A density functional theory study on pelargonidin

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 111, Issue 43, 2007, Pages 11100-11109

  Estévez, Laura ^a   Mosquera, Ricardo A ^a  

^a UNIVERSITY OF VIGO   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

COMPUTER SIMULATION; HYDROGEN BONDS; HYDROXYLATION; NEGATIVE IONS; POLARIZATION; POSITIVE IONS;

DIVERSE TAUTOMERS; GAS PHASE; PELARGONIDIN; STABLE TAUTOMER;

DENSITY FUNCTIONAL THEORY;

EID: 84962468962     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp074941a     Document Type: Article

References (54)

1. Mazza, G.; Brouillard, R. Phytochemistry 1990, 29, 1097.
2. Sarma, A. D.; Sharma, R. Phytochemistry 1999, 52, 1313.
3. Meiers, S.; Kemény, M.; Weyand, U.; Gastpar, R.; Von Angerer, E.; Marco, D. J. Agrie Food Chem. 2001, 49, 958.
4. Harbone, J. B.; Grayer, R. J. In The Flavonoids: Advances in Research since 1980; Harbone, J. B., Ed.; Chapman and Hall: London, 1988; p 1.
5. Brouillard, R. In The Flavonoids: Advances in Research since 1980; Harbone, J. B., Ed.; Chapman and Hall: London, 1988; p 525.
6. Schwinn, K. E.; Markham, K. R.; Given, N. K. Phytochemistry 1994, 35, 145.
7. Holton, T. A.; Tanaka, Y. Trends Biotechnol. 1994, 12, 40.
8. Lister, C. E.; Lancaster, J. E.; Sutton, K. H.; Walker, J. R. L. J. Sci. Food Agric. 1994, 64, 155.
9. Nessler, C. L. Transgenic Res. 1994, 5, 109.
10. Heredia, F. J.; Franchia-Aricha, E. M.; Rivas-Gonzalo, J. C.; Vicario, I. M.; Santos-Buelga, C. Food Chem. 1998, 63, 491.
11. Brouillard, R. In Anthocyanins as Food Colors; Markasis, P., Ed.; Academic Press: New York, 1982; p 1.
12. Hall, C. A., III; Cuppett, S. L. In Antioxidant Methodology; Aruoma, I. O., Cuppett, S. L., Eds.; AOCS Press: Champaign, IL, 1997.
13. Wright, J. S.; Johnson, E. R.; DiLabio, G. A. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1173.
14. Pratt, D. A.; DiLabio, G. A.; Brigati, G.; Pedulli, G. F.; Valgimigli, L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4625.
15. Zhang, H. Y.; Sun, Y. M; Wang, X. L. Chem. Eur. J. 2003, 9, 502 and references therein.
16. Sakakibara, H.; Ashida, H.; Kanazawa, K. Free Radical Res. 2002, 36, 307.
17. Kurtin, W. E.; Song, P. S. Tetrahedron 1968, 24, 2255.
18. Rastelli, G.; Costantino, L.; Albasini, A. J. Mol. Struct. 1993, 279, 157.
19. Pereira, G. K.; Donate, P. M.; Galembeck, S. E. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1997, 392, 169.
20. Figueiredo, P.; Elhabiri, M.; Saito, N.; Brouillard, R. Phytochemistry 1995, 41, 301.
21. Pereira, G. K.; Donate, P. M.; Galembeck, S. E. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1996, 363, 87.
22. Mateus, M.; Carvalho, E.; Carvalho, A. R. F.; Melo, A.; González-Paramás, A. M.; Santos-Buelga, C.; Silva, A. M. S.; de Freitas, V. J. Agric. Food Chem. 2003, 51, 277.
23. Meyer, M. Int. J. Quantum Chem. 2000, 76, 724.
24. Woodford, J. N. Chem. Phys. Lett. 2005, 410, 182.
25. Sakata, K.; Saito, N.; Honda, T. Tetrahedron 2006, 62, 3721.
26. Miertu, S.; Scrocco, E.; Tomasi, J. Chem. Phys. 1981, 55, 117.
27. Cossi, M.; Barone, V.; Cammi, R.; Tomasi, J. Chem. Phys. Lett. 1996, 255, 327.
28. (a) Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
29. (b) Lee, C.; Yang, G.; Parr, R. G. Phys. Rev. 1988, 37, 785.
30. Frisch, M. J.; Tracks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, Revision C.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
31. Tomasi, J.; Mennuci, B.; Cammi, R. Chem. Rev. 2005, 105, 2999.
32. Bader, R. F. W. Atoms in Molecules: A Quantum Theory; Oxford University Press: New York, 1990.
33. (a) Klamt, A. Cosmo-RS: From Quantum Chemistry to Fluid Phase Thermodynamics and Drug Design; Elsevier: Amsterdam, 2005.
34. (b) Fournier, R.; Cheng, J. B. Y.; Wong, A. J. Chem. Phys. 2003, 119, 9444.
35. Allinger, N. L.; Yuh, Y. H.; Lii, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8551.
36. Rappé, A. K.; Casewit, C. J. Molecular Mechanics across Chemistry; University Science Books: Sausalito, CA, 1997.
37. Harman, D. J. Gerontol. 1956, 2, 298.
38. Harman, D. J. Proc Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1981, 78, 7124.
39. Ozawa, T. Physiol. Rev. 1997, 77, 425.
40. Beckman, K. B.; Ames, B. N. Physiol. Rev. 1998, 78, 547.
41. Sartor, V.; Henderson, P. T.; Schuster, G. B. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11027.
42. Leopoldini, M.; Marino, T.; Russo, N.; Toscano, M. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 4916.
43. Mandado, M.; Graña, A. M.; Mosquera, R. A. Chem. Phys. Lett. 2004, 400, 169.
44. Gonzalez-Moa, M. J.; Mandado, M.; Mosquera, R. A. Chem. Phys. Lett. 2006, 424, 17.
45. Lien, E. J.; Ren, S.; Bui, H. H.; Wang, R. Free Radical Biol. Med. 1999, 26, 285.
46. Leopoldini, M.; Pitarch, I. P.; Russo, N.; Toscano, M. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 92.
47. Leopoldini, M.; Marino, T.; Russo, N.; Toscano, M. Theor. Chem. Acc. 2004, 111, 210.
48. de Heer, M. I.; Korth, H. G.; Mulder, P. J. Org. Chem. 1999, 64, 6969.
49. Zhang, H. Y.; Ji, H. F. New J. Chem. 2006, 30, 503.
50. Leopoldini, M.; Russo, N.; Toscano, M. J. Agric. Food Chem. 2006, 54, 3078.
51. Russo, N.; Toscano, M.; Uccella, N. J. Agric. Food Chem. 2000, 48, 3232.
52. Martins, H. F. P.; Leal, J. P.; Fernandez, M. T.; Lopes, V. H. C.; Cordeiro, M. N. D. S. J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2004, 15, 848.
53. Fernandez, M. T.; Mira, L.; Florêncio, M. H.; Jennings, K. R. J. Inorg. Biochem. 2002, 92, 105.
54. Biegler-König, F. W.; Schönbohm, J.; Bayles, D. J. Comp. Chem. 2001, 22, 545.