Non-glycosidically linked pseudodisaccharides: Thioethers, sulfoxides, sulfones, ethers, selenoethers, and their binding to lectins

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 10, 2010, Pages 1951-1970

  Cumpstey, Ian ^a   Ramstadius, Clinton ^a   Akhtar, Tashfeen ^a   Goldstein, Irwin J ^b   Winter, Harry C ^b  

^a STOCKHOLM UNIVERSITY   (Sweden)

^b UNIVERSITY OF MICHIGAN MEDICAL SCHOOL   (United States)

Author keywords

Carbohydrates; Glycomimetics; Glycosides; Lectins; Pseudodisaccharides; Sulfur

Indexed keywords

EID: 77949871960     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200901481     Document Type: Article

References (72)

1. a) J. Farkas, K. Sebesta, K. Horská, Z. Samek, L. Dolejs, F. Sorm, Collect. Czech. Chem, Commun. 1969, 34, 1118-1120;
2. b) M. Prystas, F. Sorm, Collect. Czech. Chem. Commun. 1971, 36, 1448-1471.
3. a) A. H. Haines, Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 2352-2358;
4. b) H. Takahashi, T. Fukuda, H. Mitsuzuka, R. Namme, H. Miyamoto, Y. Ohkura, S. Ikegami, Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 5069-5071.
5. a) G. Hodosi, P. Kovac, Carbohydr. Res. 1998, 308, 63-75;
6. b) R. L. Whistler, A. Frowein, J. Org. Chem. 1961, 26, 3946-3948;
7. c) P. Y. Gouéth, G. Ronco, P. Villa, J. Carbohydr. Chem. 1994, 13, 679-696;
8. P. Y. Gouéth, M. Fauvin, I. Chellé-Regnaut, G. Ronco, P. Villa, J. Carbohydr. Chem. 1994, 13, 697-713.
9. T. Akhtar, L. Eriksson, I. Cumpstey, Carbohydr. Res. 2008, 343, 2094-2100.
10. K. Nishiyama, T. Nakayama, H. Natsugari, H. Takahashi, Synthesis 2008, 3761-3768.
11. a) B. Coxon, Carbohydr. Res. 1979, 73, 47-57;
12. b) B. Coxon, Carbohydr. Res. 2007, 342, 1044-1054;
13. c) J. Kroutil, M. Budesinsky, Carbohydr. Res. 2007, 342, 147-153;
14. d) J. Neumann, S. Weingarten, J. Thiem, Eur. J. Org. Chem. 2007, 1130-1144;
15. e) K. Neimert-Andersson, S. Sauer, O. Panknin, T. Borg, E. Söderlind, P. Somfai, J. Org. Chem. 2006, 71, 3623-3626.
16. T. Akhtar, I. Cumpstey, Tetrahedron Lett. 2007, 48, 8673-8677.
17. a) M. Dahlgard, J. Org. Chem. 1965, 30, 4352-4353;
18. b) M. V. Jesudason, L. N. Owen, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1974, 2019-2024;
19. c) M. Kojima, M. Wanatabe, T. Taguchi, Tetrahedron Lett. 1968, 7, 839-842;
20. d) S. Ishiguro, S. Tejima, Chem. Pharm. Bull. 1968, 1567-1572;
21. e) D. Trimnell, E. I. Stout, W. M. Doane, C. R. Russell, J. Org. Chem. 1975, 40, 1337-1339.
22. For a preliminary report of the synthesis of thioether pseudodisaccharides as described in this paper, see: I. Cumpstey, Synlett 2006, 1711-1714.
23. a) M. L. Uhrig, L. Szilágyi, K. E. Kövér, O. Varela, Carbohydr. Res. 2007, 342, 1841-1849;
24. b) A. Wadouachi, L. Lescureux, D. Lesur, D. Beaupère, Carbohydr. Res. 2007, 342, 1490-1495.
25. a) T. G. Marron, T. J. Woltering, G. Weitz-Schmidt, C.-H. Wong, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 9037-9040;
26. b) J. Tejler, F. Skogman, H. Leffler, U. J. Nilsson, Carbohydr. Res. 2007, 342, 1537-1982.
27. a) A. Kato, N. Kato, E. Kano, I. Adachi, K. Ikeda, L. Yu, T. Okamoto, Y. Banba, H. Ouchi, H. Takahata, N. Asano, J. Med. Chem. 2005, 48, 2036-2044;
28. b) Y. Blériot, D. Gretzke, T. M. Krülle, T. D. Butters, R. A. Dwek, R. J. Nash, N. Asano, G. W. J. Fleet, Carbohydr. Res. 2005, 340, 2713-2718;
29. c) C.-Y. Yu, N. Asano, K. Ikeda, M.-X. Wang, T. D. Butters, M. R. Wormald, R. A. Dwek, A. L. Winters, R. J. Nash, G. W. J. Fleet, Chem. Commun. 2004, 1936-1937.
30. V. L. Maxwell, E. L. Evinson, D. P. G. Emmerson, P. R. Jenkins, Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 2724-2732.
31. a) R. J. Pieters, Med Res. Rev. 2007, 27, 796-816;
32. b) E. E. Simanek, G. J. McGarvey, J. A. Jablonowski, C.-H. Wong, Chem. Rev. 1998, 98, 833-862;
33. c) F.-T. Liu, G. A. Rabinovich, Nat. Rev. Cancer 2005, 5, 29-41.
34. a) K. Pachamuthu, R. R. Schmidt, Chem. Rev. 2006, 106, 160-187;
35. b) H. Driguez, Chembiochem 2001, 2, 311-318;
36. c) J. K. Fairweather, H. Driguez, in: Carbohydrates in Chemistry and Biology (Eds.: B. Ernst, G. W. Hart, P. Sinaÿ), Wiley-VCH, Weinheim, 2000, vol.1, pp. 531-564.
37. R. Ruiz Contreras, X P. Kamerling, J. F. G. Vliegenthart, Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1991, 110, 85-88.
38. J. D. Stevens, in: Methods in Carbohydrate Chemistry (Eds.: R. L. Whistler, J. N. BeMiller), Academic Press, 1972, vol.6, pp. 123-128.
39. P. V. Murphy, X L. O'Brien, L. J. Gorey-Feret, A. B. Smith III, Tetrahedron 2003, 59, 2259-2271.
40. P. J. Garegg, T. Iversen, S. Oscarson, Carbohydr. Res. 1976, 50, C12-C14.
41. A. M. P. van Steijn, M. Jetten, J. P. Kamerling, J. F. G. Vliegenthart, Red. Trav. Chim. Pays-Bas 1989, 108, 374-383.
42. P. J. Garegg, S. Oscarson, Carbohydr. Res. 1985, 137, 270-275.
43. M. J. Kiefel, B. Beisner, S. Bennett, I. D. Holmes, M. von Itzstein, J. Med. Chem. 1996, 39, 1314-1320.
44. T. Haradahira, M. Maeda, H. Omae, Y. Yano, M. Kojima, Chem. Pharm. Bull. 1984, 32, 4758-4766.
45. C. Grandjean, G. Lukacs, J. Carbohydr. Chem. 1996, 15, 831-856.
46. G. W J. Fleet, M. J. Cough, T. K. M. Shing, Tetrahedron Lett. 1984, 25, 4029-4032.
47. T.-H. Lin, P. Kovac, C. P. J. Glaudemans, Carbohydr. Res. 1989, 188, 228-238.
48. [9].
49. S.-H. Kim, D. Augeri, D. Yang, D. Kahne, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1766-1775.
50. a) J. C. McAuliffe, R. V. Stick, D. M. G. Tilbrook, A. G. Watts, Aust. J. Chem. 1998, 51, 91-95;
51. b) R. V. Stick, D. M. G. Tilbrook, S. J. Williams, Aust. J. Chem. 1999, 52, 895-904;
52. c) H. Dong, Z. Pei, O. Ramström, J. Org. Chem. 2006, 71, 3306-3309;
53. d) Z. Pei, H. Dong, R. Caraballo, O. Ramström, Eur. J. Org. Chem. 2007, 4927-4934.
54. I. Cumpstey, D. S. Alonzi, T. D. Butters, Carbohydr. Res. 2009, 344, 454-459.
55. I. Cumpstey, A. Sundín, H. Leffler, U. J. Nilsson, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 5110-5112.
56. I. Cumpstey, L. Eriksson, Acta. Crystallogr., Sect. E 2007, 63, O4197.
57. P. Kovac, H. J. C. Yeh, C. P. J. Glaudemans, Carbohydr. Res. 1987, 169, 23-34.
58. V. L. Koshte, W. van Dijk, M. E. van der Stelt, R. C. Aalberse, Biochem. J. 1990, 272, 721-726.
59. H. Mo, H. C. Winter, E. J. M. van Damme, W. J. Peumans, A. Misaki, I. J. Goldstein, Eur. J. Biochem. 2001, 268, 2609-2615.
60. H. C. Winter, S. Oscarson, R. Slättegård, M. Tian, I. J. Goldstein, Glycobiology 2005, 15, 1043-1050.
61. I. J. Goldstein, H. C Winter, H. Mo, A. Misaki, E. J. M. van Damme, W. J. Peumans, Eur. J. Biochem. 2001, 268, 26162619.
62. J. L. Meagher, H. C. Winter, P. Ezell, I. J. Goldstein, J. A. Stuckey, Glycobiology 2005, 15, 1033-1042.
63. The synthesis of the selenoether-linked compound 83 will be described elsewhere.
64. I. J. Goldstein, C. M. Reichert, A. Misaki, Ann. N Y Acad. Sci. 1974, 234, 283-295.
65. D. K. Mandai, N. Kishore, C. F. Brewer, Biochemistry 1994, 33, 1149-1156.
66. D. N. Moothoo, B. Canan, R. A. Field, J. A. Naismith, Glycobiology 1999, 9, 539-545.
67. P. A. Risbood, T. S. Phillips, L. Goodman, Carbohydr. Res. 1981, 94, 101-107.
68. V. Moreau, J. C. Norrild, H. Driguez, Carbohydr. Res. 1997, 300, 271-277.
69. a) J. M. Heap, L. N. Owen, J. Chem. Soc. C. 1970, 707-712;
70. b) D. H. Ball, M. H. Halford, L. Long Jr., J. Org. Chem. 1971, 36, 3714-3717.
71. W. J. Peumans, W. Zhang, A. Barre, C. Houles-Astoul, P. J. Balint-Kurti, P. Rovira, P. Rougé, G. D. May, F. van Leuven, P. Truffa.-Bachi, E. J. M. van Damme, Planta 2000, 211, 546-554.
72. H. C. Winter, K. A. Wearne, I. J. Goldstein, in preparation.