Synthesis of 4- C -Alkyl inositol 1,4,5-trisphosphates and 1,3,4,5-tetrakisphosphates

Journal of Organic Chemistry

Volumn 75, Issue 13, 2010, Pages 4376-4386

  Swarbrick, Joanna M ^a   Gaffney, Piers R J ^a  

^a IMPERIAL COLLEGE LONDON   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ARYL GROUP; ARYL SUBSTITUENTS; DEPROTECTION; POLYOLS; REGIOSELECTIVE REDUCTION; STEREO-SELECTIVE;

ALCOHOLS; ALKYLATION; PHOSPHORYLATION; SUBSTITUTION REACTIONS; SUGARS;

HYDROCARBONS;

BENZOIC ACID; HYDROXYL GROUP; INOSITOL 1,3,4,5 TETRAKISPHOSPHATE; INOSITOL 1,4,5 TRISPHOSPHATASE;

ARTICLE; CHEMICAL BOND; CHEMICAL STRUCTURE; PRECURSOR; STEREOCHEMISTRY; SYNTHESIS;

INOSITOL 1,4,5-TRISPHOSPHATE; MOLECULAR STRUCTURE; ORGANOPHOSPHORUS COMPOUNDS; STEREOISOMERISM; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP;

EID: 77954123422     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo100414e     Document Type: Article

References (64)

1. Berridge, M. J. Biochim. Biophys. Acta 2009, 1793, 933-940 and references therein.
2. Irvine, R. F.; Schell, M. J. Nat. Rev. Mol. Cell Biol. 2001, 2, 327-338
3. Parker, P. J. Biochem. Soc. Trans. 2004, 32, 893-898
4. Cantley, L. C. Science 2002, 296, 1655-1657
5. Vanhaesebroeck, B.; Leevers, S. J.; Ahmadi, K.; Timms, J.; Katso, R.; Driscoll, P. C.; Woscholski, R.; Parker, P. J.; Waterfield, M. D. Annu. Rev. Biochem. 2001, 70, 535-602
6. Wymann, M. P.; Schneiter, R. Nat. Rev. 2008, 9, 162-176
7. Nicholson, K. M.; Anderson, N. G. Cell. Signalling 2002, 14, 381-395
8. Katso, R.; Okkenhaug, K.; Ahmadi, K; White, S.; Timms, J.; Waterfield, M. D. Annu. Rev. Cell. Dev. Biol. 2001, 17, 615-675
9. Lemmon, M. A. Nat. Rev. Mol. Cell Biol. 2008, 9, 99-111
10. Yu, J. W.; Mendrola, J. M.; Audhya, A.; Singh, S.; Keleti, D.; DeWald, D. B.; Murray, D.; Emr, S. D.; Lemmon, M. A. Mol. Cell 2004, 13, 677-688
11. Hurley, J. H.; Mistra, S. Annu. Rev. Biophys. Biomol. Struct. 2000, 29, 49-79
12. Bishop, A.; Buzko, O.; Heyeck-Dumas, S.; Jung, I; Kraybill, B.; Liu, Y.; Shah, K.; Ulrich, S.; Witucki, L.; Yang, F.; Zhang, C.; Shokat, K. M. Annu. Rev. Biophys. Biomol. Struct. 2000, 29, 577-606
13. Potter, B. V. L.; Lampe, D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1933-1972
14. Ozaki, S.; Watanabe, Y.; Ogasawara, T.; Kondo, Y.; Shiotani, N.; Nishii, H.; Matsuki, T. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 3157-3160
15. Kubiak, R. J.; Bruzik, K. S. J. Org. Chem. 2003, 68, 960-968
16. Conway, S. J.; Miller, G. J. Nat. Prod. Rep. 2007, 24, 687-707
17. Fauq, A. H.; Kozikowski, A. P.; Oqnyanov, V. I.; Wilcox, R. A.; Nahorski, S. R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1301-1302
18. Kozikowski, A. P.; Fauq, A. H.; Wilcox, R. A.; Challiss, R. A. J.; Nahorski, S. R. J. Med. Chem. 1994, 37, 868-872
19. P: Ley, S. V.; Parra, M.; Redgrave, A. J.; Sternfeld, F. Tetrahedron 1990, 46, 4995-5026
20. Seewald, M. J.; Aksoy, I. A.; Powis, G.; Fauq, A. H.; Kozikowski, A. P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 1638-1639
21. Kozikowski, A. P.; Ognyanov, V. L.; Fauq, A. H.; Nahorski, S. R.; Wilcox, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4429-4434
22. Schedler, D. J. A.; Baker, D. C. Carbohydr. Res. 2004, 339, 1585-1595
23. Wilcox, R. A.; Nahorski, S. R.; Sawyer, D. A.; Liu, C.; Potter, B. V. L. Carbohydr. Res. 1992, 234, 237-246
24. Challiss, R. A. J.; Smith, S. M.; Potter, B. V. L.; Nahorski, S. R. FEBS Lett. 1991, 281, 101-104
25. Riley, A. M.; Potter, B. V. L. J. Org. Chem. 1995, 60, 4970-4971
26. Dinkel, C.; Schultz, C. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 1157-1159
27. Chaudhary, A.; Prestwich, G. D. Bioconjugate Chem. 1997, 8, 680-685
28. Zhang, H.; He, J.; Kutateladze, T. G.; Sakai, T.; Sasaki, T.; Markadieu, N.; Erneux, C.; Prestwich, G. D. ChemBioChem 2010, 11, 388-395
29. Prestwich, G. D. Chem. Biol. 2004, 11, 619-637
30. Conway, S. J.; Gardiner, J.; Grove, S. J. A.; Johns, M. K.; Lim, Z.; Painter, G. F.; Robinson, D. E. J.; Schieber, C.; Thuring, J. W.; Wong, L, S.; Yin, M.; Burgess, A. W.; Catimel, B.; Hawkins, P. T.; Ktistakis, N. T.; Stephens, L. R.; Holmes, A. B. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 66-76
31. Dinkel, C.; Moody, M.; Traynor-Kaplan, A.; Schultz, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 3004-3008
32. Hurley, J. H. Biochim. Biophys. Acta 2006, 1761, 805-811
33. Swarbrick, J. M.; Cooper, S.; Bultynck, G.; Gaffney, P. R. J. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 1709-1715
34. Kozikowski, A. P.; Ognyanov, V. I.; Fauq, A. H.; Wilcox, R. A.; Nahorski, S. R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 599-600
35. Wilcox, R. A.; Challiss, R. A. J.; Traynor, J. R.; Fauq, A. H.; Ognayanov, V. I.; Kozikowski, A. P.; Nahorski, S. R. J. Biol. Chem. 1994, 269, 26815-26821
36. Shah, K.; Deirmengian, C.; Shokat, K. M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1997, 94, 3565-3570
37. Koh, J. T. Chem. Biol. 2002, 9, 17-23
38. Clackson, T. Curr. Opin. Struct. Biol. 1998, 8, 451-458
39. Kubiak, R. J.; Bruzik, K. S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1760-1761
40. Panchal, N.; Gaffney, P. R. J. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 4832-4841
41. Lee, H. W.; Kishi, Y. J. Org. Chem. 1985, 50, 4402-4404
42. Riley, A. M.; Mahon, M. F.; Potter, B. V. L. Angew. Chem., Int. Ed. 1997, 36, 1472-1474
43. Sureshan, K. M; Shashidhar, M. S.; Praveen, T.; Das, T. Chem. Rev. 2003, 103, 4477-4503
44. Devaraj, S.; Shashidhar, M. S.; Dixit, S. S. Tetrahedron 2005, 61, 529-536
45. Riley, A. M.; Godage, H. Y.; Mahon, M. F.; Potter, B. V. L. Tetrahedron: Asymmetry 2006, 17, 171-174
46. Zakharkin, L. I.; Lvov, A. I.; Zhigareva, G. G. Zh. Obshch. Khim. 1983, 53, 683-689
47. Corey, E. J.; Chaykovsky, M. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 1353-1364
48. Paquette, L. A.; Ra, C. S.; Gallucci, J. C.; Kang, H.; Ohmori, N.; Arrington, M. P.; David, W.; Brodbelt, J. S. J. Org. Chem. 2001, 66, 8629-8639
49. Lipshutz, B. H.; Kozlowski, J.; Wilhelm, R. S. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 2305-2307
50. Pratt, L. M.; Truhlar, D. G.; Cramer, C. J.; Kass, S. R.; Thompson, J. D.; Xidos, J. D. J. Org. Chem. 2007, 72, 2962-2966
51. Alexakis, A.; Jachiet, D.; Normant, J. F. Tetrahedron 1986, 42, 5607-5619
52. Huynh, C.; Derguini-Boumechal, F.; Linstrumelle, G. Tetrahedron Lett. 1979, 20, 1503-1506
53. Crandall, J. K.; Lin, L. C. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 4527-4528
54. Biamonte, M. A.; Vasella, A. Helv. Chim. Acta 1998, 81, 688-694
55. Sureshan, K. M.; Riley, A. M.; Potter, B. V. L. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 1923-1926
56. Bouab, O.; Lamaty, G.; Moreau, C.; Pomares, O. Can. J. Chem. 1980, 58, 567-573
57. Sarmah, M. P.; Shashidhar, M. S.; Sureshan, K. M.; Gonnade, R. G.; Bhadbhade, M. M. Tetrahedron 2005, 61, 4437-4446
58. Sureshan, K. M.; Das, T.; Shashidhar, M. S.; Gonnade, R. G.; Bhadbhade, M. M. Eur. J. Org. Chem. 2003, 1035-1041
59. Gilbert, I. H.; Holmes, A. B.; Pestchanker, M. J.; Young, R. C. Carbohydr. Res. 1992, 234, 117-130
60. Yu, K.-L.; Fraser-Reid, B. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 979-82
61. Lim, Z.-Y.; Thuring, J. W.; Holmes, A. B.; Manifava, M.; Ktistakis, N. T. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2002, 1067-1075
62. Gaffney, P. R. J.; Reese, C. B. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001, 192-205
63. Arbuzov, B. A.; Kadyrov, R. A.; Klochkov, V. V.; Arshinova, R. P.; Aganov, A. V. Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim. 1982, 3, 588-593
64. Watanabe, Y.; Komoda, Y.; Ebisuya, K.; Ozaki, S. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 255-256