Cascade cyclization to produce a series of fused, aromatic molecules

Organic Letters

Volumn 12, Issue 9, 2010, Pages 2146-2148

  Behof, William J ^a   Wang, Dongchuan ^a   Niu, Weijun ^a   Gorman, Christopher B ^a  

^a NORTH CAROLINA STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

HETEROCYCLIC COMPOUND; NITROGEN;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CYCLIZATION; HYDROGEN BOND; METHODOLOGY; SPECTROSCOPY;

AZA COMPOUNDS; CYCLIZATION; HYDROGEN BONDING; MODELS, MOLECULAR; NITROGEN; SPECTRUM ANALYSIS;

EID: 77951788946     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol100656d     Document Type: Article

References (46)

1. Berry, J. F.; Cotton, F. A.; Lei, P.; Lu, T. B.; Murillo, C. A. Inorg. Chem. 2003, 42 (11) 3534-3539
2. Gaillard, S.; Elmkaddem, M. K.; Fischmeister, C.; Thomas, C. M.; Renaud, J. L. Tetrahedron Lett. 2008, 49 (21) 3471-3474
3. Gong, H. Y.; Zhang, X. H.; Wang, D. X.; Ma, H. W.; Zheng, Q. Y.; Wang, M. X. Chem.- Eur. J. 2006, 12 (36) 9262-9275
4. Hancock, J. M.; Jenekhe, S. A. Macromolecules 2008, 41 (19) 6864-6867
5. Hasan, H.; Tan, U. K.; Lin, Y. S.; Lee, C. C.; Lee, G. H.; Lin, T. W.; Peng, S. M. Inorg. Chim. Acta 2003, 351, 369-378
6. Vellis, P. D.; Mikroyannidis, J. A.; Lo, C. N.; Hsu, C. S. J. Polym. Sci., Polym. Chem. 2008, 46 (23) 7702-7712
7. Zhang, E. X.; Wang, D. X.; Zheng, Q. Y.; Wang, M. X. Org. Lett. 2008, 10 (12) 2565-2568
8. Tandel, S.; Biehl, E. R. Heterocycles 2000, 53 (5) 1183-1191
9. Bunz, U. H. F. Chem.- Eur. J. 2009, 15 (28) 6780-6789
10. Stöckner, F.; Beckert, R.; Gleich, D.; Birckner, E.; Günther, W.; Görls, H.; Vaughan, G. Eur. J. Org. Chem. 2007, 8) 1237-1243
11. Matschke, M.; Beckert, R.; Würthwein, E. U.; Görls, H. Synlett 2008, 17) 2633-2636
12. Tang, Q.; Liu, J.; Chan, H. S.; Miao, Q. Chem.- Eur. J. 2009, 15 (16) 3965-3969
13. Murray, T. J.; Zimmerman, S. C. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114 (10) 4010-4011
14. Djurdjevic, S.; Leigh, D. A.; McNab, H.; Parsons, S.; Teobaldi, G.; Zerbetto, F. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129 (3) 476-477
15. Blight, B. A.; Camara-Campos, A.; Djurdjevic, S.; Kaller, M.; Leigh, D. A.; McMillan, F. M.; McNab, H.; Slawin, A. M. Z. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131 (39) 14116-14122
16. Collier, S. J.; Langer, P. Sci. Synth. 2004, 19, 403-425
17. Grassie, N.; Hay, J. N. J. Polym. Sci. 1962, 56, 189-202
18. Grassie, N.; McNeill, I. C. J. Polym. Sci. 1958, 27, 207-218
19. Coleman, M. M.; Petcavich, R. J. J. Polym. Sci., Polym. Phys. Ed. 1978, 16, 821-832
20. Peebles, L. H., Jr.; Peyser, P.; Snow, A. W.; Peters, W. C. Carbon 1990, 28 (5) 707-715
21. Zhu, Y.; Wilding, M. A.; Mukhopadhyay, S. K. J. Mater. Sci. 1996, 31, 3831-3837
22. Surianarayanan, M.; Vijayaraghavan, R.; Raghavan, K. V. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 1998, 36, 2503-2512
23. Rao, U. N.; Biehl, E. R. Heterocycles 2002, 56 (1-2) 443-455
24. Hee, N.; Fröhlich, R.; Wibbeling, B.; Würthwein, E. U. Eur. J. Org. Chem. 2006, 17) 3923-3937
25. Möllers, C.; Prigge, J.; Wibbeling, B.; Fröhlich, R.; Brockmeyer, A.; Schäfer, H. J.; Schmälzlin, E.; Bräuchle, C.; Meerholz, K.; Würthwein, E. U. Eur. J. Org. Chem. 2003, 7) 1198-1208
26. Buhmann, M.; Möller, M. H.; Rodewald, U.; Würthwein, E. U. Angew. Chem., Int. Ed. 1994, 33 (22) 2337-2339
27. Marihart, E. A.; Greving, J. B.; Fröhlich, R.; Würthwein, E. U. Eur. J. Org. Chem. 2007, 507, 1-5081
28. Zhang, X. N.; Cote, A. P.; Matzger, A. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127 (30) 10502-10503
29. Nijegorodov, N. I.; Downey, W. S. J. Phys. Chem. 1994, 98 (22) 5639-5643
30. Zimmerman, S. C.; Corbin, F. S. In Molecular Self-Assembly; Springer-Verlag: Berlin, Germany, 2000; pp 63-94.
31. Brunsveld, L.; Folmer, B. J. B.; Meijer, E. W.; Sijbesma, R. P. Chem. Rev. 2001, 101 (12) 4071-4097
32. Sontjens, S. H. M.; Meijer, J. T.; Kooijman, H.; Spek, A. L.; van Genderen, M. H. P.; Sijbesma, R. P.; Meijer, E. W. Org. Lett. 2001, 3 (24) 3887-3889
33. Sijbesma, R. P.; Meijer, E. W. Chem. Commun. 2003, 1) 5-16
34. Jeffrey, G. A. An Introduction to Hydrogen Bonding: Oxford University Press: New York, 1997.
35. Robertson, J.; Trotter, J.; Sinclair, V. C. Acta Crystallogr. 1961, 14 (7) 697
36. Sarma, J. A. R. P.; Desiraju, G. R. Acc. Chem. Res. 1986, 19 (7) 222-228
37. Moon, H.; Zeis, R.; Borkent, E. J.; Besnard, C.; Lovinger, A. J.; Siegrist, T.; Kloc, C.; Bao, Z. N. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126 (47) 15322-15323
38. Miao, Q.; Lefenfeld, M.; Nguyen, T. Q.; Siegrist, T.; Kloc, C.; Nuckolls, C. Adv. Mater. 2005, 17 (4) 407-412
39. Chen, Z. H.; Muller, P.; Swager, T. M. Org. Lett. 2006, 8 (2) 273-276
40. Takimiya, K.; Kunugi, Y.; Konda, Y.; Ebata, H.; Toyoshima, Y.; Otsubo, T. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128 (9) 3044-3050
41. Anthony, J. E.; Eaton, D. L.; Parkin, S. R. Org. Lett. 2002, 4 (1) 15-18
42. Payne, M. M.; Parkin, S. R.; Anthony, J. E.; Kuo, C. C.; Jackson, T. N. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127 (14) 4986-4987
43. Swartz, C. R.; Parkin, S. R.; Bullock, J. E.; Anthony, J. E.; Mayer, A. C.; Malliaras, G. G. Org. Lett. 2005, 7 (15) 3163-3166
44. Anthony, J. E. Chem. Rev. 2006, 106 (12) 5028-5048
45. Sheraw, C. D.; Jackson, T. N.; Eaton, D. L.; Anthony, J. E. Adv. Mater. 2003, 15 (23) 2009-2011
46. Chong, Y. S.; Carroll, W. R.; Burns, W. G.; Smith, M. D.; Shimizu, K. D. Chem.- Eur. J. 2009, 15 (36) 9117-9126