Microwave-assisted 1,3-dipolar cycloaddition reactions of vinylic glycosides with aryl azides - Unexpected synthesis of triazoles and acetyl group migration

Arkivoc

Volumn 2009, Issue 11, 2009, Pages 299-306

  Andrade, Marta M ^a   Barros, Maria Teresa ^a  

^a UNIVERSIDADE NOVA DE LISBOA   (Portugal)

Author keywords

1,3 Dipolar cycloaddition; Acetyl group migration; Azides; Microwave; Triazoles

Indexed keywords

EID: 77953177151     PISSN: 1551-7012     EISSN: 15517004     Source Type: Journal    
DOI: 10.3998/ark.5550190.0010.b27     Document Type: Article

References (24)

1. Abu-Orabi, S. T. Molecules 2002, 7, 302.
2. Molteni, G.; Ponti, A. Arkivoc 2006, (xvi), 49.
3. Katritzky, A. R.; Zhang, Y.; Singh, S. K.; Steel, P. J. Arkivoc 2003, (xv), 47.
4. Markidis, T.; Mikros, E.; Kokotos, G. Heterocycles 2003 60, 2637.
5. Wang, J. M.; Jun, C.; Chai, K.; Kwak, K.; Quan, Z. S. Progr. Natur. Sci. 2006, 16, 925.
6. Wamhoff, H.; Warnecke, H. Arkivoc 2001, (ii), 95.
7. Malawska, B. Curr. Top. Med. Chem. 2005, 5, 69.
8. Zappalà, M.; Micale, N.; Grasso, S.; Menniti, F. S.; Sarro, G. D.; Micheli, C. D. Arkivoc 2004, (v), 196.
9. Ameta, U.; Ojha, S.; Bhambi, D.; Talesara, G. L. Arkivoc 2006, (xiii), 83.
10. Pankaja, K. K. J. Pharm. Sci. 1984, 73, 850.
11. Andrade, M. M.; Barros, M. T.; Rodrigues, P. Eur. J. Org. Chem. 2007, 3655.
12. Barros, M. T.; Petrova, K. T.; Ramos, A. M. Eur. J. Org. Chem. 2007, 1357.
13. Andrade, M. M.; Barros, M. T.; Pinto, R. C. Tetrahedron 2008, 64, 10521.
14. Graziani, A.; Passacantilli, P.; Piancatelli, G.; Tani, S. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 3857.
15. Berdin, A. G.; Raldugin, V. A.; Shakirov, M. M.; Druganov, A. G.; Bagryanskaya, I. Y.; Gatilov, Y. V.; Kulyyasov, A. T.; Adekenov, S. M.; Tolstikov, G. A. Russ. Chem. Bull. 2001, 50, 2459.
16. Roslund, M. U.; Aitio, O.; Warna, J.; Maaheimo, H.; Murzin, D. Y.; Leino, R. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8769.
17. Zhang, J. J.; Liang, X. M.; Wang, D. Q.; Kong, F. Z. Carbohydr. Res. 2007, 342, 797.
18. Kroger, L.; Thiem, J. Carbohydr. Res. 2007, 342, (3-4), 467.
19. Chevallier, O. P.; Migaud, M. E. Beilstein J. Org. Chem. 2006, 2.
20. Horrobin, T.; Tran, C. H.; Crout, D. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 1069.
21. Sultan, T. A.-O.; Atfah, M. A.; Ibrahim, J.; Fakhri, M. M. i.; Amer Al-Sheikh, A. J. Heterocycl. Chem. 1989, 26, 1461.
22. Holzer, W. Tetrahedron 1991, 47, 9783.
23. Lübbe, F.; Grosz, K.-P.; Hillebrand, W.; Sucrow, W. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 227.
24. Abu-Orabi, S. T.; Atfah, A.; Jibril, I.; Al-Sheikh Ali, A.; Marii, F. Gazz. Chim. Ital. 1992, 122, 29.