Diastereomers of the pentacoordinate chiral phosphorus compounds in solution: Absolute configurations and predominant conformations

Dalton Transactions

Volumn 39, Issue 30, 2010, Pages 6953-6959

  Yang, Guochun ^a   Xu, Yunjie ^a   Hou, Jianbo ^b   Zhang, Hui ^b   Zhao, Yufen ^b  

^a UNIVERSITY OF ALBERTA   (Canada)

^b XIAMEN UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ABSOLUTE CONFIGURATION; BASIS SETS; COORDINATION COMPOUNDS; DIASTEREOMERS; EXPERIMENTAL MEASUREMENTS; FUNCTIONALS; HIGH CONFIDENCE; INTERMOLECULAR HYDROGEN; LOW ENERGIES; PENTACOORDINATE PHOSPHORUS; PHENYLGLYCINES; POLARIZATION MODELS; SOLVENT EFFECTS; SPECTROSCOPIC MEASUREMENTS; STRUCTURAL INFORMATION; THEORETICAL CALCULATIONS; VIBRATIONAL ABSORPTION; VIBRATIONAL CIRCULAR DICHROISM;

AMINO ACIDS; DICHROISM; DIMETHYL SULFOXIDE; ORGANIC ACIDS; ORGANIC SOLVENTS; PHOSPHORUS; PHOSPHORUS COMPOUNDS;

DENSITY FUNCTIONAL THEORY;

ORGANOPHOSPHORUS COMPOUND; SOLUTION AND SOLUBILITY;

ARTICLE; CHEMISTRY; COMPUTER SIMULATION; CONFORMATION; SOLUTION AND SOLUBILITY; STEREOISOMERISM;

COMPUTER SIMULATION; MOLECULAR CONFORMATION; ORGANOPHOSPHORUS COMPOUNDS; SOLUTIONS; STEREOISOMERISM;

EID: 77954771183     PISSN: 14779226     EISSN: 14779234     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c001872d     Document Type: Article

References (81)

1. K. M. Pietrusiewicz M. Zabłocka Chem. Rev. 1994 94 1375
2. R. Noyori, Asymmetric Catalysis in Organic Synthesis John Wiley & Sons: New York, 1994
3. L. D. Quin, A Guide to Organophosphorus Chemistry Wiley-Interscience: New York, 2000
4. Catalytic Asymmetric Synthesis, I. Ojima,, Ed.; Wiley-VCH: New York, 2000
5. J. Drabowicz P. Łyzùwa J. Omelan'czuk K. M. Pietrusiewicz M. Mikołajczyk Tetrahedron: Asymmetry 1999 10 2757
6. K.-Y. Akiba, Chemistry of Hypervalent Compounds, Wiley-VCH, New York, 1999
7. R. R. Homes, Pentacoordinated Phosphorus - Structure and Spectroscopy; ACS Monographs 175 and 176, vol. I and II, American Chemical Society, Washington, DC, 1980
8. D. E. C. Corbridge, Phosphorus: An Outline of Its Chemistry, Biochemistry and Technology, 4th ed.; Elsevier, Amsterdam, 1990, chapter 14, pp. 1233
9. R. Burgada, R. Setton, The Chemistry of Organophosphorus Compounds (Ed.:, F. Hartley, R.,), Wiley-Interscience, Chichester, 1994, vol. 3, pp. 185
10. F. H. Westheimer Acc. Chem. Res. 1968 1 70
11. S. L. Buchwald D. H. Pliura J. R. Knowla J. Am. Chem. Soc. 1984 106 4916
12. J. R. Knowles Annu. Rev. Biochem. 1980 49 877
13. P. J. J. M. van Ool H. M. Buck Red. Trau. Chim. Pays-Bas. 1984 103 119
14. R. R. Holmes, Pentacoordinated Phosphorus American Chemical Society: Washington, DC, 1980; Vol. 11, p 87
15. R. R. Holmes Acc. Chem. Res. 2004 37 746
16. R. R. Holmes Acc. Chem. Res. 1998 31 535
17. J. A. Adams Chem. Rev. 2001 101 2271
18. M. Eder M. Stolz T. Wallimann U. Schlattner J. Biol. Chem. 2000 275 27094
19. B. E. Bernstein W. G. J. Hol Biochemistry 1998 37 4429
20. A. C. Hengge Acc. Chem. Res. 2002 35 105
21. W. C. Hamilton S. J. LaPlaca F. Ramirez J. Am. Chem. Soc. 1965 87 127
22. B. Garrigues A. Munoz M. Koenig M. Sanchez R. Wolf Tetrahedron 1977 33 635
23. T. Kawashima R. Okazaki R. Okazaki Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997 36 2500
24. T. Kawashima H. Takami R. Okazaki J. Am. Chem. Soc. 1994 116 4509
25. H. Fu G. Z. Tu Z. L. Li Y. F. Zhao R. Q. Zhang J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997 2021
26. N. V. Timosheva A. Chandrasekaran R. R. Holmes Inorg. Chem. 2006 45 10836
27. N. V. Timosheva A. Chandrasekaran R. R. Holmes J. Am. Chem. Soc. 2005 127 12474
28. H. Fu Z. L. Li Y. F. Zhao G. Z. Tu J. Am. Chem. Soc. 1999 121 291
29. S. D. Lahiri G. F. Zhang D. Dunaway-Mariano K. N. Allen Science 2003 299 2067
30. G. M. Blackburn N. H. Williams S. J. Gamblin S. J. Smerdon Science 2003 301 1184c
31. I. Leiros S. McSweeney E. Hough J. Mol. Biol. 2004 339 805
32. N. H. Williams Biochim. Biophys. Acta. 2004 1697 279
33. A. C. Hengge I. Onyido Curr. Org. Chem. 2005 9 61
34. W. W. Cleland A. C. Hengge Chem. Rev. 2006 106 3252
35. A. Wittinghofer Trends Biochem. Sci. 2006 31 20
36. I. Catrina P. J. O'Brien J. Purcell I. Nikolic-Hughes J. G. Zalatan A. C. Hengge D. Herschlag J. Am. Chem. Soc. 2007 129 5760
37. E. Marcos R. Crehuet J. M. Anglada J. Chem. Theory Comput. 2008 4 49
38. S. Kojima K. Kajayama K.-Y. Akiba Tetrahedron Lett. 1994 35 7037
39. S. Kojima K. Kajiyama K.-Y. Akiba Bull. Chem. Soc. Jpn. 1995 68 1785
40. S. Kojima K. Kawaguchi S. Matsukawa K.-Y. Akiba Tetrahedron 2003 59 255
41. H. Fu J. H. Xu R. J. Wang Z. Z. Chen G. Z. Tu Q. Z. Wang Y. F. Zhao Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 2003 178 1963
42. L. D. Barron, Molecular light scattering and optical activity, 2nd ed. Cambridge Univ. Press 2004
43. T. Brotin D. Cavagnat J. P. Dutasta T. Buffeteau J. Am. Chem. Soc. 2006 128 5533
44. P. J. Stephens J. J. Pan K. Krohn J. Org. Chem. 2007 72 7641
45. A. Muranaka M. Shibahara M. Watanabe T. Matsumoto T. Shinmyozu N. Kobayashi J. Org. Chem. 2008 73 9125
46. H. Izumi A. Ogata L. A. Nafie R. K. Dukor J. Org. Chem. 2009 74 1231
47. G. Tarczay G. Magyarfalvi E. Vass Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 1775
48. M. Urbanova V. Setnicka F. J. Devlin P. J. Stephens J. Am. Chem. Soc. 2005 127 6700
49. K. Monde T. Taniguchi N. Miura J. Am. Chem. Soc. 2004 126 9496
50. T. A. Keiderling Nature 1986 322 851
51. K. Nakanishi, N. Berova, R. W. Woody, Circular Dichroism: Principles and Applications (Wiley-VCH, 2000)
52. R. A. G. D. Silva J. Kubelka P. Bour S. M. Decatur T. A. Keiderling Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2000 97 8318
53. J. H. Choi M. Cho J. Chem. Phys. 2004 120 4383
54. G. Shanmugam P. L. Polavarapu J. Am. Chem. Soc. 2004 126 10292
55. J. Hilario J. Kubelka T. A. Keiderling J. Am. Chem. Soc. 2003 125 7562
56. F. Eker X. L. Cao L. Nafie R. Schweitzer-Stenner J. Am. Chem. Soc. 2002 124 14330
57. G. Yang Y. Xu J. Hou H. Zhang Y. Zhao Chem. Eur. J. 2010 16 2518
58. J. B. Hou H. Zhang J. N. Guo Y. Liu P. X. Xu Y. F. Zhao G. M. Blackburn Org. Biomol. Chem. 2009 7 3020
59. M. Losada Y. Xu Phys. Chem. Chem. Phys. 2007 9 3127
60. M. Losada P. Nguyen Y. Xu J. Phys. Chem. A 2008 112 5621
61. M. Losada H. Tran Y. Xu J. Chem. Phys. 2008 128 014508
62. G. Yang Y. Xu J. Chem. Phys. 2009 130 164506
63. K. C. K. Swamy N. S. Kumar Acc. Chem. Res. 2006 39 324
64. N. S. Kumar K. P. Kumar K. V. P. P. Kumar P. Kommana J. J. Vittal K. C. K. Swamy J. Org. Chem. 2004 69 1880
65. P. Zhang P. L. Polavarapu J. Phys. Chem. A 2007 111 858
66. V. P. Nicu J. Neugebauer E. J. Baerends J. Phys. Chem. A 2008 112 6978
67. V. P. Nicu E. J. Baerends Phys. Chem. Chem. Phys. 2009 11 6107
68. E. Debie P. Bultinck W. Herrebout B. von der Veken Phys. Chem. Chem. Phys. 2008 10 3498
69. S. Mondal S. D. Chowdhuri S. Ghosh A. Misra S. Dalai THEOCHEM 2007 810 81
70. R. Schweitzer-Stenner Vib. Spectrosc. 2006 42 98
71. R. Schweitzer-Stenner F. Eker K. Griebenow X. L. Cao L. A. Nafie J. Am. Chem. Soc. 2004 126 2768
72. X. L. Cao R. K. Dukor L. A. Nafie Theor. Chem. Acc. 2008 119 69
73. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez and J. A. Pople, Gaussian 03, Revision C.02. Gaussian, Inc., Pittsburgh PA, 2003
74. A. D. Becke J. Chem. Phys. 1993 98 5648
75. C. T. Lee W. T. Yang R. G. Parr Phys. Rev. B: Condens. Matter 1988 37 785
76. P. L. Polavarapu Chirality 2008 20 664
77. P. J. Stephens F. J. Devlin J. J. Pan Chirality 2008 20 643
78. L. Ducasse F. Castet A. Fritsch I. Huc T. Buffeteau J. Phys. Chem. A 2007 111 5092
79. E. Cancès B. Mennucci J. Tomasi J. Chem. Phys. 1997 107 3032
80. J. Tomasi M. Persico Chem. Rev. 1994 94 2027
81. C. Cramer D. Truhlar Chem. Rev. 1999 99 2161