An isolable dialkylsilylene and its derivatives. A step toward comprehension of heavy unsaturated bonds

Chemical Communications

Volumn 46, Issue 17, 2010, Pages 2893-2903

  Kira, Mitsuo ^a,b  

^a TOHOKU UNIVERSITY   (Japan)

^b HANGZHOU NORMAL UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALLENE DERIVATIVE; PALLADIUM COMPLEX; SILAKETENIMINE DERIVATIVE; SILANECHALCOGENONE DERIVATIVE; SILICON DERIVATIVE; TETRASILA 1,3 DIENE; TRISILAALLENE; UNCLASSIFIED DRUG;

CHEMICAL BOND; CHEMICAL STRUCTURE; COMPLEX FORMATION; CONJUGATION; REVIEW; SUBSTITUTION REACTION; SYNTHESIS;

EID: 77950962167     PISSN: 13597345     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c002806a     Document Type: Review

References (139)

1. R. Okazaki R. West Adv. Organomet. Chem. 1996 39 231
2. M. Weidenbruch, in The Chemistry of Organic Silicon Compounds, ed., Z. Rappoport, and, Y. Apeloig, John Wiley & Sons, Chichester, 2001, vol. 1, p. 391
3. R. West Polyhedron 2002 21 467
4. M. Kira T. Iwamoto J. Organomet. Chem. 2000 611 236
5. M. Kira, T. Iwamoto and S. Ishida, in Organosilicon Chemistry VI - From Molecules to Materials, ed., N. Auner, and, J. Weis, Wiley-VCH, Weinheim, 2005, p. 25
6. M. Kira J. Organomet. Chem. 2004 689 4475
7. M. Kira T. Iwamoto Adv. Organomet. Chem. 2006 54 73
8. P. P. Power Chem. Rev. 1999 99 3463
9. P. P. Power Chem. Commun. 2003 2091
10. P. P. Power Organometallics 2007 26 4362
11. A. Sekiguchi M. Ichinohe R. Kinjo Bull. Chem. Soc. Jpn. 2006 79 825
12. V. Y. Lee A. Sekiguchi Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 6596
13. T. Tsumuraya S. A. Batcheller S. Masamune Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1991 30 902
14. M. Weidenbruch J. Organomet. Chem. 2002 646 39
15. Y. Apeloig, in The Chemistry of Organic Silicon Compounds, ed., S. Patai, and, Z. Rappoport, John Wiley & Sons, Chichester, 1989, vol. 1, p. 57
16. M. Karni, J. Kapp, P. v. R. Schleyer and Y. Apeloig, in The Chemistry of Organic Silicon Compounds, ed., Z. Rappoport, and, Y. Apeloig, John Wiley & Sons, Chichester, 2001, vol. 3, p. 1
17. R. S. Grev Adv. Organomet. Chem. 1991 33 125
18. K. M. Mackay, in The Chemistry of Organic Germanium, Tin, and Lead Compounds, ed., S. Patai, John Wiley & Sons, Chichester, 1995, p. 97
19. W. S. Sheldrick, in The Chemistry of Organic Silicon Compounds, ed., S. Patai, and, Z. Rappoport, John Wiley & Sons, Chichester, 1989, vol. 1, p. 227
20. M. Driess H. Grützmacher Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996 35 828
21. P. Jutzi N. Burford Chem. Rev. 1999 99 969
22. J. Barrau J. Escudié J. Satgé Chem. Rev. 1990 90 283
23. W. P. Neumann Chem. Rev. 1991 91 311
24. M. F. Lappert Main Group Met. Chem. 1994 17 183
25. J. Barrau R. Ghassoub Coord. Chem. Rev. 1998 178-180 593
26. N. Tokitoh R. Okazaki Coord. Chem. Rev. 2000 210 251
27. Y. Mizuhata T. Sasamori N. Tokitoh Chem. Rev. 2009 109 3479
28. P. P. Gaspar and R. West, The Chemistry of Organic Silicon Compounds, ed., Z. Rappoport, and, Y. Apeloig, John Wiley & Sons, New York, 1998, vol. 2, part 3, ch. 43, p. 2463
29. M. Weidenbruch J. Organomet. Chem. 2002 646 39
30. M. Weidenbruch Organometallics 2003 22 4348
31. N. J. Hill R. West J. Organomet. Chem. 2004 689 4165
32. P. Jutzi A. Becker H. G. Stammler B. Neumann Organometallics 1991 10 1647
33. A. J. Arduengo, III R. L. Harlow M. Kline J. Am. Chem. Soc. 1991 113 361
34. A. J. Arduengo, III H. V. R. Dias R. L. Harlow M. Kline J. Am. Chem. Soc. 1992 114 5530
35. M. Denk R. Lennon R. Hayashi R. West A. V. Belyakov H. P. Verne A. Haaland M. Wagner N. Metzler J. Am. Chem. Soc. 1994 116 2691
36. R. West M. Denk Pure Appl. Chem. 1996 68 785
37. M. Haaf A. Schmiedl T. A. Schmedake D. A. Powell A. J. Millevolte M. Denk R. West J. Am. Chem. Soc. 1998 120 12714
38. M. Denk J. C. Green N. Metzler M. Wagner J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1994 2405
39. T. A. Schmedake M. Haaf Y. Apeloig T. Müller S. Bukalov R. West J. Am. Chem. Soc. 1999 121 9479
40. B. Gehrhus M. F. Lappert J. Heinicke R. Boese D. Bläser J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995 1931
41. B. Gehrhus P. B. Hitchcock M. F. Lappert J. Heinicke R. Boese D. Bläser J. Organomet. Chem. 1996 521 211
42. J. Heinicke A. Opera M. K. Kindermann T. Karbati L. Nyulászi T. Veszprémi Chem.-Eur. J. 1998 4 541
43. M. Driess S. Yao M. Brym C. v. Wllen D. Lentz J. Am. Chem. Soc. 2006 128 9628
44. M. Kira S. Ishida T. Iwamoto C. Kabuto J. Am. Chem. Soc. 1999 121 9722
45. M. Kira J. Organomet. Chem. 2004 689 4475
46. M. Kira S. Ishida T. Iwamoto Chem. Rec. 2004 4 243
47. M. Kira T. Iwamoto S. Ishida Bull. Chem. Soc. Jpn. 2007 80 258
48. M. Kira T. Hino Y. Kubota N. Matsuyama H. Sakurai Tetrahedron Lett. 1988 29 6939
49. S. Masamune Y. Eriyama T. Kawase Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1987 26 584
50. M. Kira S. Ishida T. Iwamoto M. Ichinohe C. Kabuto L. Ignatovich H. Sakurai Chem. Lett. 1999 263
51. M. Kira R. Yauchibara R. Hirano C. Kabuto H. Sakurai J. Am. Chem. Soc. 1991 113 7785
52. M. Kira S. Ishida T. Iwamoto R. Yauchibara H. Sakurai J. Organomet. Chem. 2001 636 144
53. M. J. S. Gynane D. H. Harris M. F. Lappert P. P. Power P. Rivière M. Rivière-Baudet J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1977 2004
54. T. Fjeldberg H. Hope M. F. Lappert P. P. Power A. J. Thorne J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983 639
55. T. Fjeldberg A. Haaland B. E. R. Schilling M. F. Lappert A. J. Thorne J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1986 1551
56. S. Ishida T. Iwamoto M. Kira Organometallics 2009 28 919
57. T. J. Drahnak J. Michl R. West J. Am. Chem. Soc. 1979 101 5427
58. Y. Apeloig M. Karni R. West K. Welsh J. Am. Chem. Soc. 1994 116 9719
59. T. Müller J. Organomet. Chem. 2003 686 251
60. C. Watanabe T. Iwamoto C. Kabuto M. Kira Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 5386
61. S. Ishida T. Iwamoto M. Kira J. Am. Chem. Soc. 2003 125 3212
62. P. Arya J. Boyer F. Carré R. Corriu G. Lanneau J. Lapasset M. Perrot C. Priou Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1989 28 1016
63. H. Suzuki N. Tokitoh S. Nagase R. Okazaki J. Am. Chem. Soc. 1994 116 11578
64. H. Suzuki N. Tokitoh R. Okazaki S. Nagase M. Goto J. Am. Chem. Soc. 1998 120 11096
65. N. Tokitoh T. Sadahiro K. Hatano T. Sasaki N. Takeda R. Okazaki Chem. Lett. 2002 34
66. N. Tokitoh and R. Okazaki, in The Chemistry of Organic Silicon Compounds, ed., Z. Rappoport, and, Y. Apeloig, Wiley, New York, 1998, vol. 2, ch. 17, p. 1063
67. R. Okazaki N. Tokitoh Acc. Chem. Res. 2000 33 625
68. N. Tokitoh R. Okazaki Adv. Organomet. Chem. 2001 47 121
69. T. Iwamoto K. Sato S. Ishida C. Kabuto M. Kira J. Am. Chem. Soc. 2006 128 16914
70. W. S. Sheldrick, in The Chemistry of Organic Silicon Compounds, ed., S. Patai, and, Z. Rappoport, John Wiley & Sons, Chichester, 1989, ch. 3, p. 227
71. N. Takeda H. Suzuki N. Tokitoh R. Okazaki S. Nagase J. Am. Chem. Soc. 1997 119 1456
72. N. Takeda T. Kajiwara H. Suzuki R. Okazaki N. Tokitoh Chem.-Eur. J. 2003 9 3530
73. T. Abe T. Iwamoto C. Kabuto M. Kira J. Am. Chem. Soc. 2006 128 4228
74. R. Wolf M. W. Wong C. H. L. Kennard C. Wentrup J. Am. Chem. Soc. 1995 117 6789
75. J. Finnerty U. Mitschke C. Wentrup J. Org. Chem. 2002 67 1084
76. H. Grützmacher S. Freitag R. Herbst-Irmer G. S. Sheldrick Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992 31 437
77. K. W. Klinkhammer, in The Chemistry of Organic Germanium, Tin, and Lead Compounds, ed., Z. Rappoport, and, Y. Apeloig, Wiley & Sons, Chichester, 2002, vol. 2, ch. 4
78. M. Weidenbruch S. Willms W. Saak G. Henkel Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997 36 2503
79. M. Ichinohe K. Sanuki S. Inoue A. Sekiguchi Organometallics 2004 23 3088
80. K. Uchiyama S. Nagendran S. Ishida T. Iwamoto M. Kira J. Am. Chem. Soc. 2007 129 10638
81. M. Kira S. Ishida T. Iwamoto C. Kabuto J. Am. Chem. Soc. 2002 124 3830
82. T. Iwamoto M. Kobayashi K. Uchiyama Shin Sasaki S. Nagendran H. Isobe M. Kira J. Am. Chem. Soc. 2009 131 3156
83. S. Ishida T. Iwamoto C. Kabuto M. Kira Silicon Chem. 2003 2 137
84. G. Lai Z. Xu Z. Li J. Jiang M. Kira H. Qiu Organometallics 2009 28 3591
85. Z. Xu J. Jin Z. Li H. Qiu J. Jiang G. Lai M. Kira Chem.-Eur. J. 2009 15 8605
86. S. Ishida T. Iwamoto C. Kabuto M. Kira Nature 2003 421 725
87. T. Iwamoto T. Abe C. Kabuto M. Kira Chem. Commun. 2005 5190
88. T. Iwamoto H. Masuda C. Kabuto M. Kira Organometallics 2005 24 197
89. M. Kira T. Iwamoto S. Ishida H. Masuda T. Abe C. Kabuto J. Am. Chem. Soc. 2009 131 17135
90. M. Kosa M. Karni Y. Apeloig J. Am. Chem. Soc. 2004 126 10544
91. M. Kosa M. Karni Y. Apeloig J. Chem. Theory Comput. 2006 2 956
92. T. Veszpremi K. Petrov C. T. Nguyen Organometallics 2006 25 1480
93. N. Takagi T. Shimizu G. Frenking Chem.-Eur. J. 2009 15 3448
94. N. Takagi T. Shimizu G. Frenking Chem.-Eur. J. 2009 15 8593
95. C. Zybill G. Müller Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1987 26 669
96. D. A. Straus T. D. Tilley A. L. Rheingold S. J. Geib J. Am. Chem. Soc. 1987 109 5872
97. T. D. Tilley, in The Chemistry of Organic Silicon Compounds, ed., S. Patai, and, Z. Rappoport, Wiley & Sons, Chichester, 1989, p. 1415
98. M. S. Eisen, in The Chemistry of Organic Silicon Compounds, ed., Z. Rappoport, and, Y. Apeloig, Wiley & Sons, Chichester, 1998, p. 2037
99. H. Ogino Chem. Rec. 2002 2 291
100. M. Okazaki H. Tobita H. Ogino Dalton Trans. 2003 493
101. R. Waterman P. G. Hayes T. D. Tilley Acc. Chem. Res. 2007 40 712
102. C. Watanabe T. Iwamoto C. Kabuto M. Kira Chem. Lett. 2007 36 284
103. S. Otsuka T. Yoshida M. Matsumoto K. Nakatsu J. Am. Chem. Soc. 1976 98 5850
104. T. Ziegler Inorg. Chem. 1985 24 1547
105. M.-D. Su S.-Y. Chu Inorg. Chem. 1998 37 3400
106. H. Ottosson A. M. Eklöf Coord. Chem. Rev. 2008 252 1287
107. C. C. Levin J. Am. Chem. Soc. 1975 97 5649
108. F. M. Bickelhaupt T. Ziegler P. v. R. Schleyer Organometallics 1996 15 1477
109. Z. Xu, Z. Li, J. Jiang, G. Lai and M. Kira, to be published
110. H. Basch and T. Hoz, in The Chemistry of Organic Germanium, Tin, and Lead Compounds, ed., S. Patai, and, Z. Rappoport, John Wiley & Sons, Chichester, 1995, p. 1
111. J. P. Desclaux At. Data Nucl. Data Tables 1973 12 311
112. W. Kutzelnigg Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1984 23 272
113. W. Kutzelnigg THEOCHEM 1988 169 403
114. S. Nagase, in The Transition State. A Theoretical Approach, ed., T. Fueno, Kodansha, Tokyo, 1999, p. 147
115. M. Kaupp P. v. R. Schleyer J. Am. Chem. Soc. 1993 115 1061
116. H. Jacobsen T. Ziegler J. Am. Chem. Soc. 1994 116 3667
117. E. A. Carter W. A. Goddard, III J. Phys. Chem. 1986 90 996
118. G. Trinquier J.-P. Malrieu J. Am. Chem. Soc. 1987 109 5303
119. G. Trinquier J. P. Malrieu P. Riviere J. Am. Chem. Soc. 1982 104 4529
120. G. Trinquier J. P. Malrieu J. Phys. Chem. 1990 94 6184
121. G. Trinquier J. Am. Chem. Soc. 1990 112 2130
122. G. Trinquier J. P. Malrieu J. Phys. Chem. 1990 94 6184
123. G. Trinquier and J.-P. Malrieu, in The Chemistry of Functional Groups, Suppl. A: The Chemistry of Double-Bonded Functional Groups, ed., S. Patai, Wiley, Chichester, 1989, vol. 2
124. J. P. Malrieu G. Trinquier J. Am. Chem. Soc. 1989 111 5916
125. T. A. Albright, J. K. Burdett and M.-H. Whangbo, Orbital Interactions in Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 1985
126. S. Inagaki H. Fujimoto K. Fukui J. Am. Chem. Soc. 1976 98 4054
127. R. S. Grev H. F. Schaefer, III J. Am. Chem. Soc. 1986 108 5804
128. H. Suzuki N. Tokitoh R. Okazaki S. Nagase M. Goto J. Am. Chem. Soc. 1998 120 11096
129. M. Karni Y. Apeloig J. Am. Chem. Soc. 1990 112 8589
130. W. L. Jorgensen and L. Salem, The Organic Chemist Book of Orbitals, Academic Press, New York, 1973
131. V. Lavallo C. A. Dyker B. Donnadieu G. Bertrand Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 5411
132. M. Melaimi P. Parameswaran B. Donnadieu G. Frenking G. Bertrand Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 4792
133. M. Christl B. Engels Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 1538
134. V. Lavallo C. A. Dyker B. Donnadieu G. Bertrand Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 1540
135. M. M. Haenninen A. Peuronen H. M. Tuononen Chem.-Eur. J. 2009 15 7287
136. N. Takagi T. Shimizu G. Frenking Chem.-Eur. J. 2009 15 3448
137. N. Takagi T. Shimizu G. Frenking Chem.-Eur. J. 2009 15 8593
138. R. Tonner F. Oexler B. Neumueller W. Petz G. Frenking Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 8038
139. R. Tonner G. Frenking Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 8695