Multiple Pd-catalyzed reactions in the synthesis of natural products, drugs, and materials

Pure and Applied Chemistry

Volumn 82, Issue 7, 2010, Pages 1375-1392

  Tietze, Lutz F ^a   Düfert, Alexander ^a  

^a UNIVERSITY OF GÖTTINGEN   (Germany)

Author keywords

2,2' bis(oxazolin 2 yl) 1,1' binaphthyl; C H activation; Carbopalladation; Chromanes; Desogestrel; Diversonol; Domino reaction; Estradiol; Heck reaction; Molecular switches; Pd catalyzed transformations; Stille reaction; Vitamin E; Wacker oxidation

Indexed keywords

EID: 77954499343     PISSN: 00334545     EISSN: 13653075     Source Type: Journal    
DOI: 10.1351/PAC-CON-09-12-10     Document Type: Article

References (88)

1. (a) H. Ishikawa, T. Suzuki, Y. Hayashi. Angew. Chem. 121, 1330 (2009);
2. (b) H. Ishikawa, T. Suzuki, Y. Hayashi. Angew. Chem., Int. Ed. 48, 1304 (2009).
3. (a) L. F. Tietze, G. Brasche, K. Gericke. Domino Reactions in Organic Synthesis, Wiley-VCH, Weinheim (2006);
4. (b) L. F. Tietze, U. Beifuss. Angew. Chem. 105, 137 (1993);
5. (c) L. F. Tietze, U. Beifuss. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 32, 131 (1993);
6. (d) L. F. Tietze. Chem. Rev. 96, 115 (1995);
7. (e) L. F. Tietze, N. Rackelmann. In Multicomponent Reactions, J. Zhu (Ed.), Wiley-VCH, Weinheim (2005);
8. (f) L. F. Tietze, L. Levy. In The Mizoroki-Heck Reaction, M. Oestreich (Ed.), Wiley-VCH, Chichester (2009);
9. (g) L. F. Tietze, D. A. Spiegl, C. C. Brazel. In Experiments in Green and Sustainable Chemistry, H. W. Roesky, D. K. Kennepohl (Eds.), Wiley-VCH, Weinheim (2009);
10. (h) L. F. Tietze, A. Düfert. In Catalytic Asymmetric Conjugate Reactions, A. Cordóva (Ed.), Wiley-VCH, Weinheim (2010);
11. (i) L. F. Tietze, N. Rackelmann. Pure Appl. Chem. 76, 1967 (2004);
12. (j)L. F. Tietze, T. Kinzel. Pure Appl. Chem. 79, 629 (2007);
13. (k) L. F. Tietze, T. Kinzel, C. Brazel. Acc. Chem. Res. 42, 367 (2009).
14. (a) A. C. Frisch, M. Beller. Angew. Chem. 117, 680 (2005);
15. (b) A. C. Frisch, M. Beller. Angew. Chem., Int. Ed. 44, 674 (2005);
16. (c) A. Rudolph, M. Lautens. Angew. Chem. 121, 2694 (2009);
17. (d) A. Rudolph, M. Lautens. Angew. Chem., Int. Ed. 48, 2656 (2009);
18. (e) G. C. Fu. Acc. Chem. Res. 41, 1555 (2008);
19. (f) L. F. Tietze, I. Hiriyakkanavar, H. P. Bell. Chem. Rev. 104, 3453 (2004).
20. (a) L. F. Tietze, T. Nöbel, M. Spescha. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 35, 2259 (1996);
21. (b) L. F. Tietze, T. Nöbel, M. Spescha. J. Am. Chem. Soc. 120, 8971 (1998);
22. (c) L. F. Tietze, S. Petersen. Eur. J. Org. Chem. 1619 (2001).
23. L. F. Tietze, I. Krimmelbein. Chem.-Eur. J. 14, 1541 (2008).
24. L. F. Tietze, D. A. Spiegl, F. Stecker, J. Major, C. Raith, C. Grosse. Chem.-Eur. J. 14, 8956 (2008).
25. (a) L. F. Tietze, K. M. Sommer, J. Zinngrebe, F. Stecker. Angew. Chem. 117, 262 (2005);
26. (b) L. F. Tietze, K. M. Sommer, J. Zinngrebe, F. Stecker. Angew. Chem., Int. Ed. 44, 257 (2005);
27. (c) L. F. Tietze, F. Stecker, J. Zinngrebe, K. M. Sommer. Chem.-Eur. J. 12, 8770 (2006).
28. L. F. Tietze, A. Düfert, F. Lotz, L. Sölter, K. Oum, T. Lenzer, T. Beck, R. Herbst-Irmer. J. Am. Chem. Soc. 131, 17879 (2009).
29. (a) L. F. Tietze, G. Brasche, C. Stadler, A. Grube, N. Böhnke. Angew. Chem., Int. Ed. 45, 5015 (2006);
30. (b) L. F. Tietze, G. Brasche, A. Grube, N. Böhnke, C. Stadler. Chem.-Eur. J. 13, 4396 (2007).
31. (a) L. F. Tietze, H. Schirok. Angew. Chem. 109, 1159 (1997);
32. (b) L. F. Tietze, H. Schirok. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 36, 1124 (1997);
33. (c) L. F. Tietze, H. Schirok. J. Am. Chem. Soc. 121, 10264 (1999);
34. (d) L. F. Tietze, H. Schirok, M. Wöhrmann. Chem.-Eur. J. 6, 510 (2000);
35. (e) L. F. Tietze, H. Schirok, M. Wöhrmann, K. Schrader. Eur. J. Org. Chem. 2433 (2000);
36. (f) L. F. Tietze, H. Braun, P. L. Steck, S. A. A. El Bialy, N. Tölle, A. Düfert. Tetrahedron 63, 6437 (2007).
37. L. F. Tietze, F. Stecker. Unpublished material.
38. L. F. Tietze, T. Redert, H. P. Bell, S. Hellkamp, L. M. Levy. Chem.-Eur. J. 14, 2527 (2008).
39. (a) J. H. Rigby, N. C. Warshakoon, A. J. Payen. J. Am. Chem. Soc. 121, 8237 (1999);
40. (b) F. Zeelen. Nat. Prod. Rep. 11, 607 (1994).
41. (a) K. M. D. Islam, M. Dilcher, C. Thurow, C. Vock, I. K. Krimmelbein, L. F. Tietze, V. Gonzalez, H. Zhao, C. Gatz. PEDS 22, 45 (2009);
42. (b) L. F. Tietze, C. A. Vock, I. K. Krimmelbein, L. Nacke. Synthesis 2040 (2009);
43. (c) L. F. Tietze, C. A. Vock, I. K. Krimmelbein, J. M. Wiegand, L. Nacke, T. Ramachandar, K. M. D. Islam, C. Gatz. Chem.-Eur. J. 14, 3670 (2008).
44. (a) W. A. Herrmann, C. Broßmer, K. Öfele, C.-P. Reisinger, T. Priermeier, M. Beller, H. Fischer. Angew. Chem. 107, 1989 (1995);
45. (b) W. A. Herrmann, C. Broßmer, K. Öfele, C.-P. Reisinger, T. Priermeier, M. Beller, H. Fischer. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 34, 1844 (1995);
46. (c) W. A. Herrmann, C. Broßmer, K. Öfele, C. P. Reisinger, T. Priermeier, M. Beller, H. Fischer. Chem.-Eur. J. 3, 1357 (1997).
47. Y. Kashiwada, K. Yamazaki, Y. Ikeshiro, T. Yamagashi, T. Fujioka, K. Mihashi, K. Mizuki, L. K. Cosentino, K. Fowke, S. L. Morris-Natschke, K.-H. Lee. Tetrahedron 57, 1559 (2001).
48. F. Kraft. Arch. Pharm. 244, 336 (1906).
49. (a) A. Stoll, J. Renz, A. Brack. Helv. Chim. Acta 35, 2022 (1952);
50. (b) I. Kurobane, S. Iwahashi, A. Fukuda. Drugs Exp. Clin. Res. 13, 339 (1987);
51. (c) F. McPhee, P. S. Caldera, G. W. Bemis, A. F. McDonagh, I. D. Kuntz. Biochem. J. 320, 681 (1996).
52. Racemic approaches: (a) K. C. Nicolaou, A. Li. Angew. Chem., Int. Ed. 47, 6579 (2008);
53. (b) C. F. Nising, A. Friedrich, S. Bräse. Synlett 2987 (2007);
54. (c) C. F. Nising, U. K. Ohnemüller, A. Friedrich, B. Lesch, J. Steiner, H. Schnöckel, M. Nieger, S. Bräse. Chem.-Eur. J. 12, 3647 (2006);
55. (d) U. K. Ohnemüller, C. F. Nising, M. Nieger, S. Bräse. Eur. J. Org. Chem. 1535 (2006);
56. (e) C. F. Nising, U. K. Ohnemüller, S. Bräse. Angew. Chem. 118, 313 (2006);
57. (f) C. F. Nising, U. K. Ohnemüller, S. Bräse. Angew. Chem., Int. Ed. 45, 307 (2006);
58. (g) Y.-L. Shi, M. Shi. Synlett 2623 (2005);
59. (h) K. Y. Lee, J. M. Kim, J. N. Kim. Bull. Korean Chem. Soc. 24, 17 (2003);
60. (i) C. D. Gabbutt, J. D. Hepworth, M. W. J. Urquhart, L. M. Vazquez de Miguel. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1819 (1997);
61. (j) B. Franck, J. Stöckigt, U. Zeidler, G. Franckowiak. Chem. Ber. 106, 1198 (1973).
62. Enantioselective approaches: (a) U. K. Ohnemüller, C. F. Nising, A. Encinas, S. Bräse. Synthesis 2175 (2007);
63. (b) R. Rios, H. Sundén, I. Ibrahem, A. Córdova. Tetrahedron Lett. 48, 2181 (2007).
64. (a) H. Hocke, Y. Uozumi. Tetrahedron 59, 619 (2003);
65. (b) H. Hocke, Y. Uozumi. Synlett 2049 (2002);
66. (c) Y. Uozumi, H. Kyota, K. Kato, M. Ogasawara, T. Hayashi. J. Org. Chem. 64, 1620 (1999);
67. (d) Y. Uozumi, K. Kato, T. Hayashi. J. Org. Chem. 63, 5071 (1998);
68. (e) Y. Uozumi, K. Kato, T. Hayashi. J. Am. Chem. Soc. 119, 5063 (1997);
69. (f) M. B. Andrus, D. Asgari, J. A. Sclafani. J. Org. Chem. 62, 9365 (1997);
70. (g) Y. Uozumi, H. Kyota, E. Kishi, K. Kitayama, T. Hayashi. Tetrahedron: Asymmetry 7, 1603 (1996);
71. (h) T. D. Nelson, A. I. Meyers. J. Org. Chem. 59, 2655 (1994).
72. R. Noyori. Green Chem. 5, G37 (2003).
73. (a) L. F. Tietze, J. Zinngrebe, D. A. Spiegl, F. Stecker. Heterocycles 74, 473 (2007);
74. (b) L. F. Tietze, A. Heins, M. Soleiman-Beigi, C. Raith. Heterocycles 77, 1123 (2008);
75. (c) L. F. Tietze, K. F. Wilckens, S. Yilmaz, F. Stecker, J. Zinngrebe. Heterocycles 70, 309 (2006).
76. (a) V. Balzani, M. Venturi, A. Credi. Molecular Devices and Machines: A Journey into the Nanoworld, Wiley-VCH, Weinheim (2003);
77. (b) Special issue on "Molecular machines": Acc. Chem. Res. 34, 409 (2001).
78. (a) B. L. Feringa (Ed.). Molecular Switches, Wiley-VCH, Weinheim (2001);
79. (b) J. C. Crano, R. J. Guglielmetti. Organic Photochromic and Thermochromic Compounds, Vols. 1-3, Springer, New York (1999);
80. (c) B. L. Feringa, R. A. van Delden, N. Koumura, E. M. Geertsema. Chem. Rev. 100, 1789 (2000);
81. (d) Y.-L. Huang, W.-C. Hung, C.-C. Lai, Y.-H. Liu, S.-M. Peng, S.-H. Chiu. Angew. Chem. 119, 6749 (2007);
82. (e) Y.-L. Huang, W.-C. Hung, C.-C. Lai, Y.-H. Liu, S.-M. Peng, S.-H. Chiu. Angew. Chem., Int. Ed. 46, 6629 (2007).
83. (a) B. L. Feringa. J. Org. Chem. 72, 6635 (2007);
84. (b) B. L. Feringa, H. Wynberg. J. Am. Chem. Soc. 99, 602 (1997);
85. (c) W. F. Jager, B. de Lange, A. M. Schoevaars, B. L. Feringa. Tetrahedron: Asymmetry 4, 1481 (1993).
86. (a) K. Matsumura, S. Hashiguchi, T. Ikariya, R. Noyori. J. Am. Chem. Soc. 119, 8738 (1997);
87. (b) K.-J. Haack, S. Hashiguchi, A. Fujii, T. Ikariya, R. Noyori. Angew. Chem. 109, 297 (1997);
88. (c) K.-J. Haack, S. Hashiguchi, A. Fujii, T. Ikariya, R. Noyori. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 36, 285 (1997).