Experimental proof of the non-least-motion cycloadditions of dichlorocarbene to alkenes: Kinetic isotope effects and quantum mechanical transition states

Journal of the American Chemical Society

Volumn 121, Issue 16, 1999, Pages 3933-3938

  Keating, Amy E ^a   Merrigan, Steven R ^b   Singleton, Daniel A ^b   Houk, K N ^a  

^a UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

^b TEXAS A AND M UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKENE; CYCLOPROPANE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; KINETICS; MATHEMATICAL ANALYSIS; QUANTUM CHEMISTRY; STRUCTURE ANALYSIS;

EID: 0033611940     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja981427x     Document Type: Article

References (34)

1. Skell, P. S.; Garner, A. Y. J. Am. Chem. Soc. 1956, 78, 5430-5433.
2. Moore, W. R.; Moser, W. R.; LaPrade, J. E. J. Org. Chem. 1963, 28, 2200.
3. Hoffmann, R. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 1475-1485.
4. Zurawski, B.; Kutzelnigg, W. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 2654-2659.
5. Rondan, N. G.; Houk, K. N.; Moss, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 1770-1776.
6. Houk, K. N.; Rondan, N. G.; Mareda, J. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 4291-4293.
7. Blake, J. F.; Wierschke, S. G.; Jorgensen, W. L. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 1919-1920.
8. Keating, A. E.; Garcia-Garibay, M. A.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10805-10809.
9. Bernardi, F.; Bottoni, A.; Canepa, C.; Olivucci, M.; Robb, M. A.; Tonachini, G. J. Org. Chem. 1997, 62, 2018-2025.
10. Doering, W. von E.; Henderson, W. A., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 5274-5277.
11. Skell, P. S.; Cholod, M. S. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 7131-7137.
12. Hoffmann, R.; Hayes, D. M.; Skell, P. S. J. Phys. Chem. 1972, 76, 664-669.
13. Houk, K. N.; Rondan, N. G. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 4293-4294. Houk, K. N.; Rondan, N. G.; Mareda, J. Tetrahedron 1985, 41, 1555-1563.
14. Houk, K. N.; Rondan, N. G. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 4293-4294. Houk, K. N.; Rondan, N. G.; Mareda, J. Tetrahedron 1985, 41, 1555-1563.
15. Turro, H. J.; Lehr, G. F.; Butcher, J. A.; Moss, R. A.; Guo, W. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 1754-1756.
16. Singleton, D. A.; Thomas, A. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9357-9358.
17. DelMonte, A. J.; Haller, J.; Houk, K. N.; Sharpless, K. B.; Singleton, D. A.; Strassner, T.; Thomas, A. A. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9907-9908.
18. (a) Beno, B. R.; Houk, K. N.; Singleton, D. A. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9984-9985.
19. (b) Singleton, D. A.; Merrigan, S. R.; Liu, J.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3385-3386.
20. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789.
21. Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098-3100.
22. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652.
23. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Keith, T. A.; Petersson, G. A.; Montgomery, J. A.; Raghavachari, K.; Al-Laham, M. A.; Zakrzewski, V. G.; Ortiz, J. V.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Peng, C. Y.; Ayala, P. Y.; Chen, W.; Wong, M. W., Andres, J. L.; Replogle, E. S.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Binkley, J. S.; Defrees, D. J.; Baker, J.; Stewart, J. P.; Head-Gordon, M.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 94 (Revision C.2); Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1995.
24. Saunders, M.; Laidig, K. E.; Wolfsberg, M. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8989-8994.
25. Bigeleisen, J.; Mayer, M. G. J. Chem. Phys. 1947, 15, 261-267.
26. Storer, J. W.; Raimondi, L.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9675-9683.
27. Olson, L. P.; Li, Y.; Houk, K. N.; Kresge, A. J.; Schaad, L. J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2992-2997.
28. Scott, A. P.; Radom, L. J. Phys. Chem. 1996, 100, 16502-16513.
29. Dunning, T. H., Jr. J. Chem. Phys. 1989, 90, 1007-1023.
30. Kendall, R. A.; Dunning, T. H., Jr.; Harrison, R. J. J. Chem. Phys. 1992, 96, 6796-6806.
31. Woon, D. E.; Dunning, T. H., Jr. J. Chem. Phys. 1993, 98, 1358.
32. Truhlar, D. G.; Garrett, B. C. Acc. Chem. Res. 1980, 13, 440-448.
33. Tucker, S. C.; Truhlar, D. G. In New Theoretical Concepts for Understanding Organic Reactions; Bertran, J., Csizmadia, I. G., Eds.; Kluwer Academic: Dordrecht, 1989; pp 291-346.
34. Chateauneuf, J. E.; Johnson, R. P.; Kirchhoff, M. M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3217.