An Ab initio study of the ground and excited state chemistry of phenyldiazirine and phenyldiazomethane

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 114, Issue 18, 2010, Pages 5902-5912

  Zhang, Yunlong ^a   Vyas, Shubham ^a   Hadad, Christopher M ^a   Platz, Matthew S ^a  

^a OHIO STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CALCULATIONS; GROUND STATE; ISOMERIZATION; QUANTUM CHEMISTRY; SPECTROSCOPIC ANALYSIS;

AB INITIO STUDY; FIRST EXCITED STATE; GROUND-STATE SURFACE; INTERCONVERSIONS; QUINOIDAL STRUCTURE; SINGLET EXCITED STATE; SPECTROSCOPIC STUDIES; VIBRATIONAL MODES;

EXCITED STATES;

EID: 77952122500     PISSN: 10895639     EISSN: 15205215     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp1012939     Document Type: Article

References (54)

1. Moss, R. A., Platz, M. S., and Jones, M., Jr. Reactive Intermediate Chemistry; Wiley: New York, 2004.
2. Liu, M. T. H. Chemistry of Diazirines; CRC Press: Boca Raton, FL, 1987.
3. Moss, R. A. Acc. Chem. Res. 2006, 39, 267-272
4. Jennings, B. M.; Liu, M. T. H. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 6416-6417
5. Wang, J.; Burdzinski, G.; Gustafson, T. L.; Platz, M. S. J. Org. Chem. 2006, 71, 6221-6228
6. Wang, J.; Burdzinski, G.; Gustafson, T. L.; Platz, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 2597-2606
7. Wang, J.; Kubicki, J.; Gustafson, T. L.; Platz, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2304-2313
8. Wang, J.; Burdzinski, G.; Kubicki, J.; Platz, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 11195-11209
9. Peon, J.; Polshakov, D.; Kohler, B. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6428-6438
10. Wang, J.; Burdzinski, G.; Kubicki, J.; Platz, M. S.; Moss, R. A.; Fu, X.; Piotrowiak, P.; Myahkostupov, M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16446-16447
11. Zhang, Y.; Burdzinski, G.; Kubicki, J.; Platz, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16134-16135
12. Zhang, Y.; Burdzinski, G.; Kubicki, J.; Vyas, S.; Hadad, C. M.; Sliwa, M.; Poizat, O.; Buntinx, G.; Platz, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 13784-13790
13. Wang, J.; Kubicki, J.; Hilinski, E. F.; Mecklenburg, S. L.; Gustafson, T. L.; Platz, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 13683-13690
14. Nigam, M.; Platz, M. S.; Showalter, B. M.; Toscano, J. P.; Johnson, R.; Abbot, S. C.; Kirchhoff, M. M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8055-8059
15. Bonneau, R.; Liu, M. T. H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7229-7230
16. Bonneau, R.; Liu, M. T. H.; Kim, K. C.; Goodman, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3829-3837
17. Liu, M. T. H.; Jenning, B. M. Can. J. Chem. 1977, 55, 6
18. Chandrasekhar, S. Res. Chem. Intermed. 1992, 17, 173-209
19. Skell, P. S.; Garner, A. Y. J. Am. Chem. Soc. 1956, 78, 3409-3411
20. Hoffmann, R. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 1475-1485
21. Zurawski, B.; Kutzelnigg, W. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 2654-2659
22. Rondan, N. G.; Houk, K. N.; Moss, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 1770-1776
23. Houk, K. N.; Rondan, N. G. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 4293-4294
24. Blake, J. F.; Wierschke, S. G.; Jorgensen, W. L. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 1919-1920
25. Keating, A. E.; Garcia-Garibay, M. A.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10805-10809
26. Bernardi, F.; Bottoni, A.; Canepa, C.; Olivucci, M.; Robb, M. A.; Tonachini, G. J. Org. Chem. 1997, 62, 2018-2025
27. Keating, A. E.; Merrigan, S. R.; Singleton, D. A.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3933-3938
28. Mueller-Remmers, P. L.; Jug, K. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 7275-7284
29. Bigot, B.; Ponec, R.; Sevin, A.; Devaquet, A. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 6575-6580
30. Yamamoto, N.; Bernardi, F.; Bottoni, A.; Olivucci, M.; Robb, M. A.; Wilsey, S. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2064-2074
31. Bernardi, F.; Olivucci, M.; Robb, M. A.; Vreven, T.; Soto, J. J. Org. Chem. 2000, 65, 7847-7857
32. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652
33. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1992, 96, 2155-2160
34. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1992, 97, 9173-9177
35. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789
36. Frisch, M. J.; et al. Gaussian 03, Revision C.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
37. Hattig, C. J. Chem. Phys. 2003, 118, 7751-7761
38. Haettig, C.; Koehn, A. J. Chem. Phys. 2002, 117, 6939-6951
39. Kohn, A.; Hattig, C. J. Chem. Phys. 2003, 119, 5021-5036
40. Ahlrichs, R.; Baer, M.; Haeser, M.; Horn, H.; Koelmel, C. Chem. Phys. Lett. 1989, 162, 165-169
41. Scott, A. P.; Radom, L. J. Phys. Chem. 1996, 100, 16502-16513
42. Molecular graphics images were produced using the UCSF Chimera package from the Resource for Biocomputing, Visualization, and Informatics at the University of California, San Francisco (supported by NIH P41 RR-01081).
43. Pettersen, E. F.; Goddard, T. D.; Huang, C. C.; Couch, G. S.; Greenblatt, D. M.; Meng, E. C.; Ferrin, T. E. J. Comput. Chem. 2004, 25, 1605-1612
44. Gonzalez, C.; Schlegel, H. B. J. Chem. Phys. 1989, 90, 2154-2161
45. Gonzalez, C.; Schlegel, H. B. J. Phys. Chem. 1990, 94, 5523-5527
46. Reed, A. E.; Weinstock, R. B.; Weinhold, F. J. Chem. Phys. 1985, 83, 735-746
47. Wang, J.; Kubicki, J.; Burdzinski, G.; Hackett, J. C.; Gustafson, T. L.; Hadad, C. M.; Platz, M. S. J. Org. Chem. 2007, 72, 7581-7586
48. Burdzinski, G.; Hackett, J. C.; Wang, J.; Gustafson, T. L.; Hadad, C. M.; Platz, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13402-13411
49. Vyas, S.; Hadad, C. M.; Modarelli, D. A. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 6533-6549
50. Li, G.; Parimal, K.; Vyas, S.; Hadad, C. M.; Flood, A. H.; Glusac, K. D. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 11656-11657
51. Arenas, J. F.; Lopez-Tocon, I.; Otero, J. C.; Soto, J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1728-1735
52. Laube, T.; Olah, G. A.; Bau, R. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3087-3092
53. Unpublished data.
54. Turro, N. J. Modern Molecular Photochemistry; University Press: Menlo Park, CA, 1978.