Enantioselective arylations catalyzed by carbohydrate-based chiral amino alcohols

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 12, 2010, Pages 2351-2356

  Wouters, Ana Dionéia ^a   Trossini, Gustavo H G ^a   Stefani, Hélio A ^a   Lüdtke, Diogo S ^a  

^a UNIVERSITY OF SÃO PAULO   (Brazil)

Author keywords

Arylation; Asymmetric catalysis; Boron; Carbohydrates; Zinc

Indexed keywords

EID: 77950845385     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.201000113     Document Type: Article

References (61)

1. For a review on B-Zn exchange and its application in asymmetric arylations, see: M. W. Paixão, A. L. Braga, D. S. Lüdtke, J. Braz. Chem. Soc. 2008, 19, 813-830.
2. C. Bolm, J. Rudolph, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14850-14851.
3. a) P. I. Dosa, J. C. Ruble, G. C. Fu, J. Org. Chem. 1997, 62, 444-445;
4. b) W. S. Huang, Q. S. Hu, L. Pu, J. Org. Chem. 1999, 62, 7940-7956;
5. c) C. Bolm, K. Muñiz, Chem. Commun. 1999, 1295-1296;
6. d) D. H. Ko, K. H. Kim, D. C. Ha, Org. Lett. 2002, 4, 3759-3762.
7. a) C. Bolm, N. Hermanns, J. P. Hildebrand, K. Muñiz, Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3465-3467;
8. b) C. Bolm, M. Kesselbruger, N. Hermanns, J. P. Hildebrand, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 1488-1490;
9. c) M. Fontes, X. Verdaguer, L. Solà, M. A. Pericàs, A. Riera, J. Org. Chem. 2004, 69, 2532-2543;
10. d) S. Rodriguez-Escrich, K. R. Reddy, C. Jimeno, G. Colet, C. Rodriguez-Escrich, L. Solà, A. Vidal-Ferran, M. A. Pericàs, J. Org. Chem. 2008, 73, 5340-5353.
11. a) F. Schmidt, R. T. Stemmler, J. Rudolph, C. Bolm, Chem. Soc. Rev. 2006, 35, 454-470;
12. b) V. Dimitrov, K. Kostova, Lett. Org. Chem. 2006, 3, 176-182.
13. a) K. Meguro, M. Aizawa, T. Sohda, Y. Kawamatsu, A. Nagaoka, Chem. Pharm. Bull. 1985, 33, 3787-3797;
14. b) R. F. Rekker, H. Timmerman, A. F. Harms, W. T. Nauta, Arzneim.-Forsch. 1971, 21, 688-691.
15. a) C. M. Spencer, D. Foulds, D. H. Peters, Drugs 1993, 46, 1055-1080;
16. b) J. L. Devalia, C. De Vos, F. Hanotte, E. Baltes, Allergy 2001, 56, 50-57.
17. a) Y. Bolshan, C.-Y. Chen, J. R. Chilenski, F. Gosselin, D. J. Mathre, P.D. O'Shea, A. Roy, R. D. Tillyer, Org. Lett. 2004, 6, 111-114;
18. b) P. D. O'Shea, C.-Y. Chen, W. R. Chen, P. Dagneou, L. F. Frey, E. J. J. Grabowski, K. M. Marcantonio, R. A. Reamer, L. Tan, R. D. Tillyer, A. Roy, X. Wang, D. L. Zhao, J. Org. Chem. 2005, 70, 3021-3030.
19. L. Nilvebrandt, K.-E. Andersson, P.-G. Gillberg, M. Stahl, B. Sparf, Eur. J. Phamacol. 1997, 327, 195-207.
20. W. M. Welch, A. R. Kraska, R. Sarges, B. K. Koe, J. Med. Chem. 1984, 27, 1508-1515.
21. P. C. Astles, T. J. Brown, F. Halley, C. M. Handscombe, N. V. Harris, T. N. Majid, C. McCarthy, I. M. McLay, A. Morley, B. Porter, A. G. Roach, C. Sargent, C. Smith, R. J. Walsh, J. Med. Chem. 2000, 43, 900-910.
22. a) J.-X. Ji, J. Wu, T. T.-L. Au-Yeung, C. W. Yip, K. R. Haynes, A. S. C. Chan, J. Org. Chem. 2005, 70, 1093-1095;
23. b) A. L. Braga, D. S. Lüdtke, F. Vargas, M. W. Paixao, Chem. Commun. 2005, 2512-2514;
24. c) G. Lu, F. Y. Kwong, J. W. Ruan, Y. M. Li, A. S. C. Chan, Chem. Eur. J. 2006, 12, 4115-4120;
25. d) F. Schmidt, J. Rudolph, C. Bolm, Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 703-708;
26. e) J. W. Ruan, G. Lu, L. Xu, Y. Li, A. S. C. Chan, Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 76-84;
27. f) A. M. DeBerardins, M. Turlington, L. Pu, Org. Lett. 2008, 10, 2709-2712;
28. g) A. L. Braga, M. W. Paixao, B. Westermann, P. H. Schneider, L. A. Wessjohann, J. Org. Chem. 2008, 73, 2879-2882;
29. h) M. C. Wang, Q. J. Zhang, W. X. Zhao, X. D. Wang, X. Ding, T. T. Jing, M. P. Song, J. Org. Chem. 2008, 73, 168-176;
30. C. Jimeno, S. Sayalero, T. Fjermestad, G. Colet, F. Maseras, M. A. Pericàs, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 1098-1101;
31. j) M. C. Wang, S. D.Wang, X. D. Ding, Z. K. Liu, Tetrahedron 2008, 64, 2559-2564;
32. k) L. Salvi, J. G. Kim, P. J. Walsh, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 12483-12493.
33. a) P.-Y. Wu, H.-L. Wu, B.-J. Uang, J. Org. Chem. 2006, 71, 833-835;
34. b) A. L. Braga, P. Milani, F. Vargas, M. W. Paixão, J. A. Sehnem, Tetrahedron: Asymmetry 2006, 17, 2793-2797;
35. c) M.-J. Jin, S. M. Sarkar, D.-H. Lee, H. Qiu, Org. Lett. 2008, 10, 1235-1237;
36. d) Z. Chai, X.-Y. Liu, X.-Y. Wu, G. Zhao, Tetrahedron: Asymmetry 2006, 17, 2442-2447.
37. a) O. Prieto, D. J. Ramón, M. Yus, Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 1955-1957;
38. b) V. J. Forrat, D. J. Ramón, M. Yus, Tetrahedron: Asymmetry 2005, 16, 3341-3344.
39. a) K. Ito, Y. Tomita, T. Katsuki, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 6083-6086;
40. b) X. B. Huang, L. L. Wu, J. Q. Xu, L. L. Zong, H. W. Hu, Y. X. Cheng, Tetrahedron Lett. 2008, 49, 6823-6826.
41. a) O. Pàmies, M. Dièguez, Chem. Eur. J. 2008, 14, 944-960;
42. b) M. Dièguez, C. Claver, O. Pàmies, Eur. J. Org. Chem. 2007, 4621-4634;
43. c) M. K. K. Boysen, Chem. Eur. J. 2007, 13, 8648-8659;
44. d) M. Dièguez, O. Pàmies, C. Claver, Chem. Rev. 2004, 104, 3189-3215;
45. e) M. Dièguez, O. Pàmies, A. Ruiz, Y. Díaz, S. Castillón, C. Claver, Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 2165-2192.
46. a) A. L. Braga, W. A. Severo Filho, R. S. Schwab, O. E. D. Rodrigues, L. Dornelles, H. C. Braga, D. S. Lüdtke, Tetrahedron Lett. 2009, 50, 3005-3007;
47. b) H. R. Appelt, J. B. Limberger, M. Weber, O. E. D. Rodrigues, J. S. Oliveira, D. S. Lüdtke, A. L. Braga, Tetrahedron Lett. 2008, 49, 4956-4957;
48. c) A. S. Vieira, P. F. Fiorante, T. L. S. Hough, F. P. Ferreira, D. S. Lüdtke, H. A. Stefani, Org. Lett. 2008, 10, 5215-5218.
49. B. T. Cho, N. Kim, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1996, 2901-2907.
50. D. P. G. Emmerson, R. Villard, C. Mugnaini, A. Batsanov, J. A. K. Howard, W. P. Hems, R. P. Tooze, B. G. Davis, Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 3826-3838.
51. Theoretical studies on the arylation of aldehydes: a) J. Rudolph, C. Bolm, P.-O. Norrby, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1548-1552;
52. J. Rudolph, T. Rasmussen, C. Bolm, P.-O. Norrby, Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 3002-3005.
53. a) M. Yamakawa, R. Noyori, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6327-6335;
54. b) M. Kitamura, S. Suga, H. Oka, R. Noyori, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9800-9809.
55. a) M. C. Kozlowski, S. L. Dixon, M. Panda, G. Lauri, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6614-6615;
56. b) M. Panda, P. W. Phuan, M. C. Kozlowski, J. Org. Chem. 2003, 68, 564-571;
57. c) B. Goldfuss, M. Steigelmann, S. I. Kahn, K. N. Houk, J. Org. Chem. 2000, 65, 77-82;
58. d) J. Vazquez, M. A. Pericàs, F. Maseras, A. Lledos, J. Org. Chem. 2000, 65, 7303-7309.
59. M. Yamakawa, R. Noyori, Organometallics 1999, 18, 128-133.
60. W. L. F. Armarego, C. L. L. Chai in Purification of Laboratory Chemicals, 5th ed., Butterworth-Heinemann, Bodmin, Cornwall, 2003.
61. W. C. Still, M. Kahn, A. Mitra, J. Org. Chem. 1978, 43, 2923-2925.