Conformational behavior of simple furanosides studied by optical rotation

Journal of Computational Chemistry

Volumn 31, Issue 11, 2010, Pages 2213-2224

  Kaminský, Jakub ^a,b   Raich, Ivan ^b   Tomčáková, Kateřina ^b   Bouř, Petr ^a  

^a INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY AND BIOCHEMISTRY   (Czech Republic)

^b INSTITUTE OF CHEMICAL TECHNOLOGY   (Czech Republic)

Author keywords

CCSD; Conformational behavior; DFT; MP2; Optical rotation

Indexed keywords

ABSOLUTE CONFIGURATION; ANHARMONIC; BOLTZMANN; CCSD; CHLOROFORM SOLUTIONS; CONFORMATIONAL BEHAVIOR; CONFORMATIONAL POPULATION; EQUILIBRIUM GEOMETRIES; EXPERIMENTAL DATA; IN-VACUUM; LIGHT WAVELENGTHS; LOCAL MINIMUMS; POLARIZABLE CONTINUUM MODEL; SPECIFIC ROTATIONS;

CONTINUUM MECHANICS; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; OPTICAL ROTATION; QUANTUM CHEMISTRY; SUGARS;

ROTATION;

CHLOROFORM; FURAN DERIVATIVE; SOLVENT;

ARTICLE; CHEMISTRY; CONFORMATION; OPTICAL ROTATION; PLIABILITY; QUANTUM THEORY; SOLUTION AND SOLUBILITY; THERMODYNAMICS; VIBRATION;

CHLOROFORM; FURANS; MOLECULAR CONFORMATION; OPTICAL ROTATION; PLIABILITY; QUANTUM THEORY; SOLUTIONS; SOLVENTS; THERMODYNAMICS; VIBRATION;

EID: 77954270218     PISSN: 01928651     EISSN: 1096987X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/jcc.21511     Document Type: Article

References (74)

1. Huryn, D. M.; Okabe, M. Chem Rev 1992, 92 1745.
2. Habich, D.; Barth, W. Synthesis 1988, 943.
3. Mengel, R.; Griesser, H. Tetrahedron Lett 1977, 18 1177.
4. Suhodalnik, R. J. Nucleoside Antibiotics; Wiley Interscience: New York, 1970.
5. Goodman, L.; Christensen, J. E. J Am Chem Soc 1961, 83, 3823.
6. Balzarini, J.; Pauwels, R.; Baba, M.; Robins, M. J.; Zou, R.; Herdewijn, P.; De Clerq, E. Biochem Biophys Res Commun 1987, 145, 269.
7. Datema, R.; Remaud, G.; Bazin, H.; Chattopadhyaya, J. Biochem Pharm. 1983, 38, 109.
8. Lin, T. S.; Chen, M. S.; McLaren, C.; Gao, Y.-S.; Prusoff, W. H. J Med Chem 1987, 30, 440.
9. Krayevsky, A. A.; Kukhanova, M. A.; Atrazhev, A. M.; Dyatkina, N. B.; Papchibin, A. V.; Chidgeavadze, Z. G.; Beabcalashvilli, R. S. Nucleosides Nucleotides 1988, 7, 613.
10. Edward., J. T. Chem Ind 1955, 1102.
11. Runtz, G.; Bader, R. F. W.; Messer, R. R. Can J Chem 1977, 55, 3040.
12. Kaminsky, J.; Raich, I. J Mol Struct: THEOCHEM 2008, 860, 32.
13. Bouř, P.; Raich, I.; Kaminský, J.; Hrabal, R.; Čejka, J.; Sychrovský, V. J Phys Chem A 2004, 108, 6365.
14. Polavarapu, P. L.; Chakraborty, D. K.; Ruud, K. Chem Phys Lett 2000, 319, 595.
15. Pecul, M.; Ruud, K.; Rizzo, A.; Helgaker, T. J Phys Chem A 2004, 108, 4269.
16. Kondru, R. K.; Wipf, P.; Beratan, D. N. J Phys Chem A 1999, 103, 6603.
17. Marchesan, D.; Coriani, S.; Forzato, C.; Nitti, P.; Pitacco, G.; Ruud, K. J Phys Chem A 2005, 109, 1449.
18. Amos, R. D. Chem Phys Lett 1982, 87, 23.
19. Polavarapu, P. L. Mol Phys 1997, 91, 551.
20. Helgaker, T.; Ruud, K.; Bak, K, L.; Joergensen, P.; Olsen, J. Faraday Discuss 1994, 99, 165.
21. Polavarapu, P. L.; Chakraborty, D. K. Chem Phys 1999, 240, 1.
22. Kondru, R. K.; Wipf, P.; Beratan, D. N. J Am Chem Soc 1998, 120, 2204.
23. Polavarapu, P. L.; Petrovic, A.; Wang, F. Chirality 2003, 15, S143.
24. Wiberg, K. B.; Vaccaro, P. H.; Cheeseman, J. R. J Am Chem Soc 2003, 125, 1888.
25. Cheeseman, J. R.; Frisch, M. J.; Devlin, F. J.; Stephens, P. J. J Phys Chem A 2000, 104, 1039.
26. Grimme, S.; Furche, F.; Ahlrichs, R. Chem Phys Lett 2002, 361, 321.
27. Stephens, P. J.; Devlin, F. J.; Cheeseman, J. R.; Frisch, M. J. J Phys Chem A 2001, 105, 5356.
28. Sadlej, A. J. Coll Czech Chem Commun 1988, 53, 1995.
29. Autschbach, J.; Ziegler, T. J Chem Phys 2002, 116, 891.
30. Ruud, K.; Helgaker, T. Chem Phys Lett 2002, 352, 533.
31. Kundrat, M. D.; Autschbach, J. J Phys Chem A 2006, 110, 4115.
32. Kundrat, M. D.; Autschbach, J. J Phys Chem A 2006, 110, 12908.
33. Ruud, K.; Stephens, P. J.; Devlin, F. J.; Taylor, P. R.; Cheeseman, J. R.; Frisch, M. J. Chem Phys Lett. 2003, 373, 606.
34. Pedersen, T. B.; Kongsted, J.; Crawford, T. D.; Ruud, K. J Chem Phys 2009, 130, 034310.
35. Ruud, K.; Zanasi, R. Angew Chem Int Edit 2005, 44, 3594.
36. Kongsted, J.; Ruud, K. Chem Phys Lett 2008, 451, 226.
37. Dračínský, M.; Kaminsky, J.; Bouř, P. J Chem Phys 2009, 130, 094106.
38. Mennucci, B.; Tomasi, J.; Cammi, R.; Cheeseman, J. R.; Frisch, M. J.; Devlin, F. J.; Stephens, P. J. J Phys Chem A 2002, 106, 6102.
39. Stephens, P. J.; Devlin, F. J.; Cheeseman, J. R.; Frisch, M. J.; Mennucci, B.; Tomasi, J. Tetrahedron Asymmetry 2000, 11, 2443.
40. Kundrat, M. D.; Autschbach, J. J Chem Theory Comput 2008, 4, 1902.
41. Goldsmith, M. R.; Jayasuria, N.; Beratan, D. N.; Wipf, P. J Am Chem Soc 2003, 125, 15696.
42. Mukhopadhyay, P.; Wipf, P.; Beratan, D. N. Acc Chem Res 2009, 42, 809.
43. Mukhopadhyay, P.; Zuber, G.; Goldsmith, M. R.; Wipf, P.; Beratan, D. N. Chem Phys Chem 2006, 7, 2483.
44. Dračínský, M.; Kaminský, J.; Bouř, P. J Phys Chem B 2009, 113, 14698.
45. Rosenfeld, L. Z Phys 1928, 52, 161.
46. Daněček, P.; Bouř, P. J Comput Chem 2007, 28, 1617.
47. Bouř, P. S4 program, Academy of Sciences: Prague, 1994-2009.
48. Jarý, J.; Raich, I. Carbohydr Res 1993, 242, 291.
49. Raich, I. PhD Thesis, VŠCHT, Praha, 1994.
50. Schejter, A.; George, P. Biochemistry 1964, 3, 1045.
51. Altana, C.; Sundaralingam, M. J Am Chem Soc 1972, 94, 8205.
52. Karton, A.; Martin, J. M. L. Theor Chem Acc 2006, 115, 330.
53. Helgaker, T.; Klopper, W.; Koch, H.; Noga, J. J Chem Phys 1997, 106, 9639.
54. Barone, V.; Cossi, M. J Phys Chem A 1998, 102, 1995.
55. Handy, N. C.; Cohen, A. J. Mol Phys 2001, 99, 403.
56. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys Rev B 1988, 37, 785.
57. Perdew, J. P.; Burke, K.; Ernzerhof, M. Phys Rev Lett 1996, 77, 3865.
58. Becke, A. Phys Rev A 1988, 38, 3098.
59. Perdew, J. P.; Chevary, J. A.; Vosko, S. H.; Jackson, K. A.; Pederson, M. R.; Singh, D. J.; Fiolhais, C. Phys Rev B 1992, 46, 6671.
60. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. J. A.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian. 03, Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
61. Angeli, C.; Bak, K. L.; Bakken, V.; Christiansen, O.; Cimiraglia, R.; Coriani, S.; Dahle, P.; Dalskov, E. K.; Enevoldsen, T.; Fernandez, B.; Haettig, C.; Hald K.; Halkier, A.; Heiberg, H.; Helgaker, T.; Hettema, H.; Jensen, H. J. A.; Jonsson, D.; Joergensen, P.; Kirpekar, S.;Klopper, W.; Kobayashi, R.; Koch, H.; Lutnaes, O. B.; Mikkelsen, K. V.; Norman, P.; Olsen, J.; Packer, M. J.; Pedersen, T. B.; Rinkevicius, Z.; Rudberg, E.; Ruden, T. A.; Ruud, K.; Salek, P.; Sanchez de Meras, A.; Saue, T.; Sauer, S. P. A.; Schimmelpfennig, B.; Sylvester-Hvid, K. O.; Taylor, P. R.; Vahtras, O.; Wilson, D. J.; Agren, H. DALTON, a molecular electronic structure program, Release 2.0, University of Oslo: Oslo, 2005.
62. Haasnoot, C. A. G.; de Leeuw, F. A. A. M.; Altona, C Tetrahedron 1980, 36, 2783.
63. Kaminsky, J.; Jensen, F. J Chem Theor Comput 2007, 3, 1774.
64. Kaminsky, J.; Mata, R. A.; Werner, H.-J.; Jensen, F. Mol Phys 2008, 106, 1899.
65. van Mourik, T.; Karamertzanis, P. G.; Price, S. L. J Phys Chem A 2006, 110, 8.
66. van Mourik, T.; Holfroyd, L. F. Chem Phys Lett 2007, 442, 42.
67. Shields, A.; van Mourik, T. J Phys Chem A. 2007, 111, 13272.
68. Crawford, T. D.; Tam, M. C.; Abrams, M. L. J Phys Chem A 2007, 111, 12057.
69. Kongsted, J.; Pedersen, T. B.; Strange, M.; Osted, A.; Hansen, A. E.; Mikkelsen, K. V.; Pawlowski, F.; Jørgensen, P.; Hättig, C. Chem Phys Lett 2005, 401, 385.
70. Wilson, S. M.; Wiberg, K. B.; Cheeseman, J. R.; Frisch, M. J.; Vaccaro, P. H. J Phys Chem A 2005, 109, 11752.
71. Lutnæs, O. B.; Teale, A. M.; Helgaker, T.; Tozer, D. J.; Ruud, K.; Gauss, J. J Chem Phys 2009, 131, 144104.
72. Pecul, M.; Ruud, K.; Helgaker, T. Chem Phys Lett 2004, 388, 110.
73. Polavarapu, P. L. Chirality 2002, 14, 768.
74. Mort, B. C.; Autschbach, J. J Phys Chem A 2005, 109, 8617.