Formation of human telomeric G-quadruplex structures induced by the quaternary benzophenanthridine alkaloids: Sanguinarine, Nitidine, and Chelerythrine

Chinese Journal of Chemistry

Volumn 28, Issue 5, 2010, Pages 771-780

  Yang, Shu ^a,b   Xiang, Junfeng ^a   Yang, Qianfan ^a,b   Li, Qian ^a,b   Zhou, Qiuju ^a,b   Zhang, Xiufeng ^a   Tang, Yalin ^a   Xu, Guangzhi ^a  

^a PEKING UNIVERSITY   (China)

^b UNIVERSITY OF CHINESE ACADEMY OF SCIENCES   (China)

Author keywords

Alkaloids; Chelerythrine; G quadruplexes; Human telomeric DNA; Nitidine; Sanguinarine

Indexed keywords

EID: 77954496423     PISSN: 1001604X     EISSN: 16147065     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cjoc.201090145     Document Type: Article

References (43)

1. De Cian, A.; Lacroix, L.; Douarre, C.; Temime-Smaali, N.; Trentesaux, C.; Riou, J. F.; Mergny, J. L. Biochimie 2008, 90, 131.
2. Blackburn, E. H. Cell 2001, 106, 661.
3. Kim, N. W.; Piatyszek, M. A.; Prowse, K. R.; Harley, C. B.; West, M. D.; Ho, P. L.; Coviello, G. M.; Wright, W. E.; Weinrich, S. L.; Shay, J. W. Science 1994, 266, 2011.
4. Davis, J. T. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 668.
5. Zahler, A. M.; Williamson, J. R.; Cech, T. R.; Prescott, D. M. Nature 1991, 350, 718.
6. Ou, T. M.; Lu, Y. J.; Tan, J. H.; Huang, Z. S.; Wong, K. Y.; Gu, L. Q. ChemMedChem 2008, 3, 690.
7. Monchaud, D.; Teulade-Fichou, M. P. Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 627.
8. Zhou, Q.; Li, L.; Xiang, J.; Tang, Y.; Zhang, H.; Yang, S.; Li, Q.; Yang, Q.; Xu, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 5590.
9. Sun, H.; Xiang, J.; Tang, Y.; Xu, G. Biochem. Biophys. Res. Commun. 2007, 352, 942.
10. Goncalves, D. P. N.; Rodriguez, R.; Balasubramanian, S.; Sanders, J. K. M. Chem. Commun. 2006, 4685.
11. Prado, S.; Michel, S.; Tillequin, F.; Koch, M.; Pfeiffer, B.; Pierre, A.; Leonce, S.; Colson, P.; Baldeyrou, B.; Lansiaux, A.; Bailly, C. Bioorg. Med. Chem. 2004, 12, 3943.
12. Cabrespine, A.; Bay, J. O.; Barthomeuf, C.; Cure, H.; Chollet, P.; Debiton, E. Anti-Cancer Drugs 2005, 16, 417.
13. Chmura, S. J.; Dolan, M. E.; Cha, A.; Mauceri, H. J.; Kufe, D. W.; Weichselbaum, R. R. Clin. Cancer Res. 2000, 6, 737.
14. Maiti, M.; Kumar, G. S. Med. Res. Rev. 2007, 27, 649.
15. Bai, L. P.; Zhao, Z. Z.; Cai, Z.; Jiang, Z. H. Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 5439.
16. Read, M.; Harrison, R. J.; Romagnoli, B.; Tanious, F. A.; Gowan, S. H.; Reszka, A. P.; Wilson, W. D.; Kelland, L. R.; Neidle, S. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2001, 98, 4844.
17. Reed, J. E.; Arnal, A. A.; Neidle, S.; Vilar, R. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 5992.
18. Bai, L. P.; Hagihara, M.; Jiang, Z. H.; Nakatani, K. Chem-BioChem 2008, 9, 2583.
19. Li, J.; Correia, J. J.; Wang, L.; Trent, J. O.; Chaires, J. B. Nucleic Acids Res. 2005, 33, 4649.
20. Rujan, I. N.; Meleney, J. C.; Bolton, P. H. Nucleic Acids Res. 2005, 33, 2022.
21. Ambrus, A.; Chen, D.; Dai, J.; Bialis, T.; Jones, R. A.; Yang, D. Nucleic Acids Res. 2006, 34, 2723.
22. Balagurumoorthy, P.; Brahmachari, S. K. J. Biol. Chem. 1994, 269, 21858.
23. Bean, R. C.; Shepherd, W. C.; Kay, R. E.; Walwick, E. R. J. Phys. Chem. 1965, 69, 4368.
24. Zhou, J.; Yuan, G.; Liu, J.; Zhan, C. G. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 945.
25. Li, W.; Zhang, M.; Zhang, J. L.; Li, H. Q.; Zhang, X. C.; Sun, Q.; Qiu, C. M. FEBS Lett. 2006, 580, 4905.
26. Wang, Y.; Patel, D. J. Biochemistry 1992, 31, 8112.
27. Gavathiotis, E.; Heald, R. A.; Stevens, M. F.; Searle, M. S. J. Mol. Biol. 2003, 334, 25.
28. Gavathiotis, E.; Heald, R. A.; Stevens, M. F.; Searle, M. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 4749.
29. Keniry, M. A.; Strahan, G. D.; Owen, E. A.; Shafer, R. H. Eur. J. Biochem. 1995, 233, 631.
30. Parkinson, G. N.; Lee, M. P.; Neidle, S. Nature 2002, 417, 876.
31. Wang, Y.; Patel, D. J. Structure 1993, 1, 263.
32. Luu, K. N.; Phan, A. T.; Kuryavyi, V.; Lacroix, L.; Patel, D. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9963.
33. Granotier, C.; Pennarun, G.; Riou, L.; Hoffschir, F.; Gauthier, L. R.; De Cian, A.; Gomez, D.; Mandine, E.; Riou, J. F.; Mergny, J. L.; Mailliet, P.; Dutrillaux, B.; Boussin, F. D. Nucleic Acids Res. 2005, 33, 4182.
34. Phan, A. T.; Luu, K. N.; Patel, D. J. Nucleic Acids Res. 2006, 34, 5715.
35. Fedoroff, O. Y.; Salazar, M.; Han, H.; Chemeris, V. V.; Kerwin, S. M.; Hurley, L. H. Biochemistry 1998, 37, 12367.
36. Zhou, J. L.; Lu, Y. J.; Ou, T. M.; Zhou, J. M.; Huang, Z. S.; Zhu, X. F.; Du, C. J.; Bu, X. Z.; Ma, L.; Gu, L. Q.; Li, Y. M.; Chan, A. S. J. Med. Chem. 2005, 48, 7315.
37. Ward, B.; Skorobogaty, A.; Dabrowiak, J. C. Biochemistry 1986, 25, 7827.
38. Lubitz, I.; Borovok, N.; Kotlyar, A. Biochemistry 2007, 46, 12925.
39. Kuhlmann, K. F.; Charbeneau, N. J.; Mosher, C. W. Nucleic Acids Res. 1978, 5, 2629.
40. Sehlstedt, U.; Kim, S. K.; Carter, P.; Goodisman, J.; Vollano, J. F.; Norden, B.; Dabrowiak, J. C. Biochemistry 1994, 33, 417.
41. Forman, S. L.; Fettinger, J. C.; Pieraccini, S.; Gottarelli, G.; Davis, J. T. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4060.
42. Novy, J. Biopolymers 2007, 89, 144.
43. Kankia, B. I.; Marky, L. A. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10799.