Fluorinated enamines of nucleobases as precursors of nucleoside analogues. Synthesis, spectroscopic and structural studies

New Journal of Chemistry

Volumn 34, Issue 5, 2010, Pages 894-902

  Wójtowicz Rajchel, Hanna ^a   Pasikowska, Magda ^a   Olejniczak, Anna ^a   Katrusiak, Andrzej ^a   Koroniak, Henryk ^a  

^a ADAM MICKIEWICZ UNIVERSITY   (Poland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARBON; CARBONYL DERIVATIVE; CYTOSINE; DIMETHYL SULFOXIDE; ENAMINE; FLUORINE; HYDROGEN; N ALPHA FLUORO BETA TRIFLUOROMETHYLENAMINE DERIVATIVE; N BETA FLUORO BETA TRIFLUOROMETHYLENAMINE DERIVATIVE; NITROGEN; NUCLEIC ACID BASE; NUCLEOSIDE ANALOG; OXYGEN; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CONFORMATIONAL TRANSITION; CONTROLLED STUDY; FLUORINATION; FLUORINE NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; HYDROGEN BOND; INFRARED SPECTROMETRY; PHASE TRANSITION; PRIORITY JOURNAL; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; STEREOISOMERISM; TEMPERATURE DEPENDENCE; X RAY CRYSTALLOGRAPHY; X RAY DIFFRACTION;

EID: 77952558419     PISSN: 11440546     EISSN: 13699261     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b9nj00617f     Document Type: Article

References (54)

1. K. Takemoto and Y. Inaki, Functional Monomers, and Polymers: Procedure, Synthesis, Application, Marcel Dekker, New York, 1987
2. E. Yashima N. Miyauchi Biopolymers 1992 32 811 817
3. J. Zhou P. B. Shevlin Synth. Commun. 1997 27 3591 3597
4. A. Leggio A. Liguori A. Procopio C. Siciliano G. Sindona Tetrahedron Lett. 1996 37 1277 1280
5. H.-J. Gi Y. Xiang R. F. Shinazi K. Zhao J. Org. Chem. 1997 62 88 92
6. U. Ciacchio A. Corsaro D. Iannazzo A. Piperno A. Procopio A. Rescifina G. Romeo R. Romeo Eur. J. Org. Chem. 2001 1893 1898
7. R. Fischer A. Druckova L. Fisera A. Rybar C. Hametner M. K. Cyrański Synlett 2002 1113 1117
8. U. Ciacchio A. Corsaro D. Iannazzo A. Piperno V. Pistara A. Rescifina R. Romeo V. Valveri A. Mastino G. Romeo J. Med. Chem. 2003 46 3696 3702
9. A. Procopio S. Alcaro A. De Nino L. Maiuolo F. Ortuso G. Sindona Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005 15 545 550
10. O. Bortolini M. D'Agostino A. De Nino L. Maiuolo M. Nardi G. Sindona Tetrahedron 2008 64 8078 8081
11. B. Jiang F. Zhang W. Xiong Tetrahedron 2002 58 265 270
12. P. Chirakul S. Th. Sigurdsson Tetrahedron Lett. 2003 44 6899 6901
13. S. Zhou E. R. Kern E. Gullen Y.-C. Cheng J. C. Drach S. Matsumi H. Mitsuya J. Zemlicka J. Med. Chem. 2004 47 6964 6972
14. S. Zhou E. R. Kern E. Gullen Y.-C. Cheng J. C. Drach S. Tamiya H. Mitsuya J. Zemlicka J. Med. Chem. 2006 49 6120 6128
15. K. W. Pankiewicz Carbohydr. Res. 2000 327 87 105
16. G. Resnati Tetrahedron 1993 49 9385 9445
17. C. Ying E. D. Clercq J. Neyts Curr. Med. Chem.: Anti-Infect. Agents 2003 2 227 240
18. P. Liu A. Sharon C. K. Chu J. Fluorine Chem. 2008 129 743 766
19. G. Mathis J. Hunziker Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 3203 3205
20. J. S. Lai E. T. Kool J. Am. Chem. Soc. 2004 126 3040 3041
21. J. S. Lai E. T. Kool Chem.-Eur. J. 2005 11 2966 2971
22. D. O'Hagan H. S. Rzepa Chem. Commun. 1997 645 652
23. J. J. McAtee R. F. Schinazi D. C. Liotta J. Org. Chem. 1998 63 2161 2167
24. H. Wójtowicz-Rajchel H. Koroniak A. Katrusiak Eur. J. Org. Chem. 2008 368 376
25. A. V. Afonin D. E. Perez M. C. Ruiz de Azua H. R. Contreras P. Lazzaretti Russ. Chem. Bull. 1997 46 292 296
26. G. R. Desiraju Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995 34 2311 2321
27. G. R. Desiraju and T. Steiner, The Weak Hydrogen Bond in Structural Chemistry and Biology, Oxford University Press, 1999
28. G. A. Jeffrey and W. Saenger, Hydrogen Bonding in Biological Structures, Springer, Berlin, 1991
29. T. Steiner W. Saenger J. Am. Chem. Soc. 1992 114 10146 10154
30. M. C. Wahl M. Sundaralingam Trends Biochem. Sci. 1997 22 97 101
31. E. L. Ash J. L. Sudmeier R. M. Day M. Vincent E. V. Torchilin K. C. Haddad E. M. Bradshaw D. G. Sanford W. W. Bachovchin Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2000 97 10371 10376
32. K. M. Lee H.-C. Chang J.-C. Jiang J. C. C. Chen H.-E. Kao S. H. Lin I. J. B. Lin J. Am. Chem. Soc. 2003 125 12358 12364
33. K. N. Houk S. Menger S. P. Newton F. M. Raymo J. F. Stoddart D. J. Williams J. Am. Chem. Soc. 1999 121 1479 1487
34. E. May R. Destro C. Gatti J. Am. Chem. Soc. 2001 123 12248 12254
35. C. K. Broder M. G. Davidson V. T. Forsyth J. A. K. Howard S. Lamb S. A. Mason Cryst. Growth Des. 2002 2 163 169
36. J. A. van der Berg K. R. Seddon Cryst. Growth Des. 2003 3 643 661
37. R. Vargas J. Garza D. A. Dixon B. P. Hay J. Am. Chem. Soc. 2000 122 4750 4755
38. M. Hartmann S. D. Wetmore L. Radom J. Phys. Chem. A 2001 105 4470 4479
39. S. Scheiner S. J. Grabowski T. Kar J. Phys. Chem. A 2001 105 10607 10612
40. Y. Tatamitani B. Liu J. Shimada T. Ogata P. P. Ottaviani A. Maris W. Caminati J. S. Alano J. Am. Chem. Soc. 2002 124 2739 2743
41. A. Kovacs A. Szabo D. Nemcsok S. Hargittai J. Phys. Chem. A 2002 106 5671 5678
42. H. B. Guo R. F. Beahm H. Guo J. Phys. Chem. B 2004 108 18065 18072
43. P. Hobza Z. Havlas Chem. Rev. 2000 100 4253 4264
44. S. Scheiner T. Kar J. Phys. Chem. A 2002 106 1784 1789
45. X. Li L. Liu H. B. Schlegel J. Am. Chem. Soc. 2002 124 9639 9647
46. H. Koroniak K. W. Palmer W. R. Dolbier Jr H.-Q. Zhang Magn. Reson. Chem. 1993 31 748 751
47. L. V. Baikalova V. Afonin E. S. Domnina Russ. Chem. Bull. 1997 46 1763 1765
48. J. M. Meyers A. J. Gellman Surf. Sci. 1995 339 57 67
49. P. L. Heinze D. J. Burton J. Org. Chem. 1988 53 2714 2720
50. H. Wójtowicz-Rajchel M. Migas H. Koroniak J. Org. Chem. 2006 71 8842 8846
51. A. Katrusiak Acta Crystallogr., Sect. B 2000 56 872 881
52. A. Budzanowski A. Katrusiak Acta Crystallogr., Sect. B 2002 86 125 133
53. G. M. Sheldrick Acta Crystallogr., Sect. A 1990 46 467 473
54. G. M. Sheldrick, University of Göttingen, Germany, 1997