rev. 2006, 106, 2875-2911;
3. b) S. Cacchi, G. Fabrizi, Chem. Rev. 2005, 105, 28732920;
4. c) T. Kawasaki, K. Higuchi, Nat. Prod. Rep. 2005, 22, 761-793;
5. d) M. Somei, F. Yamada, Nat. Prod. Rep 2005, 22, 73-103;
6. e) M. Somei, F. Yamada, Nat. Prod Rep. 2004, 21, 278-311.
7. a) X. Huang, J.F. Xu, J. Org. Chem. 2009, 74, 8859-8861;
8. b) J. M. Chitanda, D. E. Prokopchuk, J. W. Quail, S. R. Foley, Organometallics 2008, 27, 2337-2345;
9. c) J. K. Kim, Y. H. Kim, H. T. Nam, B. T. Kim, J. N. Heo, Org. Lett. 2008, 10, 3543-3546.
10. a) L. Li, M. W.ang, X. J. Zhang, Y. W. Jiang, D. W. Ma, Org. Lett. 2009, 11, 1309-1312;
11. b) S. T. Le Quement, T. E. Nielsen, M. Meldal, J. Comb. Chem. 2007, 9, 1060-1072;
12. c) A. Couture, E. Deniau, P. Grandclaudon, C. Hoarau, J. Org. Chem. 1998, 63, 3128-3132.
13. a) T. Nemoto, T. Fukuda, Y. Hamada, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 4365-4368;
14. b) C. Riedinger, J. A. Endicott, S. J. Kemp, L. A. Smyth, A. W.atson, E. Valeur, B. T. Golding, R. J. Griffin, I. R. Hardcastle, M. E. Noble, J. M. McDonnell, J. Am. Chem. Soc 2008, 130, 16038-16044.
15. a) A. L. Bowman, Z. Nikolovska-Coleska, H. Z. Zhong, S. M. Wang, H. A. Carlson, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12809-12814;
16. b) C. Kanazawa, M. Terada, Chem. Asian J. 2009, 4, 1668-1672;
17. c) M. Angelin, P. Vongvilai, A. Fischer, O. Ramström, Chem. Commun. 2008, 768-770.
18. a) M. Lamblin, A. Couture, E. Deniau, P. Grandclaudon, Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 1466-1471
19. b) F. Gutierrez, J. Trzcionka, R. Deloncle, R. Poteau, N. Chouini-Lalanne, New J. Chem. 2005, 29, 570-578.
20. a) G. R. Humphrey, J. T. Kuethe, Chem. Rev. 2006, 106, 2875-2911;
21. b) J. S. Ren, P.P. Chamberlain, A. Stamp, S.A. Short, K. L. W.eaver, K. R. Romines, R. Hazen, A. Freeman, R. G. Ferris, C. W. Andrews, L. Boone, J. H. Chan, D. K. Stammers, J. Med. Chem. 2008, 51, 5000-5008.
22. a) S. Cacchi, G. Fabrizi, Chem. Rev. 2005, 105, 2873-2920;
23. b) B. C. J. van Esseveldt, F. L. van Delft, R. de Gelder, F. P. J. T. Rutjes, Org. Lett. 2003, 5, 1717-1720.
24. a) K. H. Kim, H. S. Lee, S. H. Kim, S. H. Kim, J. N. Kim, Chem. Eur. J. 2010, 16, 2375-2380;
25. b) A. Lopez-Perez, J. Adrio, J. C. Carretero, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10084-10085.
26. a) A. Yasuhara, M. Kaneko, T. Sakamoto, Heterocycles 1998, 48, 1793-1799;
27. b) J. Barluenga, F. Rodríguez, F.J. Fañanás, Chem. Asian J. 2009, 4, 1036-1048.
28. a) Z. Shen, X. Y. Lu, Tetrahedron 2006, 62, 10896-10899;
29. b) A. D. Kong, X. L. Han, X. Y. Lu, Org. Lett. 2006, 8, 1339-1342;
30. c) G. X. Liu, X. Y. Lu, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16504-16505.
31. a) L. F. Tietze, G. Brasche, K. Gericke, Domino Reactions in Organic Synthesis, W.iley-VCH, W.einheim, 2006;
32. b) L. F. Tietze, T. Kinzel, C. Brazel, Acc. Chem. Res. 2009, 42, 367-378;
33. c) L. F. Tietze, G. Brasche, K. M. Gericke, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 2977-2978;
34. d) A. de Meijere, P. von Zezschwitz, S. Brase, Acc. Chem. Res. 2005, 38, 413-422;
35. e) R. Yanada, S. Obika, T. Inokuma, K. Yanada, M. Yamashita, S. Olita, Y. Takemoto, J. Org. Chem. 2005, 70, 6972-6975.
36. a) J. Zhao, M. Campo, R. C. Larock, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 1873-1875;
37. b) P. Mauleon, I. Alonso, P. Mauleon, I. Alonso, J. C. Carretero, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 1291-1293;
38. c) P. Mauleon, A. A. Nunez, I. Alonso, J. C. Carretero, Chem. Eur. J. 2003, 9, 1511-1520;
39. d) I. Alonso, M. Alcami, P. Mauleón, J. C. Carretero, Chem. Eur. J. 2006, 12, 4576-4583.
40. a) D.-H. W.ang, K. M. Engle, B.-F. Shi, J.-Q. Yu, Science 2010, 327, 315-319;
41. b) J.-J. Li, T.-S. Mei, J.-Q. Yu, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 6452-6455;
42. c) M. Wasa, J.-Q. Yu, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14058-14059.
43. a) J. A. Enquist Jr., B. M. Stoltz, Nature 2008, 453, 1228-1231;
44. b) R. T. Ruck, M. A. Huffman, M. M. Kim, M. Shevlin, W. V. Kandur, I.W. Davies, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 47114714;
45. c) G. Satyanarayana, C. Maichle-Mössmer, M. E. Maier, Chem. Commun. 2009, 1571-1573;
46. d) O. Renú, D. Lapointe, K. Fagnou, Org. Lett., 2009, 11, 4560-4563.
47. a) Y. M. Hu, C. L. Yu, D. Ren, Q. Hu, L. D. Zhang, D. Cheng, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 5448-5451;
48. b) Y. M. Hu, Y. Ouyang, Y. Qu, Q. Hu, H. Yao, Chem. Commun. 2009, 4575-4577;
49. c) Y. M. Hu, F. F. Song, F. H. W.u, D. Cheng, S. W. W.ang, Chem. Eur. J. 2008, 14, 3110-3117;
50. d) Y. M. Hu, Y. Qu, F. H. W.u, J. H. Gui, Y. Wei, Q. Hu, S. W. Wang, Chem. Asian J. 2010, 5, 309-314.
51. U. Kazmaier, F. L. Zumpe, Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 802-804.
52. a) D. García-Cuadrado, P. D. Mendoza, A. A. C. Braga, F. Maseras, A. M. Echavarren, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 6880-6886;
53. b) D. Garcia-Cuadrado, A. A. C. Braga, F. Maseras, A. M. Echavarren, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1066-1067.
54. SAINT and SADABS Software Reference Manual, Bruker AXS Inc., Madison, W.isconsin, USA, 2003.
55. a) G. M. Sheldrick, SHELXL97, Program for Crystal Structure Refinement, University of Göttingen, Germany, 1997;
56. b) G. M. Sheldrick, SHELXS97, Program for Crystal Structure Refinement, University of Göttingen, Germany, 1997;
57. c) G. M. Sheldrick, Acta Crystallogr., Sect. A 1990, 46, 467-473.