Microwave assisted one-pot synthesis of 2-amino-4hchromenes and spiropyrano[2,3-d]pyrimidine

Chinese Journal of Chemistry

Volumn 28, Issue 1, 2010, Pages 91-96

  Mahmoud, Alaa F ^a   Abd El Latif, Fathy F ^b   Ahmed, Amira M ^b  

^a Sinai University   (Egypt)

^b El Minia University ^*  (Egypt)

Author keywords

2,7 Dihydroxynaphthalene; 2 Aminochromene; Malononitrile; Microwave; Spiropyrano 2,3 d pyrimidine

Indexed keywords

EID: 77952527362     PISSN: 1001604X     EISSN: 16147065     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cjoc.201090041     Document Type: Article

References (36)

1. Khafagy, M. M.; El-Wahas, A. H. F. A.; Eid, F. A.; El-Agrody, A. M. Farmaco 2002, 57, 715.
2. Smith, W. P.; Sollins, L. S.; Howes, D. P.; Cherry, C. P.; Starkey, D. I.; Cobley, N. K. J. Med. Chem. 1998, 41, 787.
3. Martinez, A. G.; Marck, L. J. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 3165.
4. Dell, C. P.; Smith, C. W. EP 537949, 1993 [Chem. Abstr. 1993, 119, 139102d.]
5. Bianchi, G.; Tava, A. Agric. Biol. Chem. 1987, 51, 2001.
6. Mohr, S. J.; Chirigios, M. A.; Fuhrman, F. S.; Pryor, J. W. Cancer Res. 1975, 35, 3750.
7. Anderson, D. R.; Hegde, S.; Reinhard, E.; Gomez, L.; Vernier, W. F.; Lee, L.; Liu, S.; Sambandam, A.; Sinder, P. A.; Masih, L. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 1587.
8. Skommer, J.; Wlodkowic, D.; Matto, M.; Eray, M.; Pelkonen, J. Leukemia Res. 2006, 30, 322.
9. Wang, J. L.; Liu, D.; Zhang, Z.; Shan, S.; Han, X.; Srinvasula, S. M.; Croce, C. M.; Alnemeri, E. S.; Huang, Z. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2000, 97, 7124.
10. Eiden, F.; Denk, F. Arch. Pharm. Weinhein Ger. (Arch. Pharm.) 1991, 324, 353.
11. Hafez, E. A.; Elnagdi, M. H.; Elagamey, A. G. A.; ElTaweel, F. M. A. A. Heterocycles 1987, 26, 903.
12. Sofan, M. A.; Elnagdi, M. H.; ElTaweel, F. M. A. A. Liebigs. Ann. Chem. 1989, 935.
13. Varma, R. S.; Dahiya, R. J. Org. Chem. 1998, 63, 8038.
14. ElAgrody, A. M.; ElHakiem, M. H.; Abd El-Latif, M. S.; Fakery, A. H.; El-Sayed, E. S. M.; El-Ghareab, K. A. Acta Pharm. 2000, 50, 111.
15. Yavari, I.; Djahaniani, H.; Nasiri, F. Synthesis 2004, 679.
16. Yavari, I.; Djahaniani, H.; Nasiri, F. Tetrahedron 2003, 59, 9409.
17. Kemnitzer, W.; Kasibhatla, S.; Jiang, S.; Zhang, H.; Zhao, J.; Lia, S.; Xu, L.; Crogan-Grundy, C.; Denis, R.; Barriault, N.; Villacourt, L.; Charron, S.; Dodd, J.; Attardo, G.; Labrique, D.; Lamothe, S.; Gourdeau, H.; Tseng, B.; Drewe, J.; Cia, S. X. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 4645.
18. Kemnitzer, W.; Drewe, J.; Jiang, S.; Zhang, H.; Wang, W.; Lia, S.; Xu, L.; Crogan-Grundy, C.; Denis, R.; Barriault, N.; Villacourt, L.; Charron, S.; Dodd, J.; Attardo, G.; Labrique, D.; Lamothe, S.; Gourdeau, H.; Tseng, B.; Drewe, J.; Cia, S. X. J. Med. Chem. 2004, 47, 6299.
19. Dyachenko, V. D.; Chernega, A. N. Russ. J. Org. Chem. 2006, 42, 567.
20. Ballini, R.; Bosica, G.; Conforti, M. L.; Maggi, R.; Mazzacanni, A.; Righi, P.; Sartori, G. Tetrahedron 2001, 57, 1395.
21. Shi, D. Q.; Zhang, S.; Zhuang, Q. Y.; Tu, S. J.; Hu, H. W. Chin. J. Org. Chem. 2003, 23, 809 (in Chinese).
22. Maggi, R.; Ballini, R.; Sartori, G.; Sartorio, R. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 2297.
23. Kappe, C. O. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 6250.
24. Varma, R. S. Green Chem. 1999, 1, 43.
25. Bose, A. K.; Manhas, M. S.; Ganguly, S. N.; Sharma, A. H.; Banik, B. K. Synthesis 2002, 1578.
26. Baghurst, D. R.; Mingos, B. K. Chem. Soc. Rev. 1991, 20, 1.
27. Varma, R. S. J. Heterocycl. Chem. 1999, 36, 1565.
28. Shi, L.; Wang, M.; Fan, C. A.; Zhang, F. M.; Tu, Y. Q. Org. Lett. 2003, 5, 3515.
29. Shi, L.; Wang, M.; Fan, C. A.; Zhang, F. M.; Tu, Y. Q. Org. Lett. 2004, 6, 1001.
30. Wu, X.; Larhed, M. Org. Lett. 2005, 7, 3327.
31. Hamelin, J.; Bazureau, J. P.; Texier-Boullet, F., In Microwaves in Organic Synthesis, Ed.: Loupy, A., Wiley-VCH, Weinheim, Germany, 2002, p. 253.
32. Abdel-Latif, F. F.; Mashaly, M. M.; Mekheimer, R.; Abdel-Aleem, T. B. Z. Naturforsch 1993, 48b, 817.
33. Abdel-Latif, F. F.; Shaker, R. M. Bull. Soc. Chem. Fr. 1991, 127, 87.
34. Abdel-Latif, F. F.; Shaker, R. M.; Abdel-Aziz, N. S. Heterocycl. Commun. 1997, 3, 245.
35. Elagamey, A. G. A.; El-Taweel, F. M. A. A.; Sowellim, S. Z. A.; Sofan, M. A.; Elnagdi, M. H. Collect. Czech. Chem. Commun. 1990, 55, 424.
36. Shestopalov, A. M.; Emelianova, Y. M.; Nesterov, V. N. Russ. Chem. Bull., Intl. Ed. 2002, 51, 2238.