Room temperature, copper-catalyzed amination of bromonaphthyridines with aqueous ammonia

Journal of Organic Chemistry

Volumn 75, Issue 14, 2010, Pages 4848-4851

  Anderson, Cyrus A ^a   Taylor, Phillip G ^a   Zeller, Mary A ^a,b   Zimmerman, Steven C ^a  

^a UNIVERSITY OF ILLINOIS AT URBANA CHAMPAIGN   (United States)

^b PURDUE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALTERNATIVE ROUTES; AMBIENT TEMPERATURES; AQUEOUS AMMONIA; NONSYMMETRIC; ROOM TEMPERATURE;

AMMONIA; PHOSPHORUS;

AMINES;

AMMONIA; BROMINE DERIVATIVE; COPPER; NAPHTHYRIDINE DERIVATIVE; PHOSPHORUS DERIVATIVE;

AMINATION; AQUEOUS SOLUTION; ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; ENVIRONMENTAL TEMPERATURE; REACTION ANALYSIS; ROOM TEMPERATURE;

EID: 77954561662     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo100476x     Document Type: Article

References (64)

1. For selected reviews, see: Krische, J. M.; Lehn, J.-M. Struct. Bonding (Berlin, Ger.) 2000, 96, 3
2. Zimmerman, S. C.; Corbin, P. S. Struct. Bonding (Berlin, Ger.) 2000, 96, 63
3. Prins, L. J.; Reinhoudt, D. N.; Timmerman, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2382
4. Schmuck, C.; Wienand, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 4363
5. Sijbesma, R. P.; Meijer, E. W. Chem. Commun. 2003, 5
6. Hunter, C. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 5310
7. Sivakova, S.; Rowan, S. J. Chem. Soc. Rev. 2005, 34, 9
8. Sessler, J. L.; Lawrence, C. M.; Jayawickramarajah, J. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 314
9. Schneider, H.-J. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 3924
10. Sijbesma, R. P.; Beijer, F. H.; Brunsveld, L.; Folmer, B. J. B.; Hirschberg, J. H. K. K.; Lange, R. F. M.; Lowe, J. K. L.; Meijer, E. W. Science 1997, 278, 1601
11. Corbin, P. S.; Zimmerman, S. C. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9710
12. Lafitte, V. G. H.; Aliev, A. E.; Horton, P. N.; Hursthouse, M. B.; Bala, K.; Golding, P.; Hailes, H. C. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6544
13. Todd, E. M.; Zimmerman, S. C. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 14534
14. Hisamatsu, Y.; Shirai, N.; Ikeda, S.; Odashima, K. Org. Lett. 2009, 11, 4342
15. Park, T.; Todd, E. M.; Nakashima, S.; Zimmerman, S. C. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 18133
16. Lüning, U.; Kühl, C. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 5735
17. de Greef, T. F. A.; Ercolani, G.; Ligthart, G. B. W. L.; Meijer, E. W.; Sijbesma, R. P. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13755
18. Todd, E. M.; Quinn, J. R.; Park, T.; Zimmerman, S. C. Isr. J. Chem. 2005, 45, 381
19. Li, X.-Q.; Jiang, X.-K.; Wang, X.-Z.; Li, Z.-T. Tetrahedron 2004, 60, 2063
20. Ong, H. C.; Zimmerman, S. C. Org. Lett. 2006, 8, 1589
21. Kuykendall, D. W.; Anderson, C. A.; Zimmerman, S. C. Org. Lett. 2009, 11, 61
22. Wang, X.-Z.; Li, X.-Q.; Shao, X.-B.; Zhao, X.; Deng, P.; Jiang, X.-K.; Li, Z.-T.; Chen, Y.-Q. Chem. - Eur. J. 2003, 9, 2904
23. Alvarez-Rua, C.; García-Granda, S.; Goswami, S.; Mukherjee, R.; Dey, S.; Claramunt, R. M.; Santa María, M. D.; Rozas, I.; Jagerovic, N.; Alkorta, I.; Elguero, J. New J. Chem. 2004, 28, 700
24. Taubitz, J.; Lüning, U.; Grotemeyer, J. Chem. Commun. 2004, 2400
25. de Greef, T. F. A.; Ligthart, G. B. W. L.; Lutz, M.; Spek, A. L.; Meijer, E. W.; Sijbesma, R. P. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 5479
26. For selected reviews on hydrogen-bonded supramolecular polymers, see: Sherrington, D. C.; Taskinen, K. A. Chem. Soc. Rev. 2001, 30, 83
27. Ciferri, A. Macromol. Rapid Commun. 2002, 23, 511
28. Wilson, A. J. Soft Matter 2007, 3, 409
29. Fathalla, M.; Lawrence, C. M.; Zhang, N.; Sessler, J. L.; Jayawickramarajah, J. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1608
30. Fox, J. D.; Rowan, S. J. Macromolecules 2009, 42, 6823
31. de Greef, T. F. A.; Smulders, M. M. J.; Wolffs, M.; Schenning, A. P. H. J.; Sijbesma, R. P.; Meijer, E. W. Chem. Rev. 2009, 109, 5687
32. For selected examples of supramolecular polymers featuring DAN, see: Ligthart, G. B. W. L.; Ohkawa, H.; Sijbesma, R. P.; Meijer, E. W. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 810
33. Park, T.; Zimmerman, S. C.; Nakashima, S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6520
34. Feldman, K. E.; Kade, M. J.; de Greef, T. F. A.; Meijer, E. W.; Kramer, E. J.; Hawker, C. J. Macromolecules 2008, 41, 4694
35. Yang, S. K.; Ambade, A. V.; Weck, M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1637
36. Lüning, U.; Kühl, C.; Uphoff, A. Eur. J. Org. Chem. 2002, 4063
37. Mayer, M. F.; Nakashima, S.; Zimmerman, S. C. Org. Lett. 2005, 7, 3005
38. Corbin, P. S.; Zimmerman, S. C.; Thiessen, P. A.; Hawryluk, N. A.; Murray, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10475
39. Park, T.; Mayer, M. F.; Nakashima, S.; Zimmerman, S. C. Synlett 2005, 1435
40. Goswami, S.; Mukherjee, R.; Mukherjee, R.; Jana, S.; Maity, A. C.; Adak, A. K. Molecules 2005, 10, 929
41. Ligthart, G. B. W. L.; Ohkawa, H.; Sijbesma, R. P.; Meijer, E. W. J. Org. Chem. 2006, 71, 375
42. Ley, S. V.; Thomas, A. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 5400
43. Monnier, F.; Taillefer, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 6954
44. Grasa, G. A.; Viciu, M. S.; Huang, J. K.; Nolan, S. P. J. Org. Chem. 2001, 66, 7729
45. Huang, X.; Anderson, K. W.; Zim, D.; Jiang, L.; Klapars, A.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6653
46. Barluenga, J.; Aznar, F.; Valdés, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 343
47. Lee, D.-Y.; Hartwig, J. F. Org. Lett. 2005, 7, 1169
48. Shen, Q.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10028
49. Vo, G. D.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 11049
50. Surry, D. S.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10354
51. Schulz, T.; Torborg, C.; Enthaler, S.; Schäffner, B.; Dumrath, A.; Spannenberg, A.; Neumann, H.; Börner, A.; Beller, M. Chem. - Eur. J. 2009, 15, 4528
52. Lang, F.; Zewge, D.; Houpis, I. N.; Volante, R. P. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 3251
53. Gaillard, S.; Elmkaddem, M. K.; Fischmeister, C.; Thomas, C. M.; Renaud, J.-L. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 3471
54. Kim, J.; Chang, S. Chem. Commun. 2008, 3052
55. Xia, N.; Taillefer, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 337
56. Xu, H.; Wolf, C. Chem. Commun. 2009, 3035
57. Wang, D.; Cai, Q.; Ding, K. Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 1722
58. Wu, X.-F.; Darcel, C. Eur. J. Org. Chem. 2009, 4753
59. Huffman, L. M.; Stahl, S. S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 9196
60. Tye, J. W.; Weng, Z.; Giri, R.; Hartwig, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 2185
61. Jones, G. O.; Liu, P.; Houk, K. N.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 6205
62. Newkome, G. R.; Garbis, S. J.; Majestic, V. K.; Fronczek, F. R.; Chiari, G. J. Org. Chem. 1981, 46, 833
63. Meldal, M.; Tornoe, C. W. Chem. Rev. 2008, 108, 2952
64. Matyjaszewski, K.; Xia, J. Chem. Rev. 2001, 101, 2921