Affinity chromatography in dynamic combinatorial libraries: One-pot amplification and isolation of a strongly binding receptor

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 8, Issue 10, 2010, Pages 2414-2418

  Besenius, Pol ^a,d   Cormack, Peter A G ^a   Ludlow, R Frederick ^b   Otto, Sijbren ^c   Sherrington, David C ^a  

^a UNIVERSITY OF STRATHCLYDE   (United Kingdom)

^b UNIVERSITY OF CAMBRIDGE   (United Kingdom)

^c UNIVERSITY OF GRONINGEN   (Netherlands)

^d EINDHOVEN UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Netherlands)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AQUEOUS SOLUTIONS; BINDING RECEPTORS; DYNAMIC COMBINATORIAL CHEMISTRY; DYNAMIC COMBINATORIAL LIBRARY; LARGE SIZES; NANOMOLAR; ONE POT; POLY(N ,N-DIMETHYLACRYLAMIDE); POLYANIONICS; POLYMER-SUPPORTED; SOLID-PHASE; SYNTHETIC RECEPTORS; TEMPLATED;

AFFINITY CHROMATOGRAPHY; BIOASSAY; BIOCHIPS; ION EXCHANGE; MOLECULAR BIOLOGY; MOLECULAR RECOGNITION; POLYMERS;

AMPLIFICATION;

ACRYLAMIDE DERIVATIVE; AMANTADINE; DISULFIDE; NANOMATERIAL; POLY(N,N DIMETHYLACRYLAMIDE); POLY(N,N-DIMETHYLACRYLAMIDE); WATER;

AFFINITY CHROMATOGRAPHY; ARTICLE; CHEMISTRY; COMBINATORIAL CHEMISTRY; HIGH PERFORMANCE LIQUID CHROMATOGRAPHY; METHODOLOGY;

ACRYLAMIDES; AMANTADINE; CHROMATOGRAPHY, AFFINITY; CHROMATOGRAPHY, HIGH PRESSURE LIQUID; COMBINATORIAL CHEMISTRY TECHNIQUES; DISULFIDES; NANOSTRUCTURES; WATER;

EID: 77952409142     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c000333f     Document Type: Article

References (61)

1. S. J. Rowan S. J. Cantrill G. R. L. Cousins J. K. M. Sanders J. F. Stoddart Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 898
2. P. T. Corbett J. Leclaire L. Vial K. R. West J.-L. Wietor J. K. M. Sanders S. Otto Chem. Rev. 2006 106 3652
3. J.-M. Lehn Chem. Soc. Rev. 2007 36 151
4. M. M. Rozenman B. R. McNaughton D. R. Liu Curr. Opin. Chem. Biol. 2007 11 259
5. S. Ladame Org. Biomol. Chem. 2008 6 219
6. O. Ramström J.-M. Lehn Nat. Rev. Drug Discovery 2002 1 26
7. B. R. McNaughton P. C. Gareiss B. L. Miller J. Am. Chem. Soc. 2007 129 11306
8. A. Valade D. Urban J.-M. Beau J. Comb. Chem. 2007 9 1
9. A. Bugaut K. Jantos J.-L. Wietor R. Rodriguez J. K. M. Sanders S. Balasubramanian Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 2677
10. M. T. Cancilla M. M. He N. Viswanathan R. L. Simmons M. Taylor Amy D. Fung K. Cao D. A. Erlanson Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008 18 3978
11. B. M. R. Liénard R. Hüting P. Lassaux M. Galleni J.-M. Frère C. J. Schofield J. Med. Chem. 2008 51 684
12. P. C. Gareiss K. Sobczak B. R. McNaughton P. B. Palde C. A. Thornton B. L. Miller J. Am. Chem. Soc. 2008 130 16254
13. R. T. S. Lam A. Belenguer S. L. Roberts C. Naumann T. Jarrosson S. Otto J. K. M. Sanders Science 2005 308 667
14. L. Vial R. F. Ludlow J. Leclaire R. Pérez-Fernández S. Otto J. Am. Chem. Soc. 2006 128 10253
15. J. M. C. A. Kerckhoffs M. A. Mateos-Timoneda D. N. Reinhoudt M. Crego-Calama Chem.-Eur. J. 2007 13 2377
16. F. Bulos S. L. Roberts R. L. E. Furlan J. K. M. Sanders Chem. Commun. 2007 3092
17. F. A. Aldaye H. F. Sleiman J. Am. Chem. Soc. 2007 129 10070
18. P. T. Corbett J. K. M. Sanders S. Otto Chem.-Eur. J. 2008 14 2153
19. K. R. West R. F. Ludlow P. T. Corbett P. Besenius F. M. Mansfeld P. A. G. Cormack D. C. Sherrington J. M. Goodman M. C. A. Stuart S. Otto J. Am. Chem. Soc. 2008 130 10834
20. M.-K. Chung C. M. Hebling J. W. Jorgenson K. Severin S. J. Lee M. R. Gagné, J. Am. Chem. Soc. 2008 130 11819
21. H. Y. Au-Yeung P. Pengo G. D. Panto S. Otto J. K. M. Sanders Chem. Commun. 2009 419
22. R. Pérez-Fernández M. Pittelkow A. M. Belenguer L. A. Lane C. V. Robinson J. K. M. Sanders Chem. Commun. 2009 3708
23. H. Y. Au-Yeung G. D. Panto J. K. M. Sanders Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2009 106 10466
24. H. Y. Au-Yeung G. D. Panto J. K. M. Sanders J. Am. Chem. Soc. 2009 131 16030
25. S. Xu N. Giuseppone J. Am. Chem. Soc. 2008 130 1826
26. J. W. Sadownik D. Philp Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 9965
27. R. Nguyen L. Allouche E. Buhler N. Guiseppone Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 1093
28. N. Sreenivasachary J. M. Lehn Chem.-Asian J. 2008 3 134
29. R. J. Williams A. M. Smith R. Collins N. Hodson A. K. Das R. V. Ulijn Nat. Nanotechnol. 2009 4 19
30. S. Otto Nat. Nanotechnol. 2009 4 13
31. L. Tauk A. P. Schröder G. Decher N. Giuseppone Nat. Chem. 2009 1 649
32. M. Hochgürtel H. Kroth D. Piecha M. W. Hofmann C. Nicolau S. Krause O. Schaaf G. Sonnenmoser A. V. Eliseev Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2002 99 3382
33. S. Otto S. Kubik J. Am. Chem. Soc. 2003 125 7804
34. R. F. Ludlow S. Otto J. Am. Chem. Soc. 2008 130 12218
35. P. T. Corbett S. Otto J. K. M. Sanders Org. Lett. 2004 6 1825
36. S. L. Roberts R. L. E. Furlan G. R. L. Cousins J. K. M. Sanders Chem. Commun. 2002 938
37. P. Besenius P. A. G. Cormack J. Liu S. Otto J. K. M. Sanders D. C. Sherrington Chem.-Eur. J. 2008 14 9006
38. P. Besenius P. A. G. Cormack F. Ludlow S. Otto D. C. Sherrington Chem. Commun. 2008 2809
39. A. V. Eliseev M. I. Nelen J. Am. Chem. Soc. 1997 119 1147
40. A. V. Eliseev M. I. Nelen Chem.-Eur. J. 1998 4 825
41. H. Hioki W. C. Still J. Org. Chem. 1998 63 904
42. B. Klekota M. H. Hammond B. L. Miller Tetrahedron Lett. 1997 38 8639
43. B. Klekota B. L. Miller Tetrahedron 1999 55 11687
44. O. Ramström J.-M. Lehn ChemBioChem 2000 1 41
45. B. R. McNaughton B. L. Miller Org. Lett. 2006 8 1803
46. B. R. McNaughton P. C. Gareiss B. L. Miller J. Am. Chem. Soc. 2007 129 11306
47. S. Otto R. L. E. Furlan J. K. M. Sanders J. Am. Chem. Soc. 2000 122 12063
48. S. Otto R. L. E. Furlan J. K. M. Sanders Science 2002 297 590 593
49. P. T. Corbett J. K. M. Sanders S. Otto J. Am. Chem. Soc. 2005 127 9390
50. P. T. Corbett L. H. Tong J. K. M. Sanders S. Otto J. Am. Chem. Soc. 2005 127 8902
51. B. Brisig J. K. M. Sanders S. Otto Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 1270
52. Z. Rodriguez-Docampo S. I. Pascu S. Kubik S. Otto J. Am. Chem. Soc. 2006 128 11206
53. P. T. Corbett, PhD Thesis, Department of Chemistry, University of Cambridge, 2005. Program available on request
54. The use of an internal standard enabled the direct comparison of the absolute quantities of the materials in the various fractions (see also experimental section)
55. P. A. Brady J. K. M. Sanders Chem. Soc. Rev. 1997 26 327
56. H. A. Staab R. G. H. Kirrstetter Liebigs Ann. Chem. 1979 1979 886
57. Z. Grote R. Scopelliti K. Severin Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 3821
58. K. Severin Chem.-Eur. J. 2004 10 2565
59. P. T. Corbett S. Otto J. K. M. Sanders Chem.-Eur. J. 2004 10 3139
60. I. Saur K. Severin Chem. Commun. 2005 1471
61. P. T. Corbett J. K. M. Sanders S. Otto J. Am. Chem. Soc. 2005 127 9390