Direct acylation of carrier proteins with functionalized β-lactones

Organic Letters

Volumn 12, Issue 10, 2010, Pages 2330-2333

  Amoroso, Jon W ^a   Borketey, Lawrence S ^a   Prasad, Gitanjeli ^a   Schnarr, Nathan A ^a  

^a UNIVERSITY OF MASSACHUSETTS   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARRIER PROTEIN; LACTONE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; SYNTHESIS;

CARRIER PROTEINS; LACTONES; MOLECULAR STRUCTURE;

EID: 77952391946     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol100684s     Document Type: Article

References (20)

1. Drahl, C.; Cravatt, B. F.; Sorensen, E. J. Angew Chem., Int. Ed. 2005, 44, 5788
2. Kim, D. H.; Park, J. I.; Chung, S. J.; Park, J. D.; Park, N. K.; Han, J. H. Bioorg. Med. Chem. 2002, 10, 2553
3. Bottcher, T.; Sieber, S. A. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14400
4. Khosla, C.; Tang, Y.; Chen, A. Y.; Schnarr, N. A.; Cane, D. E. Annu. Rev. Biochem. 2007, 76, 195
5. Mercer, A. C.; Meier, J. L.; Torpey, J. W.; Burkart, M. D. ChemBioChem 2009, 10, 1091
6. Kapur, S.; Worthington, A.; Tang, Y.; Cane, D. E.; Burkart, M. D.; Khosla, C. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 3034
7. Worthington, A. S.; Rivera, H.; Torpey, J. W.; Alexander, M. D.; Burkart, M. D. ACS Chem. Biol. 2006, 1, 687
8. Meier, J. L.; Mercer, A. C.; Rivera, H.; Burkart, M. D. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12174
9. Clarke, K. M.; Mercer, A. C.; La Clair, J. J.; Burkart, M. D. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11234
10. Sieber, S. A.; Walsh, C. T.; Marahiel, M. A. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10862
11. Nelson, S. G.; Wan, Z.; Peelen, T. J.; Spencer, K. L. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 6535-6539
12. Bottcher, T.; Sieber, S. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 4600
13. Kim, C.-Y.; Alekeyev, V. Y.; Chen, A. Y.; Tang, Y.; Cane, D. E.; Khosla, C. Biochemistry 2004, 43, 13892-13898
14. Chen, A. Y.; Schnarr, N. A.; Kim, C.-Y.; Cane, D. E.; Khosla, C. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3067-3074
15. Schnarr, N. A.; Chen, A. Y.; Cane, D. E.; Khosla, C. Biochemistry 2005, 44, 11836
16. Hicks, L. M.; OConnor, S. E.; Mazur, M. T.; Walsh, C. T.; Kelleher, N. L. Chem. Biol. 2004, 11, 327
17. Hong, H.; Appleyard, A. N.; Siskos, A. P.; Garcia-Bernardo, J.; Staunton, J.; Leadlay, P. F. FEBS J. 2005, 272, 2373
18. Kolb, H. C.; Finn, M. G.; Sharpless, K. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2004-2021
19. Lewis, W. G.; Green, L. G.; Grynszpan, F.; Radic, Z.; Carlier, P. R.; Taylor, P.; Finn, M. G.; Sharpless, K. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1053-1057
20. Rostovtsev, V. V.; Green, L. G.; Fokin, V. V.; Sharpless, K. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2596-2599