Examination of the aromatic amination catalyzed by palladium on charcoal

Advanced Synthesis and Catalysis

Volumn 352, Issue 9, 2010, Pages 1523-1532

  Komáromi, Anna ^a   Novák, Zoltán ^a  

^a EÖTVÖS LORÁND UNIVERSITY   (Hungary)

Author keywords

Amination; Arylation; Catalyst recycling; Cross coupling; Palladium on carbon

Indexed keywords

EID: 77954284613     PISSN: 16154150     EISSN: 16154169     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adsc.201000048     Document Type: Article

References (62)

1. For reviews: a) B. H. Yang, S. L. Buchwald, J. Organomet. Chem. 1999, 576, 125-146;
2. b) A. R. Muci, S. L. Buchwald, Top. Curr. Chem. 2002, 219, 131-209;
3. c) K. Kunz, U. Scholz, D. Ganzer, Synlett 2003, 2428-2439;
4. nd edn., (Eds.: A. deMeijere, F. Diederich), Wiley-VCH, Weinheim, 2004, pp 699-760;
5. e) J. F. Hartwig, Synlett 2006, 1283-1294.
6. a) A. S. Guram, R. A. Rennels, S. L. Buchwald, Angew. Chem. 1995, 107, 1456-1459;
7. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1348-1350;
8. b) J. Louie, J. F. Hartwig, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3609-3612.
9. For recent studies dealing with the Pd-catalyzed C-N bond formation: a) B. P. Fors, D. A. Watson, M. R. Biscoe, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13552-13554;
10. b) M. R. Biscoe, B. P. Fors, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6686-6687;
11. c) B. P. Fors, P. Krattiger, E. Strieter, S. L. Buchwald, Org. Lett. 2008, 10, 3505-3508;
12. d) D. S. Surry, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10354-10355;
13. e) C. J. Smith, T. R. Early, A. B. Holmes, R. E. Shute, Chem. Commun. 2004, 1976-1977;
14. f) A. S. Gajare, K. Toyota, M. Yoshifuji, F. Ozawa, J. Org. Chem. 2004, 69, 6504-6506;
15. g) R. A. Singer, N. J. Tom, H. N. Frost, W. M. Simon, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 4715-4718;
16. h) U. Christmann, R. Vilar, A. J. P. White, D. J. Williams, Chem. Commun. 2004, 1294- 1295;
17. i) A. Y. Lebedev, A. S. Khartulyari, A. Z. Voskoboynikov, J. Org. Chem. 2005, 70, 596-602;
18. j) L. J. Goossen, J. Paetzold, O. Briel, A. Rivas-Nass, R. Karch, B. Kayser, Synlett 2005, 275-278;
19. k) E. J. Hennessy, S. L. Buchwald, J. Org. Chem. 2005, 70, 7371-7375;
20. l) T. Brenstrum, J. Clattenburg, J. Britten, S. Zavorine, J. Dyck, A. J. Robertson, J. McNulty, A. Capretta, Org. Lett. 2006, 8, 103-105;
21. m) K. W. Anderson, R. E. Tundel, T. Ikawa, R. A. Altman, S. L. Buchwald, Angew. Chem. 2006, 118, 6673-6677;
22. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 6523-6527;
23. n) A. M. Johns, J. W. Tye, J. F. Hartwig, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16010-16011;
24. o) S. Shekhar, J. F. Hartwig, Organometallics 2007, 26, 340-351;
25. p) K. Suzuki, Y. Hori, T. Nishikawa, T. Kobayashi, Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 2089-2091.
26. Recently, the homogeneous palladium-catalyzed tandem cross-couplings for the C-C and C-N bond formation have been reported; a) C. Meyers, G. Rombouts, K. T. J. Loones, A. Coelho, B. U. W. Maes, Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 465-470;
27. b) Y.-Q. Fang, M. Lautens, J. Org. Chem. 2008, 73, 538-549;
28. c) Y. Kitamura, S. Yoshikawa, T. Furuta, T. Kan, Synlett 2008, 377-380.
29. a) B. H. Lipshutz, H. Ueda, Angew. Chem. 2000, 112, 4666-4668;
30. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 4492-4494;
31. b) B. H. Lipshutz, S. Tasler, W. Chrisman, B. Spliethoff, B. Tesche, J. Org. Chem. 2003, 68, 1177-1189;
32. c) S. Tasler, B. H. Lipshutz, J. Org. Chem. 2003, 68, 1190-1199;
33. d) B. H. Lipshutz, B. A. Frieman, C.-T. Lee, A. Lower, D. M. Nihan, B. R. Taft, Chem. Asian J. 2006, 1, 417-429;
34. e) H. Christensen, S. Kiil, K. DamJohansen, Org. Process Res. Dev. 2007, 11, 956-965;
35. f) T. Inasaki, M. Ueno, S. Miyamoto, S. Kobayashi, Synlett 2007, 3209-3213.
36. a) V. R. Batchu, V. Subramanian, K. Parasuraman, N. K. Swamy, S. Kumar, M. Pal, Tetrahedron 2005, 61, 9869-9877;
37. b) R. G. Heidenreich, K. Kohler, J. G. E. Krauter, J. Pietsch, Synlett 2002, 1118-1122;
38. c) L. Yin and J. Liebscher, Chem. Rev. 2007, 107, 133-173;
39. d) P. Rollet, W. Kleist, V. Dufaud, L. Djakovich, J. Mol. Catal. A: Chem. 2005, 241, 39-51;
40. e) I. J. S. Fairlamb, F. J. Lu, J. P. Schmidt, Synthesis 2003, 2564-2570.
41. For reviews: a) M. Seki, J. Synth. Org. Chem. Jpn. 2006, 64, 853-866;
42. b) M. Seki, Synthesis 2006, 2975-2992.
43. a) R. F. Heck, J. P. Nolley, J. Org. Chem. 1972, 37, 2320-2322;
44. b) F. Zhao, B. M. Bhanage, M. Shirai, M. Arai, Chem. Eur. J. 2000, 6, 843-848;
45. c) K. Köhler, R. G. Heidenreich, J. G. E. Krauter, J. Pietsch, Chem. Eur. J. 2002, 8, 622-634.
46. a) S. Sengupta, S. Bhattacharyya, J. Org. Chem. 1997, 62, 3405-3406;
47. b) D. A. Conlon, B. Pipik, S. Ferdinand, C. R. LeBlond, J. R., Jr. Sowa, B. Izzo, P. Collins, G.-J. Ho, J. M. Williams, Y.-J. Shi, Y. Sun, Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 931-935;
48. c) R. K. Arvela, N. E. Leadbeater, Org. Lett. 2005, 7, 2101-2104;
49. d) F.-X. Felpin, J. Org. Chem. 2005, 70, 8575-8578.
50. a) M. A. De La Rosa, E. Velarde, A. Guzmàn, Synth. Commun. 1990, 20, 2059-2064;
51. b) N. K. Garg, C. C. Woodroofe, B. M. Stoltz, Chem. Commun. 2005, 4551-4553;
52. c) Z. Novák, A. Szabó, J. Répási, A. Kotschy, J. Org. Chem. 2003, 68, 3327-3329;
53. d) A. Komáromi, Z. Novák, Chem. Commun. 2008, 4968-4970.
54. Y. Monguchi, K. Kitamoto, T. Ikawa, T. Maegawa, H. Sajiki, Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 2767-2777.
55. B. P. Fors, N. R. Davis, S. L. Buchwald j. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 5766-5768.
56. For details see Supporting Information.
57. a) J. G. E. Krauter, J. Pietsch, K. Köhler, J. Mol. Catal. A: Chem. 2002, 182-183, 499-509;
58. b) T. Tagawa, M. Nishida, J. Org. Chem. 2003, 68, 9412-9415.
59. R. A. Sheldon, M. Wallau, I. W. C. E. Arends, U. Schuchardt, Acc. Chem. Res. 1998, 31, 485-493.
60. A. F. Shmidt, L. V. Mametova, Kinet. Catal. 1996, 37, 406-408.
61. A. Biffis, M. Zecca, M. Basato, J. Mol. Catal. A Chem. 2001, 173, 249-274.
62. F. Zhao, M. Shirai, Y. Ikushima, M. Arai, J. Mol. Catal. A Chem. 2002, 180, 211-219.