Synthetic progress of the tetrahydroisoquinoline antitumor alkaloids

Chinese Journal of Organic Chemistry

Volumn 30, Issue 3, 2010, Pages 317-329

  Liao, Xiangwei ^a   Dong, Wenfang ^a   Liu, Wei ^a   Chen, Shizhi ^a   Liu, Zhanzhuv ^a  

^a INSTITUTE OF MATERIA MEDICA   (China)

Author keywords

Ecteinascidin; Quinocarcin; Renieramycin; Tetrahydroisoquinoline alkaloid; Total synthesis

Indexed keywords

EID: 77953552216     PISSN: 02532786     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: None     Document Type: Article

References (40)

1. Molinski, T. F.; Dalisay, D. S.; Lievens, S. L.; Saludes, J. P. Nat. Rev. Drug. Discovery 2009, 8, 69.
2. Scott, J. D.; Williams, R. M. Chem. Rev. 2002, 102, 1669.
3. Siengalewicz, P.; Rinner, U.; Mulzer, J. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 2676.
4. Wang, Y.; Tang, Y. F.; Liu, Z. Z.; Chen, S. Z.; Liang, X. T. Chin. J. Org. Chem. 2005, 25, 42 (in Chinese).
5. Frincke, J. M.; Faulkner, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 265.
6. He, H.; Faulkner, D. J. J. Org. Chem. 1989, 54, 5822.
7. Davidson, B. S. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 3721.
8. Pettit, G. R.; Knight, J. C.; Collins, J. C.; Herald, D. L.; Pettit, R. K.; Boyd, M. R.; Young, V. G. J. Nat. Prod. 2002, 63, 793.
9. Fontana, A.; Cavaliere, P.; Wahidulla, S.; Naik, C. G.; Cimino, G. Tetrahedron 2000, 56, 7303.
10. Fukuyama, T.; Linton, S. D.; Tun, M. M. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 5989.
11. Mugnus, P.; Matthews, K. S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12476.
12. Lane, J. W.; Chen, Y.; Williams, R. M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12684.
13. Chan, C.; Heid, R.; Zheng, S.; Guo, J.; Zhou, B.; Furuuchi, T.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4596.
14. Vincent, G.; Williams, R. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 1517.
15. Chen, X.; Zhu, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 3962.
16. (a) Rinehart, K. L.; Holt, T. G.; Fregeau, N. L.; Stroh, J. G.; Kieffer, P. A.; Sun, F.; Li, L. H.; Martin, D. G. J. Org. Chem. 1990, 55, 4512.
17. (b) Rinehart, K. L.; Holt, T. G.; Fregeau, N. L.; Stroh, J. G.; Kieffer, P. A.; Sun, F.; Li, L. H.; Martin, D. G. J. Org. Chem. 1991, 56, 1676.
18. Sakai, R.; Rinehart, K. L.; Guan, Y.; Wang, A. H.-J. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1992, 89, 11456.
19. Sakai, R.; Jares-Erijman, E. A.; Manzanares, I.; Elipe, M. V. S.; Rinehart, K. L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9017.
20. Corey, E. J.; Gin, D. Y.; Kania, R. S. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9202.
21. Endo, A.; Yanagisawa, A.; Abe, M.; Tohma, S.; Kan, T.; Fukuyama, T. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6552.
22. Chen, J.; Chen, X.; Zhu, J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 87.
23. Zheng, S.; Chan, C.; Danishefsky, S. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 1754.
24. Chandrasekhar, S.; Reddy, N. R.; Rao, Y. S. Tetrahedron 2006, 62, 12098.
25. Fishlock, D.; Williams, R. M. Org. Lett. 2006, 8, 3299.
26. Fishlock, D.; Williams, R. M. J. Org. Chem. 2008, 73, 9594.
27. Gonzanez, J. F.; Salazar, L.; Cuesta, E.; Avendano, C. Tetrahedron 2005, 61, 7447.
28. (a) Tomita, F.; Takahashi, K.; Shimizu, K. J. Antibiot. 1983, 36, 463.
29. (b) Takahashi, K.; Tomita, F. J. Antibiot. 1983, 36, 468.
30. Fujimoto, K.; Oka, T.; Morimoto, M. Cancer Res. 1987, 47, 1516.
31. Fukuyama, T.; Nunes, J. J. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 5196.
32. (a) Garner, P.; Ho, W. B.; Shin, H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2767.
33. (b) Garner, P.; Ho, W. B.; Shin, H. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10742.
34. (a) Katoh, T.; Kirihara, M.; Nagata, Y.; Kobayashi, Y.; Arai, K.; Minami, J.; Terashima, S. Tetrahedron 1994, 50, 6239.
35. (b) Katoh, T.; Terashima, S. Pure Appl. Chem. 1996, 68, 703.
36. Kwon, S.; Myers, A. G. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16796.
37. Wu, Y.-C.; Liron, M.; Zhu, J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 7148.
38. Tang, Y. F.; Liu, Z. Z.; Chen, S. Z. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 7091.
39. Liu, Z. Z.; Wang, Y.; Tang, Y. F.; Chen, S. Z.; Chen, X. G.; Li, H. Y. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 1282.
40. Liao, X. W.; Liu, W.; Dong, W. F.; Guan, B. H.; Chen, S. Z.; Liu, Z. Z. Tetrahedron 2009, 65, 5709.