A computational study on the acidity dependence of radical-scavenging mechanisms of anthocyanidins

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 114, Issue 29, 2010, Pages 9706-9712

  Estévez, Laura ^a   Otero, Nicolás ^a   Mosquera, Ricardo A ^a  

^a UNIVERSITY OF VIGO   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

COMPRESSED AIR MOTORS; DYES; OXYGEN; PROTONS; QUANTUM CHEMISTRY; QUANTUM THEORY;

ANTHOCYANIDINS; COMPUTATIONAL STUDIES; ELECTRON-TRANSFER; HYDROGEN-ATOM TRANSFER; PH-DEPENDENT; PROTON LOSS; QUANTUM CHEMICAL CALCULATIONS; QUANTUM-MECHANICAL CALCULATION; SCAVENGE REACTIVE OXYGEN SPECIES; SCAVENGING PROPERTIES;

FREE RADICAL REACTIONS;

EID: 77954919943     PISSN: 15206106     EISSN: 15205207     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp1041266     Document Type: Article

References (65)

1. Hertog, M. G. L.; Feskens, E. J. M.; Hollman, P. C. H.; Katan, M. B.; Kromhout, D. Lancet 1993, 342, 1007
2. Renaud, S.; de Lorgeril, M. Lancet 1992, 339, 1523
3. Leake, D. S. In Phytochemistry of Fruit and Vegetables; Tomás-Barberán, F. A.; Robins, R. J., Eds.; Clarendon Press: Oxford, 1997; p 287.
4. Vinson, J. A.; Dabbagh, Y. A.; Serry, M. M.; Jang, J. J. Agric. Food Chem. 1995, 43, 2800
5. Vinson, J. A.; Jang, J.; Dabbagh, Y. A.; Serry, M. M.; Cai, S. J. Agric. Food Chem. 1995, 43, 2798
6. da Silva, E. L.; Piskula, M. K.; Yamamoto, N.; Moon, J.-H.; Terao, J. FEBS Lett. 1998, 430, 405
7. de Whalley, C. V.; Rankin, S. M.; Hoult, J. R. S.; Jessup, W. D.; Leake, S. Biochem. Pharmacol. 1990, 39, 1743
8. Miura, S.; Watanabe, J.; Sano, M.; Tomita, T.; Osawa, T.; Hara, Y.; Tomita, I. Biol. Pharm. Bull. 1995, 18, 1
9. The Flavonoids, Advances in Research since 1986; Harborne, J. B., Ed.; Chapman and Hall: London, 1994
10. Haslam, E. Practical Polyphenolics; Cambridge University Press: Cambridge, 1998
11. Bohm, B. A. Introduction to Flavonoids; Harwood Academic Publishers: Amsterdam, 1998.
12. Lapidot, T.; Harel, S.; Akiri, B.; Granit, R.; Kanner, J. J. Agric. Food Chem. 1999, 47, 67
13. Satué-Gracia, M. T.; Heinonen, M.; Frankel, E. N. J. Agric. Food Chem. 1997, 45, 3362
14. Tsuda, T.; Watanabe, M.; Ohshima, K.; Norinobu, S.; Choi, S.-W.; Kawakishi, S.; Osawa, T. J. Agric. Food Chem. 1994, 42, 2407
15. Tamura, H.; Yamagami, A. J. Agric. Food Chem. 1994, 42, 1612
16. Tsuda, T.; Ohshima, K.; Kawakishi, S.; Osawa, T. J. Agric. Food Chem. 1994, 42, 248
17. Yamasaki, H.; Uefuji, H.; Sakihama, Y. Arch. Biochem. Biophys. 1996, 332, 183
18. van Acker, S. A. B. E.; Koymans, L. M. H.; Bast, A. Free Radical Biol. Med. 1993, 15, 311
19. Migliavacca, E.; Carrupt, P. A.; Testa, B. Helv. Chim. Acta 1997, 80, 1613
20. Zhang, H. Y. J. Am. Oil Chem. Soc. 1998, 75, 1705
21. Zhang, H. Y.; Sun, Y. M.; Zhang, G. Q.; Chen, D. Z. Quant. Struct.-Act. Relat. 2000, 19, 375
22. Burton, G. W.; Le Page, Y.; Gabe, E. J.; Ingold, K. U. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 7791
23. Burton, G. W.; Doba, T.; Gabe, E. J.; Hughes, L.; Lee, F. L.; Prasad, L.; Ingold, K. U. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 7053
24. de Heer, M. I.; Mulder, P.; Korth, H.-G.; Ingold, K. U.; Lusztyk, J.-N. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2355
25. Foti, M. C.; Johnson, E. R.; Vinqvist, M. R.; Wright, J. S.; Barclay, L. R. C.; Ingold, K. U. J. Org. Chem. 2002, 67, 5190
26. Jovanovic, S. V.; Steenken, S.; Tosic, M.; Marjanovic, B.; Simic, M. G. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4846
27. Jovanovic, S. V.; Steenken, S.; Hara, Y.; Simic, M. G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1996, 2497
28. Nakanishi, I.; Miyazaki, K.; Shimada, T.; Ohkubo, K.; Urano, S.; Ikota, N.; Ozawa, T.; Fukuzumi, S.; Fukuhara, K. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 11123
29. Litwinienko, G.; Ingold, K. U. J. Org. Chem. 2003, 68, 3433
30. Litwinienko, G.; Ingold, K. U. J. Org. Chem. 2004, 69, 5888
31. Zhang, H.-Y.; Sun, Y.-M.; Wang, X.-L. Chem. - Eur. J. 2003, 9, 502
32. Brinck, T.; Haeberlein, M.; Jonsson, M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4239
33. Wu, Y.-D.; Lai, D. K. W. J. Org. Chem. 1996, 61, 7904
34. Wright, J. S.; Carpenter, D. J.; McKay, D. J.; Ingold, K. U. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4245
35. Himo, F.; Eriksson, L. A.; Blomberg, M. R. A.; Siegbahn, P. E. M. Int. J. Quantum Chem. 2000, 76, 714
36. Chandra, A. K.; Uchimaru, T. Int. J. Mol. Sci. 2002, 3, 407.
37. Wright, J. S.; Johnson, E. R.; DiLabio, G. A. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1173
38. Wang, L.-F.; Zhang, H.-Y. Bioorg. Chem. 2005, 33, 108
39. Zhang, H.-Y.; Ji, H.-F. New J. Chem. 2006, 30, 503
40. Martínez, A. J. Phys. Chem. B 2009, 113, 4915
41. Johansson, A. J.; Blomberg, M. R. A.; Siegbahn, P. E. M. J. Chem. Phys. 2008, 129, 154301 and references therein
42. Rienstra-Kiracofe, J. C.; Tschumper, G. S.; Schaefer, H. F., III; Nandi, S.; Ellison, G. B. Chem. Rev. 2002, 102, 231
43. Zhao, Y.; Schultz, N. E.; Truhlar, D. G. J. Chem. Phys. 2005, 123, 161103
44. Zhao, Y.; Schultz, N. E.; Truhlar, D. G. J. Chem. Theory Comput. 2006, 2, 364
45. Tomasi, J.; Mennuci, B.; Cammi, R. Chem. Rev. 2005, 105, 2999
46. Galano, A.; Álvarez-Diduk, R.; Ramírez-Silva, M. T.; Alarcön-Ángeles, G.; Rojas-Hernández, A. Chem. Phys. 2009, 363, 13
47. Valgimigli, L.; Banks, J. T.; Ingold, K. U.; Lusztyk, J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9966
48. Dangles, O.; Fargeix, G.; Dufour, C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1999, 1387
49. Dangles, O.; Fargeix, G.; Dufour, C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2000, 1653
50. Fukumoto, L. R.; Mazza, G. J. Agric. Food Chem. 2000, 48, 3597
51. Kähkönen, M. P.; Heinonen, M. J. Agric. Food Chem. 2003, 51, 628
52. Borkowski, T.; Szymusiak, H.; Gliszczyńska-wiglo, A.; Rietjens, I. M. C. M.; Tyrakowska, B. J. Agric. Food Chem. 2005, 53, 5526
53. Carreras, A.; Esparbe, I.; Brillas, E.; Rius, J.; Torres, J. L.; Julia, L. J. Org. Chem. 2009, 74, 2368
54. The studies to measure the antioxidant activity of polyphenols using DPPH as a persistent free-radical sensor do not provide clear information of the mechanism involved, and both mechanisms, HAT and ET, have been proposed as alternative reduction paths.
55. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648
56. Lee, C.; Yang, G.; Parr, R. G. Phys. Rev. 1988, 37, 785
57. Estévez, L.; Mosquera, R. A. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 11100
58. Estévez, L.; Mosquera, R. A. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 10614
59. Estévez, L.; Mosquera, R. A. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 9908
60. Williams, D. E. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 4280
61. i in the gas phase or in solution to make the reading easier.
62. Frisch, M. J. G.; Trucks, W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision E.01,; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
63. Schultz, N.; Zhao, Y.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. 2005, 109, 11127
64. Rice-Evans, C. A.; Miller, N. J.; Paganga, G. Free Radical Biol. Med. 1996, 20, 933
65. Bors, W.; Heller, W.; Michel, C.; Saran, M. Methods Enzymol. 1990, 21, 703