One-pot formation of aromatic oligoamide macrocycles and the corresponding mechanism

Wuli Huaxue Xuebao/ Acta Physico - Chimica Sinica

Volumn 26, Issue 7, 2010, Pages 1811-1822

  Hu, Jin Chuan ^a   Feng, Wen ^a   Li, Xiang Hui ^a   Yang, Liu Qing ^a   Yuan, Li Hua ^a   He, Lan ^c   Gong, Bing ^b  

^a SICHUAN UNIVERSITY   (China)

^b UNIVERSITY AT BUFFALO   (United States)

^c BEIJING NORMAL UNIVERSITY   (China)

Author keywords

Hydrogen bond; Mechanism; One pot macrocyclization; Shape persistent macrocycle

Indexed keywords

EID: 77954521148     PISSN: 10006818     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: None     Document Type: Review

References (86)

1. Meng, Q.; Hesse, M. Top. Curr. Chem., 1992, 161: 107
2. Sessler, J.; Burrell, A. Top. Curr. Chem., 1992, 161: 177
3. Bernhardt, P. V.; Moore, E. G. Aust. J. Chem., 2003, 56: 239
4. Purse, B. W.; Rebek, J. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A., 2005, 102: 10777
5. Maniam, S.; Cieslinski, M. M.; Lincoln, S. F.; Onagi, H.; Steel, P. J.; Willis, A. C.; Easton, C. J. Org. Lett., 2008, 10: 1885
6. Nishimura, D.; Takashima, Y.; Aoki, H.; Takahashi, T.; Yamaguchi, H.; Ito, S.; Harada, A. Angew. Chem. Int. Edit., 2008, 47: 6077
7. Balakrishnan, K.; Datar, A.; Zhang, W.; Yang, X. M.; Naddo, T.; Huang, J. L.; Zuo, J. M.; Yen, M.; Moore, J. S.; Zang, L. J. Am.Chem. Soc., 2006, 128: 6576
8. Liu, Z.; Cai, W. B.; He, L. N.; Nakayama, N.; Chen, K.; Sun, X. M.; Chen, X. Y.; Dai, H. J. Nat. Nanotechnol., 2007, 2: 47
9. Fabre, B.; Simonet, J. Coord. Chem. Rev., 1998, 178: 1211
10. Yan, J. J.; Tang, R. P.; Zhang, B.; Zhu, X. Q.; Xi, F.; Li, Z. C.; Chen, E. Q. Macromolecules, 2009, 42: 8451
11. Zhu, K. L.; He, J. M.; Li, S. J.; Liu, M.; Wang, F.; Zhang, M. M.; Abliz, Z.; Yang, H. B.; Li, N.; Huang, F. H. J. Org. Chem., 2009, 74: 3905
12. Li, C.; Wong, W. T. J. Org. Chem., 2003, 68: 2956
13. McMahon, B.; Mauer, P.; McCoy, C. P.; Lee, T. C.; Gunnlaugsson, T. J. Am. Chem. Soc., 2009, 131: 17542
14. Gokel, G. W.; Leevy, W. M.; Weber, M. E. Chem. Rev., 2004, 104: 2723
15. Alott, C.; Adams, H.; Bernad Jr., J. P. L. Chem. Commun., 1998: 2449
16. Hancock, L. M.; Beer, P. D. Chem. Eur. J., 2009, 15: 42
17. D'Souza, F.; Chitta, R.; Sandanayaka, A. S. D.; Subbaiyan, N. K.; D'Souza, L.; Araki, Y.; Ito, O. J. Am. Chem. Soc., 2007, 129: 15865
18. Zhang, W.; Moore, J. S. Angew. Chem. Int. Edit., 2006, 45: 4416
19. Höger, S. Chem. Eur. J., 2004, 10: 1320
20. Yamaguchi, Y.; Yoshida, Z. I. Chem. Eur. J., 2003, 9: 5430
21. Grave, C.; Schlüter, A. D. Eur. J. Org. Chem., 2002: 3075
22. Fischer, M.; Lieser, G.; Rapp, A.; Schnell, I.; Mamdouh, W.; Feyter, S.; Schryver, F. C.; Höger, S. J. Am. Chem. Soc., 2004, 126: 214
23. Ma, C. T. L.; MacLachlan, M. J. Angew. Chem. Int. Edit., 2005, 44: 4178
24. Naddo, T.; Che, Y.; Zhang, W.; Balakrishnan, K.; Yang, X.; Yen, M.; Zhao, J.; Moore, J. S.; Zang, L. J. Am. Chem. Soc., 2007, 129: 6978
25. Tobe, Y.; Utsumi, N.; Kawabata, K.; Nagano, A.; Adachi, K.; Araki, S.; Sonoda, M.; Hirose, K.; Naemura, K. J. Am. Chem. Soc., 2002,124: 5350
26. Sugiura, H.; Takahira, Y.; Yamaguchi, M. J. Org. Chem., 2005, 70: 5698
27. Nishinaga, T.; Miyata, Y.; Nodera, N.; Komatsu, K. Tetrahedron, 2004,60: 3375
28. Nakamura, K.; Okubo, H.; Yamaguchi, M. Org. Lett., 2001, 3: 1097
29. Seo, S. H.; Jones, T. V.; Seyler, H.; Peters, J. O.; Kim, T. H.; Chang, J. Y.; Tew, G. N. J. Am. Chem. Soc., 2006, 128: 9264
30. Gallant, A. J.; MacLachlan, M. J. Angew. Chem. Int. Edit., 2003, 42: 5307
31. Frischmann, P. D.; Jiang, J.; Hui, J. K. H.; Grzybowski, J. J.; MacLachlan, M. J. Org. Lett., 2008, 10: 1255
32. Gallant, A. J.; Chong, J. H.; MacLachlan, M. J. Inorg. Chem., 2006,45: 5248
33. Schwab, A. D.; Smith, D. E.; Rich, C. S.; Young, E. R.; Smith, W. F.; de Paula, J. C. J. Phys. Chem. B, 2003, 107: 11339
34. Kim, D.; Osuka, A. Acc. Chem. Res., 2004, 37: 735
35. van Hameren, R.; van Buul, A. M.; Castriciano, M. A.; Villari, V.; Micali, N.; Schön, P.; Speller, S.; Scolaro, L. M.; Rowan, A. E.; Elemans, J. A. A. W.; Nolte, R. J. M. Nano Lett., 2008, 8: 253
36. Keypour, H.; Goudarziafshar, H.; Brisdon, A. K.; Pritchard, R. G. Inorg. Chim. Acta, 2007, 360: 2298
37. Diederich, F.; Stang, P. J. Templated organic synthesis. Weinheim, Germany: Wiley-VCH, 2000: 80-85
38. Höger, S.; Weber, J.; Leppert, A.; Enkelmann, V. Beilstein, J. Org. Chem., 2008, 4: 1
39. Schappacher, M.; Deffieux, A. Science, 2008, 319: 1512
40. Zhang, J.; Pesak, D. J.; Kudwick, J. L.; Moore, J. S. J. Am. Chem. Soc., 1994, 116: 4227
41. Tobe, Y.; Utsumi, N.; Nagano, A.; Naemura, K. Angew. Chem. Int. Edit., 1998, 37: 1285
42. Otto, S.; Furlan, R. L. E.; Sanders, J. K. M. Science, 2002, 297: 590
43. Corbett, P. T.; Tong, L. H.; Sanders, J. K. M.; Otto, S. J. Am. Chem. Soc., 2005, 127: 8902
44. Yuan, L. H.; Feng, W.; Yamato, K.; Sanford, A. R.; Xu, D. G.; Guo, H.; Gong, B. J. Am. Chem. Soc., 2004, 126: 11120
45. Feng, W.; Yamato, K.; Yang, L. Q.; Ferguson, J. S.; Zhong, L. J.; Zou, S. L.; Yuan, L. H.; Zeng, X. C.; Gong, B. J. Am. Chem. Soc., 2009,131: 2629
46. Gong, B. Chem. Eur. J., 2001, 7: 4337
47. Parra, R. D.; Zeng, H.; Zhu, J.; Zheng, C.; Zeng, X. C.; Gong, B. Chem. Eur. J., 2001, 7: 4352
48. Parra, R. D.; Gong, B.; Zeng, X. C. J. Chem. Phys., 2001, 115: 6036
49. Zhu, J.; Parra, R. D.; Zeng, H. Q.; Skrzypczak-Jankun, E.; Zeng, X. C.; Gong, B. J. Am. Chem. Soc., 2000, 122: 4219
50. Zou, S. L.; He, Y. Z.; Yang, Y. A.; Zhao, Y.; Yuan, L. H.; Feng, W.; Yamato, K.; Gong, B. Synlett, 2009, 9: 1437
51. Jiang, H.; L and Léger, J. M.; Guionneau, P.; Huc, I. Org. Lett., 2004, 6: 2985
52. Shirude, P. S.; Gillies, E. R.; Ladame, S.; Godde, F.; Shin-ya, K.; Huc, I.; Balasubramanian, S. J. Am. Chem. Soc., 2007, 129: 11890
53. Jena, P. V.; Shirude, P. S.; Okumus, B.; Laxmi-Reddy, K.; Godde, F.; Huc, I.; Balasubramanian, S.; Ha, T. J. Am. Chem. Soc., 2009, 131: 12522
54. Berni, E.; Dolain, C.; Kauffmann, B.; L and Léger, J. M.; Zhan, C. L.; Huc, I. J. Org. Chem., 2008, 73: 2687
55. Kim, Y. H.; Calabrese, J.; McEwen, C. J. Am. Chem. Soc., 1996, 118: 1545
56. Yuan, L. H.; Sanford, A. R.; Feng, W.; Zhang, A. M.; Ferguson, J. S.; Yamato, K.; Zhu, J.; Zeng, H. Q.; Gong, B. J. Org. Chem., 2005,70: 10660
57. Yang, L. Q.; Zhong, L. J.; Yamato, K.; Zhang, X. H.; Feng, W.; Deng, P. C.; Yuan, L. H.; Zeng, X. C.; Gong, B. New J. Chem., 2009,33: 729
58. Li, N. Z.; Chen, Z. Z.; Gong, B.; Deng, J. G.; Liao, J.; Zhu, J. Sci. China Ser. B-Chem., 2010, 40: 37
59. Zhu, Y. Y.; Li, C.; Li, G. Y.; Jiang, X. K.; Li, Z. T. J. Org. Chem., 2008,73: 1745
60. Choi, K.; Hamilton, A. D. J. Am. Chem. Soc., 2003, 125: 10241
61. Qin, B.; Chen, X. Y.; Fang, X.; Shu, Y. Y.; Yip, Y. K.; Yan, Y.; Pan, S. Y.; Ong, W. Q.; Ren, C. L.; Su, H. B.; Zeng, H. Q. Org. Lett., 2008, 10: 5127
62. Zhang, F.; Götz, G.; Winkler, H. D. F.; Schalley, C. A.; Bäuerle, P. Angew. Chem. Int. Edit., 2009, 48: 6632
63. Akine, S.; Hashimoto, D.; Saiki, T.; Nabeshima, T. Tetrahedron Lett., 2004, 45: 4225
64. Hori, T.; Aratani, N.; Takagi, A.; Matsumoto, T.; Kawai, T.; Yoon, M. C.; Yoon, Z. S.; Cho, S.; Kim, D.; Osuka, A. Chem. Eur. J., 2006,12: 1319
65. Mishra, A.; Ma, C. Q.; Bäuerle, P. Chem. Rev., 2009, 109: 1141
66. Williams-Harry, M.; Bhaskar, A.; Ramakrishna, G.; Goodson, T.; Imamura, M.; Mawatari, A.; Nakao, K.; Enozawa, H.; Nishinaga, T.; Iyoda, M. J. Am. Chem. Soc., 2008, 130: 3252
67. Nakao, K.; Nishimura, M.; Tamachi, T.; Kuwatani, Y.; Miyasaka, H.; Nishinaga, T.; Iyoda, M. J. Am. Chem. Soc., 2006, 128: 16740
68. Mayor, M.; Didschies, C. Angew. Chem. Int. Edit., 2003, 42: 3176
69. Gong, B. Acc. Chem. Res., 2008, 41: 1376
70. Ferguson, J. S.; Yamato, K.; Liu, R.; He, L.; Zeng, X. C.; Gong, B. Angew. Chem. Int. Edit., 2009, 48: 3150
71. Xing, L. Y.; Ziener, U.; Sutherland, T. C.; Cuccia, L. A. Chem. Commun., 2005: 5751
72. Corbin, P. S.; Zimmerman, S. C.; Thiessen, P. A.; Hawryluk, N. A.; Murray, T. J. J. Am. Chem. Soc., 2001, 123: 10475
73. van Gorp, J. J.; Vekemans, J. A. J. M.; Meijer, E. W. Chem. Commun., 2004: 60
74. Zhang, A.; Han, Y.; Yamato, K.; Zeng, X. C.; Gong, B. Org. Lett., 2006,8: 803
75. Meshcheryakov, D.; Böhmer, V.; Bolte, M.; Hubscher-Bruder, V.; Arnaud-Neu, F.; Herschbach, H.; Dorsselaer, A. V.; Thondorf, I.; Mögelin, W. Angew. Chem. Int. Edit., 2006, 45: 1648
76. He, L.; An, Y.; Yuan, L. H.; Yamato, K.; Feng, W.; Gerlitz, O.; Zheng, C.; Gong, B. Chem. Commun., 2005: 3788
77. He, L.; An, Y.; Yuan, L. H.; Feng, W.; Li, M. F.; Zhang, D. C.; Yamato, K.; Zheng, C.; Zeng, X. C.; Gong, B. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A., 2006, 103: 10850
78. Geng, M. W.; Zhang, D. C.; Wu, X. X.; He, L.; Gong, B. Org. Lett., 2009,11: 923
79. Sanford, A. R.; Yuan, L.; Feng, W.; Yamato, K.; Flowers, R. A.; Gong, B. Chem. Commun., 2005: 4720
80. Wilson, C. P.; Webb, S. J. Chem. Commun., 2008: 4007
81. Jung, M.; Kim, H.; Baek, K.; Kim, K. Angew. Chem. Int. Edit., 2008,47: 5755
82. Li, X.; Shen, B.; Yao, X. Q.; Yang, D. J. Am. Chem. Soc., 2007, 129: 7264
83. Davis, A. P.; Sheppard, D. N.; Smith, B. D. Chem. Soc. Rev., 2007, 36: 348
84. Davis, J. T.; Spada, G. P. Chem. Soc. Rev., 2007, 36: 296
85. Helsel, A. J.; Brown, A. L.; Yamato, K.; Feng, W.; Yuan, L. H.; Clements, A. J.; Harding, S. V.; Szabo, G.; Shao, Z. F.; Gong, B. J. Am. Chem. Soc., 2008, 130: 15784
86. Fyles, T. M. Chem. Soc. Rev., 2007, 36: 335