Organic field-effect transistors based on π-extended dibenzotetrathiafulvalene analogues with thiophene spacers

Bulletin of the Chemical Society of Japan

Volumn 83, Issue 5, 2010, Pages 575-581

  Omata, Keiko ^a   Mamada, Masashi ^a   Nishida, Jun Ichi ^a   Tokito, Shizuo ^b   Yamashita, Yoshiro ^a  

^a TOKYO INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (Japan)

^b NHK SCIENCE AND TECHNICAL RESEARCH LABORATORIES   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CRYSTALLINE THIN FILMS; DIBENZO-TETRATHIAFULVALENE; FUSED THIOPHENE; LOW THRESHOLD VOLTAGE; MOLECULAR GEOMETRIES; OVERLAP INTEGRALS; PACKING STRUCTURE; QUANTUM CHEMICAL CALCULATIONS; SINGLE CRYSTAL X-RAY ANALYSIS; SINGLE-CRYSTAL STRUCTURE; UV-VIS ABSORPTION SPECTROSCOPY;

ABSORPTION SPECTROSCOPY; ATOMIC FORCE MICROSCOPY; ATOMIC SPECTROSCOPY; CHEMICAL BONDS; CYCLIC VOLTAMMETRY; FIELD EFFECT TRANSISTORS; MESFET DEVICES; MOLECULAR ORBITALS; MOLECULAR ORIENTATION; ORGANIC FIELD EFFECT TRANSISTORS; SCANNING ELECTRON MICROSCOPY; SYNTHESIS (CHEMICAL); THIOPHENE; WAVE FUNCTIONS; X RAY DIFFRACTION; X RAY DIFFRACTION ANALYSIS;

CRYSTAL ORIENTATION;

EID: 77952394269     PISSN: 00092673     EISSN: 13480634     Source Type: Journal    
DOI: 10.1246/bcsj.20090290     Document Type: Article

References (43)

1. H. E. Katz, Chem. Mater. 2004, 16, 4748.
2. M. Muccini, Nat. Mater. 2006, 5, 605.
3. L. Zhou, A. Wanga, S.-C. Wu, J. Sun, S. Park, T. N. Jackson, Appl. Phys. Lett. 2006, 88, 083502.
4. J. Zaumseil, H. Sirringhaus, Chem. Rev. 2007, 107, 1296.
5. M. Berggren, D. Nilsson, N. D. Robinson, Nat. Mater. 2007, 6, 3.
6. T.W.Kelley, D. V. Muyres, P. F. Baude, T. P. Smith, T. D. Jones, Mater. Res. Soc. Symp. Proc. 2003, 771, 169.
7. C. D. Sheraw, T. N. Jackson, D. L. Eaton, J. E. Anthony, Adv. Mater. 2003, 15, 2009.
8. M. M. Payne, S. R. Parkin, J. E. Anthony, C.-C. Kuo, T. N. Jackson, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4986.
9. H. Meng, F. Sun, M. B. Goldfinger, F. Gao, D. J. Londono, W. J. Marshal, G. S. Blackman, K. D. Dobbs, D. E. Keys, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9304.
10. T. Yamamoto, K. Takimiya, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 2224.
11. M. L. Tang, A. D. Reichardt, N. Miyaki, R. M. Stoltenberg, Z. Bao, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6064.
12. G. Horowitz, F. Garnier, A. Yassar, R. Hajlaoui, F. Kouki, Adv. Mater. 1996, 8, 52.
13. M. Halik, H. Klauk, U. Zschieschang, G. Schmid, W. Radlik, S. Ponomarenko, S. Kirchmeyer, W. Weber, J. Appl. Phys. 2003, 93, 2977.
14. M. Halik, H. Klauk, U. Zschieschang, G. Schmid, S. Ponomarenko, S. Kirchmeyer, W. Weber, Adv. Mater. 2003, 15, 917.
15. A. Facchetti, M. Mushrush, M. H. Yoon, G. R. Hutchison, M. A. Ratner, T. J. Marks, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13859.
16. M. Mas-Torrent, P. Hadley, S. T. Bromley, N. Crivillers, J. Veciana, C. Rovira, Appl. Phys. Lett. 2005, 86, 012110.
17. Naraso, J. Nishida, S. Ando, J. Yamaguchi, K. Itaka, H. Koinuma, H. Tada, S. Tokito, Y. Yamashita, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10142.
18. Y. Takahashi, T. Hasegawa, Y. Abe, Y. Tokura, K. Nishimura, G. Saito, Appl. Phys. Lett. 2005, 86, 063504.
19. Y. Takahashi, T. Hasegawa, Y. Abe, Y. Tokura, G. Saito, Appl. Phys. Lett. 2006, 88, 073504.
20. K. Shibata, K. Ishikawa, H. Takezoe, H. Wada, T. Mori, Appl. Phys. Lett. 2008, 92, 023305.
21. T. Yoshino, K. Shibata, H. Wada, Y. Bando, K. Ishikawa, H. Takezoe, T. Mori, Chem. Lett. 2009, 38, 200.
22. M. Takada, H. Graaf, Y. Yamashita, H. Tada, Jpn. J. Appl. Phys. 2002, 41, L4.
23. O.Alévêque, P. Frère, P. Leriche, T. Breton, A. Cravino, J. Roncali, J. Mater. Chem. 2009, 19, 3648.
24. M.J.Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M.Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian 03, Revision C.02, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2004.
25. J. Nakayama, Synthesis 1975, 38.
26. J. Nakayama, K. Fujiwara, M. Hoshino, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1976, 49, 3567.
27. K. Akiba, K. Ishikawa, N. Inamoto, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1978, 51, 2674.
28. Y. Mazaki, K. Kobayashi, Tetrahedron Lett. 1989, 30, 3315.
29. F. Allared, J. Hellberg, T. Remonen, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 1553.
30. P. Leriche, J.-M. Raimundo, M. Turbiez, V. Monroche, M. Allain, F.-X. Sauvage, J. Roncali, P. Frère, P. J. Skabara, J. Mater. Chem. 2003, 13, 1324.
31. SIR2004: M. C. Burla, R. Caliandro, M. Camalli, B. Carrozzini, G. L. Cascarano, L. De Caro, C. Giacovazzo, G. Polidori, R. J. Spagna, J. Appl. Crystallogr. 2005, 38, 381.
32. A. S. Benahmed-Gasmi, P. Frère, B. Garrigues, A. Gorgues, M. Jubault, R. Carlier, F. Texier, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6457.
33. A. S. Benahmed-Gasmi, P. Frère, M. Jubault, A. Gorgues, J. Cousseau, B. Garrigues, Synth. Met. 1993, 56, 1751.
34. J. Roncali, L. Rasmussen, C. Thobie-Gautier, P. Frère, H. Brisset, M. Sallé, J. Becher, O. Simonsen, T. K. Hansen, A. Benahmed-Gasmi, J. Orduna, J. Garin, M. Jubault, A. Gorgues, Adv. Mater. 1994, 6, 841.
35. A. Benahmed-Gasmi, P. Frère, J. Roncali, E. Elandaloussi, J. Orduna, J. Garin, M. Jubault, A. Gorgues, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2983.
36. J. Roncali, J. Mater. Chem. 1997, 7, 2307.
37. T. Mori, A. Kobayashi, Y. Sasaki, H. Kobayashi, G. Saito, H. Inokuchi, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1984, 57, 627.
38. T. J. Emge, F. M. Wiygul, J. S. Chappell, A. N. Bloch,J. P. Ferraris, D. O. Cowan, T. J. Kistenmacher, Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1982, 87, 137.
39. A. Brillante, I. Bilotti, R. G. D. Valle, E. Venuti, S.Milita, C. Dionigi, F. Borgatti, A. N. Lazar, F. Biscarini, M. Mas-Torrent, N. S. Oxtoby, N. Crivillers, J. Veciana, C. Rovira, M. Leufgen, G. Schmidt, L. W. Molenkamp, CrystEngComm 2008, 10, 1899.
40. R. Ye, M. Baba, K. Suzuki, Y. Ohishi, K. Mori, Thin Solid Films 2004, 464465, 437.
41. D. Kumaki, M. Yahiro, Y. Inoue, S. Tokito, Appl. Phys. Lett. 2007, 90, 133511.
42. J. Roncali, L. Rasmussen, C. Thobie-Gautier, P. Frère, H. Brisset, M. Sallé, J. Becher, O. Simonsen, T. K. Hansen, A. Benahmed-Gasmi, J. Orduna, J. Garin, M. Jubault, A. Gorgues, Adv. Mater. 1994, 6, 841.
43. P. Frère, P. J. Skabara, Chem. Soc. Rev. 2005, 34, 69.