Chiral (-)-DIOP ruthenium complexes for asymmetric radical addition and living radical polymerization reactions

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 5, 2007, Pages 782-791

  Iizuka, Yusuke ^a   Li, Zhaoming ^a   Satoh, Kotaro ^a   Kamigaito, Masami ^a   Okamoto, Yoshio ^a   Ito, Jun Ichi ^a   Nishiyama, Hisao ^a  

^a NAGOYA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

Alkenes; Asymmetric catalysis; Phosphane ligands; Polymerization; Radical reactions

Indexed keywords

EID: 34250687932     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200600862     Document Type: Article

References (86)

1. a) M. S. Kharasch, E. V. Jensen, W. H. Urry, Science 1945, 102, 128;
2. b) F. Minisci, Acc. Chem. Res. 1975, 8, 165;
3. c) J. P. Iqbal, B. Bhatia, N. K. Nayyar, Chem. Rev. 1994, 94, 519;
4. d) G. van Koten, R. A. Gossage, L. A. van de Kuil, Acc. Chem. Res. 1998, 31, 423-431.
5. a) H. Matsumoto, T. Nakano, Y. Nagai, Tetrahedron Lett. 1973, 14, 5147-5150;
6. b) H. Matsumoto, T. Nikaido, Y. Nagai, Tetrahedron Lett. 1975, 16, 889-902;
7. c) H. Matsumoto, T. Nikaido, Y. Nagai, J. Org. Chem. 1976, 41, 396-398;
8. d) H. Matsumoto, T. Nakano, K. Takasu, Y. Nagai, J. Org. Chem. 1978, 43, 1734-1736.
9. For reviews, see: a) T. Naota, H. Takaya, S. Murahashi, Chem. Rev. 1998, 98, 2599-2660;
10. b) B. M. Trost, F. D. Toste, A. B. Pinkerton, Chem. Rev. 2001, 101, 2067-2096;
11. c) N. Kamigata, T. Shimizu, Rev. Heteroat. Chem. 1997, 17, 1-50;
12. d) K. Severin, Curr. Org. Chem. 2006, 10, 217-224.
13. a) D. P. Curran, N. A. Porter, B. Giese, Acc. Chem. Res. 1991, 24, 304-310;
14. b) D. P. Curran, N. A. Porter, B. Giese in Stereochemistry of Radical Reactions, Wiley-VCH, Weinheim, 1996;
15. c) M. P. Sibi, N. A. Porter, Acc. Chem. Res. 1999, 32, 163-171;
16. d) M. P. Sibi, S. Manyem, J. Zimmerman, Chem. Rev. 2003, 103, 3263-3295.
17. S. Murai, R. Sugise, N. Sonoda, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1981, 20, 475-476.
18. a) M. Kameyama, N. Kamigata, M. Kobayashi, Chem. Lett. 1986, 527-528;
19. b) M. Kameyama, N. Kamigata, M. Kobayashi, J. Org. Chem. 1987, 52, 3312-3316;
20. c) M. Kameyama, N. Kamigata, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1987, 60, 3687-3691;
21. d) M. Kameyama, N. Kamigata, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1989, 62, 648-650.
22. a) M. Gerster, P. Renaud, Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2562-2579;
23. b) C. L. Mero, N. A. Porter, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5155-5160;
24. c) J. H. Zhang, G. Wu, N. A. Porter, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 2067-2070;
25. d) H. Feng, I. K. Kavrakova, D. A. Pratt, J. Tellinghuisen, N. A. Porter, J. Org. Chem. 2002, 67, 6050-6054;
26. e) E. J. Enholm, A. Bhardawaj, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 3763-3765.
27. a) B. Boutevin, E. B. Dongala, Tetrahedron Lett. 1977, 18, 4315-4316;
28. b) L. A. van de Kuil, Y. S. J. Veldhuizen, D. M. Grove, J. W. Zwikker, L. W. Jenneskens, W. Drenth, W. J. J. Smeets, A. L. Spek, G. van Koten, Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1994, 113, 267-277;
29. c) V. L. Tararov, T. F. Savel'eva, Yu. T. Struchkov, A. P. Pisarevskii, N. L. Raevskii, Yu. N. Belokon, Russ. Chem. Bull. 1996, 45, 600-609;
30. d) V. L. Tararov, T. F. Savel'eva, Yu. N. Belokon, Russ. Chem. Bull. 1996, 45, 610-612.
31. a) B. R. James, D. K. W. Wang, R. F. Voigt, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1975, 574-575;
32. b) B. R. James, R. S. McMillan, R. H. Morris, D. K. W. Wang, Adv. Chem. Ser 1978, 167, 122-135;
33. c) K. Ohkubo, I. Terada, K. Sugahara, K. Yoshinaga. J. Mol Catal. 1980, 7, 421-425;
34. d) U. Matteoli, P. Frediani, M. Bianchi, J. Mol Catal. 1981, 12, 265-319;
35. e) H. Kawano, T. Ikariya, Y. Ishii, T. Kodama, M. Saburi, S. Yoshikawa, Y. Uchida, S. Akutagawa, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1992, 65, 1595-1602.
36. a) M. Kato, M. Kamigaito, M. Sawamoto, T. Higashimura, Polym. Prepr Jpn. 1994, 43, 1792-1793;
37. b) M. Kato, M. Kamigaito, M. Sawamoto. T. Higashimura, Macromolecules 1995, 28, 1721-1723;
38. c) M. Kamigaito, T. Ando, M. Sawamoto, Chem. Rev. 2001, 101, 3689-3745;
39. d) M. Kamigaito, T. Ando, M. Sawamoto, Chem. Rec. 2004, 4, 159-175.
40. a) J.-S. Wang, K. Matyjaszewski, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5614-5615;
41. b) K. Matyjaszewski, J. Xia, Chem. Rev. 2001, 101, 2921-2990.
42. V. Percec, B. Barboiu, Macromolecules 1995, 28, 7970-7972.
43. C. Granel. Ph. Dubois, R. Jerome. Ph. Teyssié, Macromolecules 1996, 29, 8576-8582.
44. D. M. Haddleton, C. B. Jasieczek, M. J. Hannon, A. J. Shooter, Macromolecules 1997, 30, 2190-2193.
45. a) H. Takahashi, T. Ando, M. Kamigaito, M. Sawamoto, Macromolecules 1999, 32, 3820-3823;
46. b) T. Ando, M. Kamigaito, M. Sawamoto, Macromolecules 2000, 33, 5825-5829;
47. c) Y. Watanabe, T. Ando, M. Kamigaito, M. Sawamoto, Macromolecules 2001, 34, 4370-4374;
48. d) T. Shibata, K. Satoh, M. Kamigaito, Y. Okamoto. J. Polym. Sci: Polym. Chem. 2006, 44, 3609-3615.
49. a) F. Simal, L. Wlodarczak, A. Demonceau, A. F. Noels, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 6071-6074;
50. b) F. Simal, L. Wlodarczak, A. Demonceau, A. F. Noels, Eur. J. Org. Chem. 2001, 2689-2695;
51. c) L. Quebatte, K. Thommes, K. Severin, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7440-7441.
52. A. Matsumoto in Handbook of Radical Polymerization (Ed. K. Matyjazsewski), Wiley-Interscience, Hoboken, 2002, pp. 691-773.
53. a) D. M. Haddleton, D. J. Duncalf, D. Kukulj, A. M. Heming, A. J. Shooter, A. J. Clark, J. Mater. Chem. 1998, 8, 1525-1532;
54. b) R. M. Johnson, C. Ng, C. C. M. Samson, C. L. Fraser, Macromolecules 2000, 33, 8618-8628.
55. a) M. Tsuji, R. Sakai, T. Satoh, H. Kaga, T. Kakuchi, Macromolecules 2002, 35, 8255-8257;
56. b) M. Tsuji, R. Sakai, T. Satoh, H. Kaga, T. Kakuchi, Polymer J. 2003, 35, 84-87;
57. c) M. Tsuji, T. Aoki, R. Sakai, T. Satoh, H. Kaga, T. Kakuchi, J. Polym Sci. Part A: Polym Chem. 2004, 42, 4563-4569.
58. F. Stoffelbach, P. Richard, R. Poli, T. Jenny, C. Savary, Inorg. Chim. Acta 2006, 359, 4447-4453.
59. a) R. D. Puts, D. Y. Sogah, Macromolecules 1996, 29, 3323-3325;
60. b) R. Braslau, N. Naik, H. Zipse, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8421-8434;
61. c) G. Ananchenko, K. Matyjaszewski, Macromolecules 2002, 35, 8323-8329;
62. d) E. Drockenmuller, J.-P. Lamps, J.-M. Catala, Macromolecules 2004, 37, 2076-2083.
63. S. Habaue, Y. Okamoto, Chem. Rec. 2001, 1, 46-52.
64. a) Y. Isobe, D. Fujioka, S. Habaue, Y. Okamoto, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7180-7181;
65. b) S. Habaue, Y. Isobe, Y. Okamoto, Tetrahedron 2002, 58, 8205-8209;
66. c) Y. Suito, Y. Isobe, S. Habaue, Y. Okamoto, J. Polym. Sci. Part A: Polym Chem. 2002, 40, 2496-2500;
67. d) Y. Isobe, S. Suito, Y. Habaue, Y. Okamoto, J. Polym Sci. Part A: Polym Chem. 2003, 41, 1027-1033;
68. e) B. Ray, Y. Isobe, K. Morioka, S. Habaue, Y. Okamoto, M. Kamigaito, M. Sawamoto, Macromolecules 2003, 36, 543-545;
69. f) B. Ray, Y. Isobe, S. Habaue, M. Kamigaito, Y. Okamoto, Polym. J. 2004, 36, 728-736;
70. g) B. Ray, Y. Isobe, K. Matsumoto, S. Habaue, Y. Okamoto, M. Kamigaito, M. Sawamoto, Macromolecules 2004, 37, 1702-1710;
71. h) B. Ray, Y. Okamoto, M. Kamigaito, M. Sawamoto, K. Seno, S. Kanaoka, S. Aoshima, Polym. J. 2005, 37, 234-237.
72. a) J.-F. Lutz, D. Neugebauer, K. Matyjaszewski, J. Am. Chem. Soc 2003, 125, 6986-6993;
73. b) J.-F. Lutz, W. Jakubowski, K. Matyjaszewski, Macromol. Rapid Commun. 2004, 25, 486-492.
74. a) Y. Sugiyama, K. Satoh, M. Kamigaito, Y. Okamoto, J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 2006, 44, 2086-2098;
75. b) M. Kamigaito. K. Satoh, D. Wan, K. Koumura, T. Shibata, Y. Okamoto, ACS Symp Ser 2006, 944, 26-39;
76. c) M. Kamigaito, K. Satoh, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2006, 44, in press.
77. P. W. Armit, T. A. Stephenson, J. Organomet. Chem. 1973, 57, C80-C81.
78. a) J. M. O'Connor, C. P. Casey, Chem. Rev. 1987, 87, 307-318;
79. b) V. Cadierno, J. Díez, M. P. Gamasa, J. Gimeno, E. Lastra, Coord. Chem. Rev. 1999, 193-195, 147-205;
80. c) M. J. Calhorda, C. C. Romão, L. F. Veiros, Chem. Eur. J. 2002, 8, 868-875.
81. T. Kawamura, N. Toshima, Macromol. Rapid Commun. 1994, 15, 479-486.
82. T. Ando, M. Kamigaito, M. Sawamoto, Macromolecules 2000, 33, 2819.
83. D. P. Curran, E. Bosch, J. Kaplan, M. Newcomb, J. Org. Chem. 1989, 54, 1826-1831.
84. A. R. Cowley, J. R. Dilworth, C. A. Maresca, W. von Beckh, Acta Crystallogr. Sect. E 2005, 61, m1237-m1239.
85. M. Kamigaito, Y. Watanabe, T. Ando, 9994-9995.
86. D. C. Smith Jr, C. M. Harr, L. Luo, C. Li, M. E. Cucullu, C. H. Mahler, S. P. Nolan, Organometallics 1999, 18, 2357-2361.