Computational modeling of human paraoxonase 1: Preparation of protein models, binding studies, and mechanistic insights

Journal of Physical Organic Chemistry

Volumn 23, Issue 4, 2010, Pages 357-369

  Sanan, Toby T ^a   Muthukrishnan, Sivaramakrishnan ^a   Beck, Jeremy M ^a   Tao, Peng ^a   Hayes, Carrigan J ^a   Otto, Tamara C ^b   Cerasoli, Douglas M ^b   Lenz, David E ^b   Hadad, Christopher M ^a  

^a OHIO STATE UNIVERSITY   (United States)

^b US ARMY MEDICAL RESEARCH INSTITUTE OF CHEMICAL DEFENSE   (United States)

Author keywords

Bioscavenger; Catalytic hydrolysis; Organophosphorus compounds; Paraoxonase

Indexed keywords

BINDING ENERGY; CRYSTAL STRUCTURE; HYDROLYSIS; PHOSPHORUS COMPOUNDS; SUBSTRATES;

BIOSCAVENGER; CATALYTIC HYDROLYSIS; COMPUTATIONAL MODEL; ORGANOPHOSPHORUS COMPOUNDS; PARAOXONASE; POTENTIAL MECHANISM; STRUCTURAL MODELS; SUBSTRATE BINDING;

ENZYMES;

EID: 77950823868     PISSN: 08943230     EISSN: 10991395     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/poc.1678     Document Type: Article

References (57)

1. C. E. Furlong, in Paraoxonases: An Historical Perspective, Proteins and Cell Regulation, Vol.6 (Eds: B. Mackness M. Mackness M. Aviram G. Paragh), Springer, NY, 2008, pp. 3-31.
2. O. Khersonsky, D. S. Tawfik, Chem. Bio. Chem. 2006. 7, 49-53.
3. D. T. Yeung, D. E. Lenz, D. M. Cerasoli, in The Paraoxonases: Their Role in Disease, Development and Xenobiotic Metabolism, Proteins and Cell Regulation, Vol.6 (Eds: B. Mackness, M. Mackness, M. Aviram, G.Paragh), Springer, NY, 2008, pp. 151-170.
4. D. E. Lenz, D. T. Yeung, R. J. Smith, R. E. Sweeney, L. A. Lumley, D. E. Cerasoli, Toxicology 2007, 233, 31-39.
5. D. E. Lenz, A. A. Brimfield, L. A. Cook, The development of immunoassays for detection of chemical warfare agents, in Development and Applications of Immunoassays for Environmental Analysis (Eds: D. Aga, E. M. Thurman), ACS Books, Washington, DC, 1997, pp. 77-86
6. D. T. Yeung, D. Josse, J. D. Nicholson, A. Khanal, C. W. McAndrew, B. J. Bahnson, D. E. Lenz, D. M. Cerasoli, Biochim. Biophys. Acta 2004, 1702, 67-77.
7. M. Harel, A. Aharoni, L. Gaidukov, B. Brumshtein, O. Khersonsky, R. Meged, H. Dvir, R. B. G. Ravelli, A. McCarthy, L. Toker, I. Silman, J. L. Sussman, D. S. Tawfik, Nat. Struct. Mol. Biol. 2004, 11, 412-419.
8. M. Blum, C. M. Timperley, G. R. Williams, H. Thiermann, F. Worek, Biochemistry 2008, 47, 5216-5224.
9. M. Blum, A. Koglin, R. Rüterjans, B. Schoenborn, P. Langan, J. C. H. Chen, Acta Crystallogr. 2007, 63, 42-45.
10. F. Worek, P. Eyer, L. Szinicz, Arch. Toxicol. 1998, 72, 996-998.
11. A. Saxena, B. P. Doctor, D. M. Maxwell, D. E. Lenz, Z. Radic, P. Taylor, Biochem. Biophys. Rsh. Commun. 1993, 197, 343-349.
12. C. D. Fleming, C. C. Edwards, S. D. Kirby, D. M. Maxwell, P. M. Potter, D. M. Cerasoli, M. R. Redinbo, Biochemistry 2007, 46, 5063-5071.
13. D. Röthlisberger, O. Khersonsky, A. M. Wollacott, L. Jiang, J. DeChancie, J. Betker, J. L. Gallaher, E. A. Althoff, A. Zanghellini, O. Dym, S. Albeck, K. N. Houk, D. S. Tawfik, D. Baker, Nature 2008, 453, 190-197.
14. K. N. Houk, P. H. Cheong, Nature 2008, 455, 309-313.
15. L. Jiang, E. A. Althoff, F. R. Clemente, L. Doyle, D. Röthlisberger, A. Zanghellini, J. L. Gallaher, J. L. Betker, F. Tanaka, C. F. Barbas, III, D. Hilvert, K. N. Houk, B. L. Stoddard, D. Baker, Science 2008, 319, 1387-1391.
16. R. C. Sorenson, C. L. Bisgaier, M. Aviram, C. Hsu, S. Billecke, B. N. La Du, Arterioscler. Thromb. Vasc. Biol. 1999, 19, 2214-2225.
17. T. J. Dolinsky, J. E. Nielsen, J. A. McCammon, N. A. Baker, Nucleic Acids Res. 2004, 32, 665-667.
18. Y. Duan, C. Wu, S. Chowdhury, M. C. Lee, G. Xiong, W. Zhang, R. Yang, P. Cieplak, R. Luo, T. Lee, J. Caldwell, J. Wang, P. Kollman, J. Comput. Chem. 2003, 24, 1999-2012.
19. J. Wang, R. M. Wolf, J. W. Caldwell, P. A. Kollamn, D. A. Case, J. Comput. Chem. 2004, 25, 1157-1174.
20. J. Aqvist, J. Phys. Chem. 1990, 94, 8021-8024.
21. M. Blum, F. Löhr, A. Richardt, H. Rüterjans, G. C. Chen, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12750-12757.
22. M.W. Mahoney,W. L. Jorgensen, J. Chem. Phys. 2000, 112, 8910-8922.
23. W. L. Jorgensen, J. Chandrasekhar, J. D. Madura, R. W. Impey, M. L. Klein, J. Chem. Phys. 1983, 79, 926-935.
24. D. A. Case, T. A. Darden, T. E. Cheatham, III, C. L. Simmerling, J. Wang, R. E. Duke, R. Luo, K. M. Merz, D. A. Pearlman, M. Crowley, R. C. Walker, W. Zhang, B. Wang, S. Hayik, A. Roitberg, G. Seabra, K. F. Wong, F. Paesani, X. Wu, S. Brozell, V. Tsui, H. Gohlke, L. Yang, C. Tan, J. Mongan, V. Hornak, G. Cui, P. Beroza, D. H. Mathews, C. Schafmeister, W. S. Ross, P. A. Kollman, (2006), AMBER 9,University of California, San Francisco.
25. D. A. Case, T. A. Darden, T. E. Cheatham, III, C. L. Simmerling, J. Wang, R. E. Duke, R. Luo, K. M. Merz, R. C.Walker,W. Zhang, B.Wang, S. Hayik, A. Roitberg, G. Seabra, K. F. Wong, F. Paesani, X. Wu, S. Brozell, V. Tsui, H. Gohlke, L. Yang, C. Tan, J. Mongan, V. Hornak, G. Cui, P. Beroza, D. H. Mathews, M. G. Seetin, C. Sagui, V. Babin,W. S. Schafmeister, C. Ross, P. A. Kollman, (2008), AMBER 10, University of California, San Francisco.
26. H. J. C. Berendsen, J. P. M. Postma, W. F. van Gunsteren, A. DiNola, J. R. Haak, J. Chem. Phys. 1984, 81, 3684-3690.
27. S. C. Harvey, R. K. Tan, T. E. Cheatham, III, J. Comput. Chem. 1998, 19, 726-740.
28. R. Chachra, R. C. Rizzo, J. Chem. Theory. Comput. 2008, 4, 1526-1540.
29. S. Miyamoto, P. A. Kollman, J. Comput. Chem. 1992, 13, 952-962.
30. A. Toukmaji, C. Sagui, J. Board, T. Darden, J. Chem. Phys. 2000, 113, 10913-10927.
31. G. M. Morris, D. S. Goodsell, R. S. Halliday, R. Huey, W. E. Hart, R. K. Belew, A. J. Olson, J. Comput. Chem. 1998, 19, 1639-1662.
32. C. M. Breneman, K. B. Wiberg, J. Comput. Chem. 1990, 11, 361-373.
33. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5656.
34. C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789.
35. J. Labanowski, in Density Functional Methods in Chemistry, Springer-Verlag, Heidelberg, 1991.
36. R. G. Parr, Y. Weitao, in Density-Functional Theory in Atoms and Molecules, Oxford University Press, New York, 1989.
37. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, T. Vreven, Jr., K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, Y. Nakajima, O. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, M. C. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian 03, Revision B.04, Gaussian, Inc., Pittsburgh PA, 2003.
38. P. J. Stevens, F. J. Devlin, C. F. Chablowski, M. F. Frisch, J. Phys. Chem. 1994, 98, 11623-11627.
39. A. D. Becke, Phys. Rev. A 1988, 38, 3098-3100.
40. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1992, 96, 2155-2160.
41. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1992, 97, 9173-9177.
42. F. D. Proft, J. M. L. Martin, P. Geerlings, Chem. Phys. Lett. 1996, 250, 393-401.
43. F. Martin, H. Zipse, J. Comput. Chem. 2004, 26, 97-105.
44. R. Luo, L. David, M. K. Gilson, J. Comput. Chem. 2002, 23, 1244-1253.
45. J. Weiser, P. S. Shenkin, W. C. Still, J. Comput. Chem. 1999, 20, 217-230.
46. M. F. Sanner, A. J. Olson, J. Spehner, Biopolymers 1996, 38, 305-320.
47. R. C. Rizzo, T. Aynechi, D. A. Case, I. D. Kuntz, J. Chem. Theory. Comput. 2006, 2, 128-139.
48. B. Kuhn, P. Gerber, T. Schulz-Gasch, M. Stahl, J. Med. Chem. 2005, 48, 4040-4048.
49. S. Kumar, D. Bouzida, R. H. Swendsen, P. A. Kollman, J. M. Rosenberg, J. Comput. Chem. 1992, 13, 1011-1021.
50. C. E. Furlong, T. B. Cole, G. P. Jarvik, C. Pettan-Brewer, G. K. Geiss, R. J. Richter, D. M. Shih, A. D. Tward, A. J. Lusis, L. G. Costa, Neuro. Toxicol. 2005, 26, 651-659.
51. T. C. Otto, C. K. Harsch, D. T. Yeung, T. J. Magliery, D. M. Cerasoli, D. E. Lenz, Biochemistry 2009, 48, 10416-10422.
52. O. Khersonsky, D. S. Tawfik, J. Biol. Chem. 2006, 281, 7649-7656.
53. X. Hu, X. Jiang, D. E. Lenz, D. M. Cerasoli, A. Wallqvist, Proteins 2009, 75, 486-498.
54. G. Amitai, L. Gaidukov, R. Adani, S. Yishay, G. Yacov, M. Kushnir, S. Teitlboim, M. Lindenbaum, P. Bel, O. Khersonsky, D. S. Tawfik, H. Meshulam, FEBS J. 2006, 273, 1906-1919.
55. D. T. Yeung, J. R. Smith, R. E. Sweeny, D. E. Lenz, D. M. Cerasoli, FEBS J. 2007, 274, 1183-1191.
56. G. M. Torrier, J. P. Valleau, Chem. Phys. Lett. 1974, 28, 578-581.
57. J. Kottalam, D. A. Case, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7690-7697.