Synthesis of novel structurally simplified estrogen analogues

Chemistry - A European Journal

Volumn 14, Issue 12, 2008, Pages 3670-3679

  Tietze, Lutz F ^a   Vock, Carsten A ^a   Krimmelbein, Ilsa K ^a   Wiegand, J Matthias ^a   Nacke, Linda ^a   Ramachandar, Tokala ^a   Islam, Kazi M D ^b   Gatz, Christiane ^b  

^a UNIVERSITY OF GÖTTINGEN   (Germany)

^b UNIVERSITY OF GÖTTINGEN   (Germany)

Author keywords

Alkynes; Estrogens; Palladium; Sonogashira reaction; Steroids; Vinyl halides

Indexed keywords

ALKYNES; ESTROGENS; PALLADIUM; SONOGASHIRA REACTION; STEROIDS; VINYL HALIDES;

ACETYLENE;

DRUG DERIVATIVE; ESTRADIOL; ESTRONE;

ARTICLE; CHEMISTRY; CONFORMATION; MOLECULAR LIBRARY; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

ESTRADIOL; ESTRONE; MOLECULAR CONFORMATION; SMALL MOLECULE LIBRARIES; STEREOISOMERISM;

EID: 53849147230     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200701600     Document Type: Article

References (55)

1. S. D. Silberberg, K. L. Magleby, Science 1999, 285, 1859-1860.
2. M. E. Mendelsohn, R. H. Karas, N. Engl. J. Med. 1999, 340, 1801-1811.
3. a) J. K. Williams, M. R. Adams, H. S. Klopfenstein, Circulation 1990, 81, 1680-1687;
4. b) J. K. Williams, E. K. Honoré, M. R. Adams, Circulation 1997, 96, 1970-1975.
5. D. M. Herrington, G. A. Braden, J. K. Williams, T. M. Morgan, Am. J. Cardiol. 1994, 73, 951-952.
6. F. Grodstein, M. J. Stampfer, G. A. Colditz, W. C. Willett, J. E. Manson, M. Joffe, B. Rosner, C. Fuchs, S. E. Hankinson, D. J. Hunter, C. H. Hennekens, F. E. Speizer, N. Engl. J. Med. 1997, 336, 1769-1775.
7. T. C. Pappas, B. Gametchu, C. S. Watson, FASEB J. 1995, 9, 404-410.
8. M. Wehling, Annu. Rev. Physiol. 1997, 59, 365-393.
9. a) C. Jiang, P. M. Sarrel, D. C. Lindsay, P. A. Poole-Wilson, P. Collins, Br. J. Pharmacol. 1991, 104, 1033-1037;
10. b) A. D. Freay, S. W. Curtis, K. S. Korach, G. M. Rubanyi, Circ. Res. 1997, 81, 242-248;
11. c) R. E. White, D. J. Darkow, J. L. F. Lang, Circ. Res. 1995, 77, 936-942;
12. d) G. C. Wellman, A. D. Bonev, M. T. Nelson, J. E. Brayden, Circ. Res. 1996, 79, 1024-1030.
13. M. A. Valverde, P. Rojas, J. Amigo, D. Cosmelli, P. Orio, M. J. Bahamonde, G. E. Mann, C. Vergara, R. Latorre, Science 1999, 285, 1929-1931.
14. P. Orio, P. Rojas, G. Ferreira, R. Latorre, News Physiol. Sci. 2002, 17, 156-161.
15. a) P. J. Shughrue, M. V. Lane, P. J. Scrimo, I. J. Merchenthaler, Steroids 1998, 63, 498-504;
16. b) J. F. Couse, J. Lindzey, K. Grandien, J. A. Gustafsson, K. S. Korach, Endocrinology 1997, 138, 4613-4621;
17. c) P. J. Shughrue, M. V. Lane, I. J. Merchenthaler, J. Comp. Neurol. 1997, 388, 507-525.
18. Examples: a) R. L. Funk, K. P. C. Vollhardt, J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 5483-5484;
19. b) R. L. Funk, K. P. C. Vollhardt, J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 215-217;
20. c) R. L. Funk, K. P. C. Vollhardt, J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 5253-5261;
21. d) W. Oppolzer, K. Bättig, M. Petrzilka, Helv. Chim. Acta 1978, 61, 1945-1947;
22. e) W. Oppolzer, D. A. Roberts, T. G. C. Bird, Helv. Chim. Acta 1979, 62, 2017-2021;
23. f) K. C. Nicolaou, W. E. Barnette, P. Ma, J. Org. Chem. 1980, 45, 1463-1470;
24. g) G. H. Posner, M. Hulce, Tetrahedron Lett. 1984, 25, 379-382;
25. h) J. L. Charlton, M. M. Alauddin, Tetrahedron 1987, 43, 2873-2889;
26. i) T. Doi, K. Shimizu, T. Takahashi, J. Tsuji, K. Yamamoto, Tetrahedron Lett. 1990, 31, 3313-3316;
27. j) T. Kametani, Pure Appl. Chem. 1979, 51, 747-768;
28. k) T. Kametani, H. Nemoto, Tetrahedron 1981, 37, 3-16;
29. l) D. H. Kim, K. Kim, Y. K. Chung, J. Org. Chem. 2006, 71, 8264-8267;
30. m) W. Z. Li, K. Wei, Org. Lett. 2004, 6, 1333-1335;
31. n) Z. Yang, D. Shannon, V. Truong, P. Deslongshamps, Org. Lett. 2002, 4, 4693-4696;
32. o) J. Wölfling, É. Frank, G. Schneider, L. F. Tietze, Angew. Chem. 1999, 111, 151-152;
33. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 200-201;
34. p) J. Wölfling, É. Frank, G. Schneider, L. F. Tietze, Eur. J. Org. Chem. 2004, 90-100;
35. q) E. Mernyak, G. Schneider, R. Herbst-Irmer, M. Kubas, J. Wölfling, Steroids 2006, 558-564.
36. a) L. F. Tietze, T. Nöbel, M. Spescha, Angew. Chem. 1996, 108, 2385-2386;
37. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2259-2261;
38. b) L. F. Tietze, T. Nöbel, M. Spescha, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8971-8977;
39. c) L. F. Tietze, J. M. Wiegand, C. Vock, J. Organomet. Chem. 2003, 687, 346-352;
40. d) L. F. Tietze, J. M. Wiegand, C. A. Vock, Eur. J. Org. Chem. 2004, 4107-4112;
41. e) L. F. Tietze, I. Krimmelbein, Chem. Eur. J. 2008, 14, 1541-1551.
42. Bioactivity of SERMs: T. S. Dowers, Z. Qin, G. R. J. Thatcher, J. L. Bolton, Chem. Res. Toxicol. 2006, 19, 1125-1137.
43. Examples: a) M. J. Myers, J. Sun, K. E. Carlson, B. S. Katzenellenbogen, J. A. Katzenellenbogen, J. Med. Chem. 1999, 42, 2456-2468;
44. b) M. J. Myers, J. Sun, K. E. Carlson, G. A. Marriner, B. S. Katzenellenbogen, J. A. Katzenellenbogen, J. Med. Chem. 2001, 44, 4230-4251;
45. c) S. R. Stauffer, C. J. Coletta, R. Tedesco, G. Nishiguchi, K. Carlson, J. Sun, B. S. Katzenellenbogen, J. A. Katzenellenbogen, J. Med. Chem. 2000, 43, 4934-4947;
46. d) D. S. Mortensen, A. L. Rodriguez, K. E. Carlson, J. Sun, B. S. Katzenellenbogen, J. A. Katzenellenbogen, J. Med. Chem. 2001, 44, 3838-3848;
47. e) R. S. Muthyala, S. Sheng, K. E. Carlson, B. S. Katzenellenbogen, J. A. Katzenellenbogen, J. Med. Chem. 2003, 46, 1589-1602;
48. Z. Qin, I. Kastrati, R. E. P. Chandrasena, H. Liu, P. Yao, P. A. Petukhov, J. L. Bolton, G. R. J. Thatcher, J. Med. Chem. 2007, 50, 2682-2692;
49. L. Zhao, C. Jin, Z. Mao, M. B. Gopinathan, K. Rehder, R. D. Brinton, J. Med. Chem. 2007, 50, 4471-4481.
50. E. Piers, J. R. Grierson, C. K. Lau, I. Nagakura, Can. J. Chem. 1982, 60, 210-223.
51. H. Smith, G. A. Hughes, G. H. Douglas, G. R. Wendt, G. C. Buzby, Jr., R. A. Edgren, J. Fisher, T. Foell, B. Gadsby, D. Hartley, D. Herbst, A. B. A. Jansen, K. Ledig, B. J. McLoughlin, J. McMenamin, T. W. Pattinson, P. C. Phillips, R. Rees, J. Sidall, J. Siuda, L. L. Smith, J. Tokolics, D. H. P. Watson, J. Chem. Soc. 1964, 4472-4481.
52. R. Tamura, M. Kohno, S. Utsunomiya, K. Yamawaki, N. Azuma, A. Matsumoto, Y. Ishii, J. Org. Chem. 1993, 58, 3953-3959.
53. G. J. Kemperman, T. A. Roeters, P. W. Hilberink, Eur. J. Org. Chem. 2003, 1681-1686.
54. R. C. Larock, E. K. Yum, H. Yang, Tetrahedron 1994, 50, 305-322.
55. P. Magnus, S. A. Eisenbeis, R. A. Fairhurst, T. Iliadis, N. A. Magnus, D. Parry, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5591-5605.