Advances in platinum chemotherapeutics

Chemistry - A European Journal

Volumn 16, Issue 24, 2010, Pages 7064-7077

  Harper, Benjamin W ^a   Krause Heuer, Anwen M ^a   Grant, Maxine P ^a   Manohar, Madhura ^a   Garbutcheon Singh, K Benjamin ^a   Aldrich Wright, Janice R ^a  

^a UNIVERSITY OF WESTERN SYDNEY   (Australia)

Author keywords

Drug delivery; Platinum; Prodrugs; Targeting

Indexed keywords

ANTI-CANCER AGENTS; BIOLOGICAL SIGNIFICANCE; CANCEROUS TISSUES; CARBOPLATIN; CIS-PLATIN; CYTOTOXIC; DRUG ADMINISTRATION; DRUG-TARGETING; INTRACELLULAR REDUCTION; OXALIPLATIN; PLATINUM COMPLEXES; PRODRUGS; SIDE EFFECT; SMALL MOLECULES;

DENDRIMERS; DRUG DELIVERY; LIPOSOMES; PHOSPHOLIPIDS; PLATINUM; TRANSITION METAL COMPOUNDS;

PLATINUM COMPOUNDS;

ANTINEOPLASTIC AGENT; CARBON NANOTUBE; CARBOPLATIN; CISPLATIN; DENDRIMER; PLATINUM COMPLEX; PRODRUG; SERUM ALBUMIN;

CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; DRUG DELIVERY SYSTEM; HUMAN; NEOPLASM; REVIEW;

ANTINEOPLASTIC AGENTS; CARBOPLATIN; CISPLATIN; DENDRIMERS; DRUG DELIVERY SYSTEMS; HUMANS; MOLECULAR STRUCTURE; NANOTUBES, CARBON; NEOPLASMS; ORGANOPLATINUM COMPOUNDS; PRODRUGS; SERUM ALBUMIN;

EID: 77953813609     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201000148     Document Type: Review

References (132)

1. B. Rosenberg, L. van Camp, T. Krigas, Nature 1965, 205, 698-699.
2. E. R. Jamieson, S. J. Lippard, Chem. Rev. 1999, 99, 2467-2498.
3. S. L. Bruhn, J. H. Toney, S. J. Lippard, Prog. Inorg. Chem. 1990, 38, 477-516.
4. A. Eastman, Cancer Cells 1990, 2, 275-280.
5. T. Boulikas, Expert Opin. Invest. Drugs 2009, 18, 1197-1218.
6. R. B. Weiss, M. C. Christian, Drugs 1993, 46, 360-377;
7. D. Lebwohl, R. Canetta, Eur. J. Cancer 1998, 34, 1522-1534.
8. M. J. Hannon, Pure Appl. Chem. 2007, 79, 2243-2261.
9. A. M. Krause-Heuer, R. Grünert, S. Kühne, M. Buczkowska, N. J. Wheate, D. D. L. Pevelen, L. R. Boag, D. M. Fisher, J. Kasparkova, J. Malina, P. J. Bednarski, V. Brabec, R. Aldrich-Wright, J. Med. Chem. 2009, 52, 5474-5484.
10. C.R. Brodie, J.G. Collins, J.R. Aldrich-Wright, Dalton Trans. 2004, 1145-1152.
11. M. A. Fuertes, J. Castilla, C. Alonso, J. M. Perez, Curr. Med. Chem. 2002, 9, 539-551.
12. A. L. Harris, J. J. Ryan, N. Farell, Mol. Pharmacol. 2005, 69, 666-672;
13. A. L. Harris, M. Yang, A. Hegmans, L. Povirk, J. J. Ryan, L. Kelland, N. Farell, Inorg. Chem. 2005, 44, 9598-9600.
14. T. Boulikas, M. Vougiouka, Oncol. Rep. 2003, 10, 1663-1682;
15. M A. Jakupec, M. Galanski, B. K. Keppler, Rev. Physiol. Biochem. Pharmacol. 2003, 146, 1-53.
16. J. D. Roberts, J. Peroutka, G. Beggiolin, C. Manzotti, L. Piazzoni, N. Farrell, J. Inorg. Biochem. 1999, 77, 47-50;
17. P. Perego, C. Caserini, L. Gatti, N. Carenini, S. Romanelli, R. Supino, D. Colangelo, I. Viano, R. Leone, S. Spinelli, G. Pezzoni, C. Manzotti, N. Farrell, F. Zunino, Mol. Pharmacol. 1999, 55, 528-534;
18. P. Perego, L. Gatti, C. Caserini, R. Supino, D. Colangelo, R. Leone, S. Spinelli, N. Farrell, F. Zunino, J. Inorg. Biochem. 1999, 77, 59-64;
19. G. Pratesi, P. Perego, D. Polizzi, S. C. Righetti, R. Supino, C. Caserini, C. Manzotti, F. C. Giuliani, G. Pezzoni, S. Tognella, S. Spinelli, N. Farrell, F. Zunino, Br. J. Cancer 1999, 80, 1912-1919;
20. C. Manzotti, G. Pratesi, E. Menta, R. D. Domenico, E. Cavalletti, H. H. Fiebig, L. R. Kelland, N. Farrell, D. Polizzi, R. Supino, G. Pezzoni, F. Zunino, Clin. Cancer Res. 2000, 6, 2626-2634.
21. N. Farrell in Metal Ions in Biological Systems Vol. 42 Metal Complexes in Tumour Diagnosis and as Anticancer Agents, (Eds.: A. Sigel, H. Sigel), FontisMedia S.A. & Marcel Dekker Inc., New York, 2004, Chapter 8, pp. 251 -296.
22. D. I. Jodrell, T. R. J. Evans, W. Steward, D. Cameron, J. Prendiville, G Aschele, C. Noberasco, M. Lind, J. Carmichael, N. Dobbs, G. Camboni, B. Gatti, F. De Braud, Eur. J. Cancer 2004, 40, 1872-1877.
23. K. W. Jennette, J.T. Gill, J.A. Sadownick, S.J. Lippard, J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 6159-6168;
24. K. W. Jennette, S. J. Lippard, G. A. Vassiliades, W. R. Bauer, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1974, 71, 3839-3843.
25. W. D. McFadyen, L. P. G Wakelin, I. A. G. Roos, V. A. Leopold, J. Med. Chem. 1985, 28, 1113-1116.
26. N.J. Wheate, R.I. Taleb, A.M. Krause-Heuer, R.L. Cook, S. Wang, V.J. Higgins, J.R. Aldrich-Wright, Dalton Trans. 2007, 5055-5064.
27. D. M. Fisher, R. R. Fenton, J. R. Aldrich-Wright, Chem. Commun. 2008, 5613-5615.
28. Y. Matsumura, H. Maeda, Cancer Res. 1986, 46, 6387-6392.
29. H. Maeda, Wu, T. Sawa, Y. Matsumura, K. Hori, J. Controlled Release 2000, 65, 271-284.
30. H. Maeda, G. Y. Bharate, J. Daruwalla, Eur. J. Pharm. Biopharm. 2009, 71, 409-419.
31. P. Sapra, T. M. Allen, Prog. Lipid Res. 2003, 42, 439-462.
32. A. D. Bangham, M. M. Standish, J. C. Watkins, J. Mol. Biol. 1965, 13, 238-252.
33. V. P. Torchilin, Nat. Rev. Drug Discovery 2005, 4, 145-160.
34. K. Ogawara, K. Un, K. Tanaka, K. Higaki, T. Kimura, J. Controlled Release 2009, 133, 4-10.
35. Y. Malam, M. Loizidou, A. M. Seifalian, Trends Pharmacol Sci. 2009, 30, 592-599.
36. U. Kragh-Hansen, Pharmacol. Rev. 1981, 33, 17-53.
37. I. Petitpas, T. Grüne, A. A. Bhattacharya, S. Curry, J. Biol. Chem. 2001, 276, 22804.
38. T. E. Stinchcombe, Nanomedicine 2007, 2, 415-423.
39. G. P. Stathopoulos, T. Boulikas, M. Vougiouka, G Deliconstantinos, S. Rigatos, E. Darli, V. Viliotoy, J. G Stathopoulos, Oncol. Rep. 2005, 13, 589-595.
40. T. Boulikas, G. P. Stathopoulos, N. Volakakis, M. Vougiouka, Anticancer Res. 2005, 25, 3031-3039.
41. T. Dragovich, D. Mendelson, S. Kurtin, K. Richardson, D. V. HoV, A. Hoos, Cancer Chemother. Pharmacol. 2006, 58, 759-764.
42. S. White, P. Lorigan, G. Margison, J. Margison, F. Martin, N. Thatcher, H. Anderson, M. Ranson, Br. J. Cancer 2006, 95, 822-828.
43. D. J. Bharali, M. Khalil, M. Gurbuz, T. M. Simone, S. A. Mousa, Int. J. Nanomed. 2009, 4,1-7.
44. W. C. Zamboni, Clin. Cancer Res. 2005, 11, 8230-8234.
45. Á. D. C. Júnior, L. G. Mota, E. A. Nunan, A. J. A. Wainstein, A. P. D. L. Wainstein, A. S. Leal, V. N. Cardoso, M. C. D. Oliveira, Life Sci. 2007, 80, 659-664.
46. A. Schroeder, R. Honen, K. Turjeman, A. Gabizon, J. Kost, Y. Baren holz, J. Controlled Release 2009, 137, 63-68.
47. M. K. Calabretta, A. Kumar, A. M. McDermott, C. Cai, Biomacromolecules 2007, 8, 1807-1811.
48. C. C. Lee, J. A. Mackay, J. M. J. Frechet, F. C. Szoka, Nat. Biotechnol. 2005, 23, 1517-1525.
49. E. R. Gillies, J. M, J. Fréchet, Drug Discovery Today 2005, 10, 35-43.
50. N. Malik, E. G. Evagorou, R. Duncan, Anti-Cancer Drugs 1999, 10, 767-776;
51. R. Duncan, N. Malik, Proc. Int. Symp. Control. Release Bioact. Mater. 1996, 23,105-106.
52. G. Toffoli, C. Cernigoi, A. Russo, A. Gallo, M. Bagnoli, M. Boiocchi, Int. J. Cancer 1997, 74,193-198.
53. S. D. Weitman, R. H. Lark, L. R. Coney, D. W. Fort, V. Frasca, V. R. Zurawski, B. A. Kamen, Cancer Res. 1992, 52, 3396-3401;
54. J. F. Ross, P. K. Chaudhuri and M. Ratnam, Cancer 1994, 73, 2432-2443;
55. A. Krause-Heuer, M. P. Grant, N. Orkey, J.R. AldrichWright, Aust. J. Chem. 2008, 61, 675-681;
56. L. T. Mantovani, S. Miotti, S. Ménard, S. Canevari, F. Raspagliesi, C. Bottini, F. Bottero, M, I. Colnaghi, Eur. J. Cancer 1994, 30 A, 363-369.
57. A. C. Antony, Blood 1992, 79, 2807-2820.
58. Y. Bae, W. D. Jang, N. Nishiyama, S. Fukushima, K. Kataoka, Mol. BioSyst. 2005, 1, 242-250;
59. C. Müller, P.A. Schubiger, R. Schibli, Eur. J. Nucl. Med. Mol. Imaging 2006, 33, 1162-1170.
60. A. K. Patri, J. F. Kukowska-Latallo, J. R. Baker, Adv. Drug Delivery Rev. 2005, 57, 2203-2214.
61. A. Quintana, E. Raczka, L. Piehler, Pharm. Res. 2002, 19, 1310-1316.
62. H. Ringsdorf, J. Polym. Sci. Polym. Symp. 1975, 51, 135-153.
63. M. L. Adams, A. Lavasanifar, G. S. Kwon, J. Pharm. Sci. 2003, 92, 1343-1355;
64. M. E. Gindy, R. K. Prud'homme, Expert Opin. Drug Delivery 2009, 6, 865-878.
65. R. Satchi-Fainaro, R. Duncan, C. M. Barnes, Adv. Polym. Sci. 2006, 193, 1-65.
66. E. W. Neuse, Met.-Based Drugs 2007, 1-19.
67. F. Kratz, I. A. Muller, C. Ryppa, A. Warnecke, ChemMedChem 2008, 3, 20-53.
68. M. E. Davis, Z. Chen, D. M. Shin, Nat. Rev. Drug Discovery 2008, 7,771-782.
69. J. Kopecek, H. Bazilova, Eur. Polym. J. 1973, 9, 7-14.
70. P. A. Vasey, S. B. Kaye. R. Morrison. C. Twelves, P. Wilson. R. Duncan, A. H, Thomson, L. S. Murray, T. E. Hilditch, T. Murray, S. Burtles, D. Fraier, F. E. , J. Cassidy, Clin. Cancer Res. 1999, 5, 83-94.
71. D. P. Nowotnik, E. Cvitkovic, Adv. Drug Delivery Rev. 2009, 61, 1214-1219.
72. J. R. Rice, J. L. Gerberich, D. P. Nowotnik, S. B. Howell, Clin. Cancer Res. 2006, 12, 2248-2254.
73. C. Li, S. Wallace, Adv. Drug Delivery Rev. 2008, 60, 886-898.
74. S.-C. Song, S. B. Lee, B. H. Lee, H.-W. Ha, K.-T. Lee, Y. S. Sohn, J. Controlled Release 2003, 90, 303-311.
75. M. L. Becker, J. F. Fagan, N. D. Gallant, B. J. Bauer, V. Bajpai, E. K. Hobbie, S. H. Lacerda, K. B. Migler, J. P. Jakupciak, Adv. Mater. 2007, 19, 939.
76. J. Miyawaki, M. Yudasaka, T. Azami, Y. Kubo, S. Iijima, ACS Nano 2008, 2, 213-226.
77. S. Iijima, M. Yudasaka, R. Yamada, S. Bandow, K. Suenaga, F. Kokai, K. Takahashi, Chem. Phys. Lett. 1999, 309, 165-170.
78. K. Ajima, M. Yudasaka, T. Murakami, A. Maigne, K. Shiba, S. Iijima, Mol. Pharm. 2005, 2, 475-480.
79. K. Ajima, T. Murakami, Y. Mizoguchi, K. Tsuchida, T Ichihashi, S. Iijima, M.. Yudasaka, ACS Nano 2008, 2, 2057-2064;
80. K. Ajima, M. Yudasaka, K. Suenaga, D. Kasuya, T Azami, S. Iijima, Adv. Mater. 2004, 16, 397-401.
81. A. A. Bhirde, V. Patel, J. Gavard, G. Zhang, A. A. Sousa, A. Masedunskas, R. D. Leapman, R. Weigert, J. S. Gutkind, J. F. Rusling, ACS Nano 2009, 3, 307-316.
82. H. J. Broxterman, N. H. Georgopapadakou, Drug Resist. Updates 2005, 8, 183-197;
83. A. K. Lyer, G. Khaled, J. Fang, H. Maeda, Drug Discovery Today 2006, 11, 812-818.
84. H. Pelicano, D. S. Martin, R.-H. Ju, P. Huang, Oncogene 2006, 25, 4633-4646;
85. O. Warburg, K. Posener, E. Negelein, Biochem. Z. 1924, 152, 319-344.
86. M. E. Beckner, L. A. Liotta, E. Schiffmann, J. Natl. Cancer Inst. 1990, 82, 1836-1840.
87. D-L. Ma, T. Y.-T. Shum, F. Zhang, C.-M. Che, M. Yang, Chem. Commun. 2005, 4675-4677.
88. R. A. Tromp, S. S. G. E. van Boom, C. M. Timmers, S. van Zutphen, G. van der Marel, H. S. Overkleeft, J. H. van Boom, J. Reedijk, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 4273-4276.
89. G. G. Chen, Q. Zeng, G M. K. Tse, Med. Res. Rev. 2004, 24, 954;
90. W. Somboonporn, S. R. Davies, Endocr. Rev. 2004, 25, 374.
91. V. Gagnon, M.-E. St-Germain, C. Descôteaux, J. Provencher- Mandeville, S. Parent, S. K. Mandai, E. Asselin, G. Bérubé, Bioorg. Med. Chem Lett. 2004, 14, 5919-5924.
92. M. J. Hannon, P. S. Green, D. M. Fisher, P. J. Derrick, J. L. Beck, S. J. Watt, S. F. Ralph, M. M. Sheil, P. R. Barker, N. W. Alcock, R. J. Price, K. J. Sanders, R. Pither, J. Davis, A. Rodger, Chem. Eur. J. 2006, 12, 8000-8013.
93. C. Sanchez-Cano, M.J. Hannon, Dalton Trans. 2009, 10702-10711.
94. A. Jackson, J. Davis, R. J. Pither, A. Rodger, M. J. Hannon, Inorg. Chem. 2001, 40, 3964.
95. S. Top, H. E. Hafa, A. Vessieres, J. Quivy, J. Vaissermann, D. W. Hughes, M.J. McGlinchy, J.P. Moron, E. Thoreau, G. Jaouen, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8372.
96. N. G. Knebel, E. V. Angerer, J. Med. Chem. 1991, 34, 2145-2152;
97. J. P. DiZio, K. E. Carlson, C. J. Bannochie, M. J. Welsh, E. V. Angerer, J. A. Katzenellenbogen, J. Steroid Biochem. Mol. Biol. 1992, 42, 363-373.
98. J. Altman, T. Castrillo, W. Beck, G. Bernhardt, H. Schonenberger, Inorg. Chem. 1991, 30, 4085-4088;
99. C. Chesne, G. Leclereq, P. Pointeau, H. Patin, Eur. J. Med. Chem. 1986, 21, 321-387.
100. A. M. Brzozowski, A. C. W. Pike, Z. Dauter, R. E. Hubbard, T. Bonn, O. Engestrom, L. Ohmann, G. L. Greene, J. A. Gustafsson, M. Carlquist, Nature 1997, 389, 753-758.
101. O. Gandolfi, J. Blum, Inorg. Chim. Acta 1984, 91, 257-261;
102. M. P. Georgiadis, S. A. Haroutounian, Inorg. Chim. Acta 1987, 138, 249-252.
103. H. I. El Amouri, A. Vessieres, D. Vichard, S. Top, M. Gruselle, G. Jaouen, J. Med. Chem. 1992, 37, 3130-3135.
104. V. Perron, D. Rabouin, E. Asselin, S. Parent, R. C. C. Gaudreault, G. Beruhe, Bioorg. Chem. 2005, 34, 1.
105. M. J. Ferguson, F. Y. Ahmed, J. Cassidy, Drug Resist. Updates 2001, 4, 225-232.
106. S. Dhar, F. J.. Gu, R. Langer, O. C. Farokhzad, S. J. Lippard, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2008, 105, 17356-17361.
107. U. Olszewski, F. Ach, E. Ulsperger, G. Baumgartner, R. Zeillinger, P. Bednarski, G. Hamilton, Met.-Based Drugs 2009, 1-11.
108. L. Pendyala, J. W. Cowens, G. B. Chheda, S. P. Dutta, P. J. Creaven, Cancer Res. 1988, 48, 3533-3536;
109. J. B. Vermorken, S. Gundersen, M, Clavel, J. F. Smyth, P. Dodion, J. Renard, S. B. Kaye, Ann. Oncol. 1993, 4, 303-306.
110. H. Choy, C. Park, M. Yao, Clin. Cancer Res. 2008, 14, 1633-1638.
111. P. J. Bednarski, F. S. Mackay, P. J. Sadler, Anti-Cancer Agents Med. Chem. 2007, 7, 75-93.
112. P. Bednarski, R. Grünert, M. Zielzki, A. Wellner, F. S. Mackay, P. J. Sadler, Chem. Biol. 2006, 13, 61-67.
113. F.S. Mackay, J.A. Woods, P. Heringova, J. Kasparkova, A.M. Pizarro, S. A. Moggach, S. Parsons, V. Brabec, P. J. Sadler, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2007, 104, 20743-20748;
114. N.J. Farrer, J.A. Woods, V. P. Munk, F. S. Mackay, P. J. Sadler, Chem. Res. Toxicol. 2010, 23, 413-421.
115. F. S. Mackay, J. A. Woods, H. Moseley, J. Ferguson, A. Dawson, S. Parsons, P. J. Sadler, Chem. Eur. J. 2006, 12, 3155-3161.
116. B. L. Stocker, J. O. Hoberg, Organometallics 2009, 28, 4537-4541.
117. R. S. Israeli, C. T. Powell, W. R. Fair, W. D. W. Heston, Cancer Res. 1993, 53, 277;
118. G. P. Murphy, A. A. Elgamal, S. L. Su, D. G. Bostwick, E. H. Holmes, Cancer 1998, 83, 2259-2269.
119. R. Langer, Nature 1998, 392, 5-10.
120. F. Alexis, E. Pridgen, L. K. Moinar, O. C. Farokhzad, Mol. Pharm. 2008, 5, 505-515;
121. R. Gref, Y. Minamitake, M. T. Peracchia, V. Trubetskoy, V. Torchilin, R. Langer, Science 1994, 263, 1600-1603.
122. R. P. Feazell, N. Nakayama-Ratchford, H. Dai, S. J. Lippard, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 8438-8439.
123. J. C. Huang, D. B. Zamble, J. T. Reardon, S. J. Lippard, A. Sancar, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1994, 91, 10394-10398;
124. K. Y. Chau, H. Y. P. Lam, K. L. D. Lee, Exp. Cell Res. 1998, 241, 269-272.
125. Q. He, C. H. Liang, S. J. Lippard, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2000, 97, 5768-5772.
126. K. R. Barnes, A. Kutikov, S. J. Lippard, J. Chem. Biol. 2004, 11, 557.
127. B. Arunachalam, U. T. Phan, H. J. Geuze, P. Cresswell, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2000, 97, 745-750.
128. S. Dhar, Z. Liu, L. Thomale, H. Dai, S. J. Lippard, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 11467-11476.
129. S. Zalipsky, Adv. Drug Delivery Rev. 1995, 16,157-182.
130. D. A. Giljohann, D. S. Seferos, P. G. Patel, J. E. Millstone, N. L. Rosi, C. A. Mirkin, Nano. Lett. 2007, 7, 3818-3821;
131. N.L. Rosi, D. A. Giljohann, C. S. Thaxton, A. K. R. Lytton-Jean, M. S. Han, C. A. Mirkin, Science 2006, 312, 1027-1030.
132. S. Dhar, W. L. Daniel, D. A. Giljohann, C. A. Mirkin, S. J. Lippard, J. Am. Chem,. Soc. 2009, 131, 14652-14653.