Synthesis and properties of fluorescent 1,3-substituted mono and biindolizines

Arkivoc

Volumn 2009, Issue 13, 2009, Pages 287-299

  Rotaru, Alexandru ^a   Druta, Ioan ^a   Avram, Ecaterina ^b   Danac, Ramona ^a  

^a ALEXANDRU IOAN CUZA UNIVERSITY OF IASI   (Romania)

^b PETRU PONI INSTITUTE OF MACROMOLECULAR CHEMISTRY   (Romania)

Author keywords

3+2 cycloaddition; Fluorescence; Indolizines; Pyridinium ylides

Indexed keywords

EID: 77953242040     PISSN: 1551-7012     EISSN: 15517004     Source Type: Journal    
DOI: 10.3998/ark.5550190.0010.d25     Document Type: Article

References (39)

1. (a) Blewitt, H. L. Chem. Heterocycl. Compd. 1977, 30, 117.
2. (b) Meiboroda, D. A.; Babaev, E. V.; Jug, K. J. Org. Chem. 1997, 62, 7100.
3. (a) Swinborne, J. H.; Klinkert, G. Advances in Heterocyclic Chemistry; Academic Press: London, 1979; Vol. 23, p 103.
4. (b) Flitsch, W. Comprehensive Heterocyclic Chemistry; Pergamon: Oxford, 1984, Vol. 4, p 443.
5. (a) Malonne, H.; Hanuise, J.; Fontaine, J. Pharm. Pharmacol. Commun. 1998, 4, 241.
6. (b) Gubin, J.; Luchetti, J.; Mahaux, J.; Nisato, D.; Rosseels, G.; Clinet, M.; Polster, P.; Chatlain, P. J. Med. Chem. 1992, 35, 981.
7. (c) Kitadokoro, K.; Hagishita, S.; Sato, T.; Ohtani, M.; Miki, K. J. Biochem. 1998, 123, 619.
8. (a) Medda, S.; Jaisankar, P.; Manna, R. K.; Pal, B.; Giri, V. S.; Basu, M. K. J. Drug Target. 2003, 11, 123.
9. (b) Bolle, L. D.; Andrei, G.; Snoeck, R.; Zhang, Y.; Lommel, A. V.; Otto, M.; Bousseau, A.; Roy, C.; Clercq, E. D.; Naesens, L. Biochem. Pharmacol. 2004, 67, 325.
10. (c) Ebeid, M. Y.; El Moghazy Aly, S. M.; Hanna, M. M.; Romeih, F. A.; Barsoum, F. F. Bull. Fac. Pharm. 1997, 35, 171.
11. Campagna, F.; Carotti, A.; Casini, G.; Macripo, M. Heterocycles 1990, 31, 97.
12. (a) Olden, K.; Breton, P.; Grzegorzevski, K.; Yasuda, Y.; Gause, B. L.; Creaipe, O. A.; Newton, S. A.; White, S. L. Pharmacol. Ther. 1991, 50, 285.
13. (b) Jaffrezou, J. P.; Levade, T.; Thurneyssen, O.; Chiron, M.; Bordier, C.; Attal, M.; Chatelain, P.; Laurent, G. Cancer Res. 1992, 52, 1352.
14. (c) Artico, M.; Massa, S.; Stefancich, G.; Silvestri, R.; Di Santo, R.; Corelli, F. J. Heterocycl. Chem. 1989, 26, 503.
15. (d) Bols, M.; Lillelund, V. H.; Jensen, H. H.; Liang, X. Chem. Rev. 2002, 102, 515.
16. (e) Pearson, W. H.; Guo, L. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 8267.
17. (f) Asano, N.; Nash, R. J.; Molyneux, R. J.; Fleet, G. W. J. Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 1645.
18. (a) Gubin, J.; Vogelaer, H.; Inion, H.; Houben, C.; Lucchetti, J.; Mahaux, J.; Rosseels, G.; Peiren, M.; Clinet, M.; Polster, P.; Chatelain, P. J. Med. Chem. 1993, 36, 1425.
19. (b) Clive, D. L. J.; Coltart, D. M.; Zhou, Y. J. Org. Chem. 1999, 64, 1447.
20. (c) Mynderse, J. S.; Fukuda, D. S. Eur. Pat. Appl. 133, 038 A2, 1985.
21. (d) Chatelain, P.; Laruel, A.; Beaufort, P.; Meysmans, L.; Clinet, M. Cardioscience 1992, 3, 117.
22. (a) Ruprecht, R. M.; Mullaney, S.; Andersen, J.; Bronson, R. J. Acquired Immune Defic. Syndr. 1989, 2, 149.
23. (b) Gruters, R. A.; NeefJes, J. J.; Tersmette, M.; De Goede, R. E. Y.; Tulp, A.; Huisman, H. G.; Miedema, F.; Ploegh, H. L. Nature 1987, 330, 74.
24. (c) Kaspas, A Fleet, G. W. J.; Dwek, R. A.; Petursson, S.; Namgoong, S. K.; Ramsden, N. G.; Jacob, G. S.; Radamacher, T. W. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1989, 86.
25. (a) Saeva, F. D.; Luss, H. R. J. Org. Chem. 1988, 53, 1804.
26. (b) Fletetcher, G. L.; Bender, S. L.; Wadsworth, D. H. U. S. Patent 4 577 024 1986.
27. (c) Sonnenschein, H.; Henrich, G.; Resch-Genger, V.; Schulz, B. Dyes Pigments 2000, 46, 23.
28. (d) Vlahovici, A.; Andrei, M.; Druta, I. J. Lumin. 2002, 96, 279.
29. (e) Vlahovici, A.; Druta, I.; Andrei, M.; Cotlet, M. J. Lumin. 1999, 82, 155.
30. (f) Rotaru, A. V.; Druta, L. D.; Oeser, T.; Mueller, T. J. J. Helv. Chim. Acta 2005, 88, 1798.
31. (g) Delattre, F.; Woisel, P.; Surpateanu, G.; Cazier, F.; Blach, P. Tetrahedron 2005, 61, 3939.
32. Padwa, A. 1, 3-Dipolar Cycloaddition Chemistry, John Wiley & Sons: New York, 1984.
33. Broggini, G.; Zecchi, G. Synthesis 1999, 905.
34. (b) Nájera, C.; Sansano, J. M. Curr. Org. Chem. 2003, 7, 1105.
35. (c) Padwa, A.; Austin, D. J.; Precedo, L.; Zhi, L. J. Org. Chem. 1993, 58, 1144.
36. (a) Druta, I.; Dinica, R.; Bacu, E.; Humelnicu, I. Tetrahedron 1998, 54, 10811.
37. (b) Druta, I.; Cuciac, C.; Blanaru, C.; Avram, E. Ann. St. Univ. "Al. I. Cuza" Iasi 2001, 9, 109.
38. (c) Rotaru, A. V.; Danac, R. P.; Druta, I. D. J. Heterocycl. Chem. 2004, 41, 893.
39. Angulo, G.; Grampp, G.; Rosspeintner, A. Spectrochimica Acta, Part A 2006, 65, 727