Orthogonally protected cyclohexanehexols by a "one reaction - One product" approach: Efficient access to cyclitols and their analogs

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 15, 2010, Pages 2945-2953

  Jagdhane, Rajendra C ^a   Shashidhar, Mysore S ^a  

^a NATIONAL CHEMICAL LABORATORY   (India)

Author keywords

Alkylation; Cyclitols; Inositol; Protecting groups; Regioselectivity

Indexed keywords

EID: 77952121171     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.201000009     Document Type: Article

References (83)

1. a) K. S. Bruzik (Ed.), ACS Symposium Series 718, American Chemical Society, Washington, DC, USA, 1999;
2. b) S. Ogawa, R. Sekura, A. Maruyama, H. Yuasa, H. Hashimoto, Eur. J. Org. Chem. 2000, 11, 2089-2093;
3. c) J. T. Hancock, Cell Signal- ing, Oxford University Press Inc., New York, 2005;
4. d) D. Apiyo, L. Zhao, M.-D. Tsai, T. L. Selby, Biochemistry 2005, 44, 9980-9989;
5. e) Y. Herrera-Salgado, M. L. Garduno-Ramirez, L. Vazquez, M. Y. Rios, L. Alvarez, J. Nat. Prod. 2005, 68, 1031-1036;
6. f) O. Arjona, A. M. Gomez, J. C. Lopez, J. Plumet, Chem. Rev. 2007, 107, 1919-2036;
7. g) S. Ogawa, M. Kanto, J. Nat. Prod. 2007, 70, 493-497 and references cited therein;
8. h) Y. K. Wang, W. Chen, D. Blair, M. Pu, Y. Xu, S. J. Miller, A. G. Redfield, T. C. Chiles, M. F. Roberts, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 7746-7755 and references cited therein;
9. i) M. T. Rudolf, W. H. Li, N. Wolfson, A. E. Traynor-Kaplan, C. Schultz, J. Med. Chem. 1998, 41, 3635-3644;
10. j) C. Schultz, M. T. Rudolf, H. H. Gillandt, A. E. Traynor-Kaplan, ACS Symposium Series, 718, p. 232-243, American Chemical Society, 1998.
11. a) R. H. Michell, Biochim. Biophys. Acta 1975, 415, 81-147;
12. b) M. J. Berridge, R. F. Irvine, Nature (London) 1984, 312, 315-321;
13. c) B. V. L. Potter, Nat. Prod. Rep. 1990, 7, 1-24;
14. d) X. Liu, E. C. Moody, S. S. Hecht, S. J. Sturla, Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 3419-3427;
15. e) K. M. Sureshan, A. M. Riley, A. M. Rossi, S. C. Tovey, S. G. Dedos, C. W. Taylor, B. V. L. Potter, Chem. Commun. 2009, 10, 1204-1206 and references cited therein.
16. a) A. Delgado, Eur. J. Org. Chem. 2008, 23, 3893-3906;
17. b) C. Bauder, Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 2952-2960.
18. a) B. Tse, Y. Kishi, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7892-7893;
19. b) D. R. Gauthier, S. L. Bender, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 13- 16;
20. c) N. Chida, S. Ogawa, Chem. Commun. 1997, 807-813;
21. d) T. Suzuki, S. T. Suzuki, I. Yamada, Y. Koashi, K. Yamada, N. Chida, J. Org. Chem. 2002, 67, 2874-2880;
22. e) K. Sato, S. Akai, N. Sugita, T. Ohsawa, T. Kogure, H. Shoji, J. Yoshimura, J. Org. Chem. 2005, 70, 7496-7504;
23. f) M. Li, A. Wu, P. Zhou, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 3707-3710.
24. a) K. Hegetschweiler, Chem. Soc. Rev. 1999, 28, 239-249 and references cited therein;
25. b) K. M. Sureshan, M. S. Shashidhar, A. J. Varma, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 2001, 2298-2302;
26. c) K. M. Sureshan, M. S. Shashidhar, A. J. Varma, J. Org. Chem. 2002, 67, 6884-6888;
27. d) L. A. Paquette, P. R. Selvaraj, K. M. Keller, J. S. Brodbelt, Tetrahedron 2004, 61, 231-240;
28. e) S. S. Dixit, M. S. Shashidhar, Tetrahedron 2008, 64, 2160-2171 and references cited therein.
29. a) T. Steiner, W. Hinrichs, W. Saenger, R. Gigg, Acta Crystallogr., Sect. B 1993, 49, 708-718;
30. b) R. G. Gonnade, M. S. hashidhar, M. M. Bhadbhade, J. Indian Inst. Sci. 2007, 87, 149-165;
31. c) C. Murali, M. S. Shashidhar, R. G. Gonnade, M. M. Bhadbhade, Chem. Eur. J. 2009, 15, 261-269 and references cited therein.
32. a) J. Gigg, R. Gigg, Carbohydr. Res. 1997, 299, 77-83;
33. b) S.-K. Chung, Y. U. Kwon, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 2135-2140;
34. c) C. Liu, R. J. Davis, S. R. Nahorski, S. Ballereau, B. Spiess, B. V. L. Potter, J. Med. Chem. 1999, 42, 1991-1998;
35. d) Y-U. Kwon, C. Lee, S.-K. Chung, J. Org. Chem. 2002, 67, 3327-3338;
36. e) S. M. Baars, J. O. Hoberg, Carbohydr. Res. 2006, 341, 1680-1684;
37. f) E. Schoffers, S. R. Gurung, P. R. A. Kohler, S. Rossbach, Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 7838-7842;
38. g) K. M. Sureshan, K. Ikeda, N. Asano, Y. Watanabe, Tetrahedron 2008, 64, 4072-4080.
39. a) V. Pistara, P. L. Barili, G. Catelani, A. Corsaro, F. D' Andrea, S. Fisichella, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 3253-3256;
40. b) H. Tak- ahashi, H. Kittaka, S. Ikegami, J. Org. Chem. 2001, 6, 2705- 2716;
41. c) G. Luchetti, K. Ding, A. Kornienko, M. d' Alarcao, Synthesis 2008, 3148-3154;
42. d) G. Catelani, F. D'Andrea, A. riselli, L. Guazzelli, L. Legnani, L. Toma, Tetrahedron Lett. 2008, 49, 4534-4536.
43. a.) R. C. Anderson, E. S. Wallis, J. Am. Chem. Soc. 1948, 70, 2931-2935;
44. b) S. J. Angyal, D. J. Mchugh, J. Chem. Soc 1957, 3682-3691;
45. c) H. A. J. Carless, K. Busia, O. Z. Oak, Synlett 1993, 672-674;
46. d) M. Mandel, T. Hudlicky, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1993, 741-743;
47. e) M. Desjardins Jr., L. E. Brammer, T. Hudlicky, Carbohydr. Res. 1997, 304, 39-42;
48. f) G. Mehta, S. S. Ramesh, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 3105-3108;
49. g) C. Vitelio, A. Bellomo, M. Brovett, G. Seoane, D. Gonzalez, Carbohydr. Res. 2004, 339, 1773-1778.
50. a) C. R. Kowarski, S. Sarei, J. Org. Chem. 1973, 38, 117-119;
51. b) G. Mehta, S. Lakshminath, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 3509-3512;
52. c) J. Chola, I. B. Masesane, Tetrahedron Lett. 2008, 49, 5680-5682.
53. K. M. Sureshan, M. S. Shashidhar, T. Praveen, T. Das, Chem. Rev. 2003, 103, 4477-4503 and references cited therein.
54. a) H. W. Lee, Y. Kishi, J. Org. Chem. 1985, 50, 4402-4404;
55. b) D. C. Billington, R. Baker, J. J. Kulagowski, I. M. Mawer, J. P. Vacca, S. J. de Solms, J. R. Huff, J. Chem. Soc Perkin Trans. 1 1989, 1423-1429;
56. c) Y. Watanabe, M. Mitani, T. Morita, S. Ozaki, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 482-483;
57. d) J.-L. Montchamp, F. Tian, M. E. Hart, J. W Frost, J. Org. Chem. 1996, 61, 3897-3899;
58. e) D. K. Baeschlin, A. R. Chaperon, L. G. Green, M. G. Hahn, S. J. Ince, S. V. Ley, Chem. Eur. J. 2000, 6, 172-186;
59. f) A. J. Morgan, Y. K. Wong, M. F. Roberts, S. J. Miller, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15370-15371;
60. g) K. M. Sureshan, S. Devaraj, M. S. Shashidhar, Tetrahedron 2009, 65, 2703-2710.
61. For examples, see: a) J. J. Volwerk, M. S. Shashidhar, C. A. Kuppe, O. H. Griffith, Biochemistry 1990, 29, 8056-8062;
62. b) P. Andersch, M. P. Schneider, Tetrahedron: Asymmetry 1993, 4, 2135-2138;
63. c) K. Laumen, O. Ghisalba, Biosci. Biotechnol. Bio- chem. 1994, 58, 2046-2049.
64. S. D. Devaraj, R. C. Jagdhane, M. S. Shashidhar, Carbohydr. Res. 2009, 344, 1159-1166 and references cited therein.
65. a) A. M. Riley, B. V. L. Potter, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 6769-6772;
66. b) T. Praveen, M. S. Shashidhar, Carbohydr. Res. 2001, 330, 409-411;
67. c) G. Bhosekar, C. Murali, R. G. Gonnade, M. S. Shashidhar, M. M. Bhadbhade, Cryst. Growth Des. 2005, 5, 1977-1982.
68. S. Devaraj, M. S. Shashidhar, S. S. Dixit, Tetrahedron 2005, 61, 529-536.
69. M. Podeshwa, D. Plettenburg, J. U. Brocke, O. Block, S. Adelt, H.-J. Altenbach, Eur. J. Org. Chem. 2003, 1958-1971.
70. a) I. H. Gilbert, A. B. Holmes, M. J. Pestchanker, R. C. Young, Carbohydr. Res. 1992, 234, 117-130;
71. b) C. Murali, M. S. Shash- idhar, C. S. Gopinath, Tetrahedron 2007, 63, 4149-4155;
72. c) J. M. Swarbrick, S. Cooper, G. Bultynck, P. R. J. Gaffney, Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 1709-1715.
73. a) S. J. Angyal, R. M. Hoskinson, Methods Carbohydr. Chem. 1963, 2, 87-89;
74. b) G. E. McCasland, M. O. Naumann, L. J. Durham, J. Org. Chem. 1968, 33, 4220-4227;
75. c) S. J. Angyal, R. J. Hickman, Carbohydr. Res. 1971, 20, 97-104;
76. d) M. B. Cid, F. Alfonso, M. Martin-Lomas, Synlett 2005, 2052-2056.
77. S. J. Angyal, M. E. Tate, Carbohydr. Res. 1995, 226, 143-146.
78. a) S. J. Angyal, P. T. Gilham, J. Chem. Soc. 1958, 375-379;
79. b) G. Dangschat, H. O. L. Fischer, Carbohydr. Res. 1987, 164, 343-355.
80. S. Yedi, Z. Guohua, A. H. Cheryl, E. S. James, M. JoAnne, N. Mark, Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 7177-7184.
81. S.-K. Chung, Y.-U. Kwon, Y.-H. Ahn, T.-H. Jeong, Y.-T. Chang, Bull. Korean Chem. Soc. 2000, 21, 274-276.
82. O. J. Plante, S. L. Buchwald, P. H. Seeberger, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7148-7149.
83. A. M. Riley, H. Y. Godage, M. F. Mahon, B. V. L. Potter, Tetrahedron: Asymmetry 2006, 77, 171-174.