Thermochemistry of bithiophenes and thienyl radicals. A calorimetric and computational study

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 113, Issue 41, 2009, Pages 11042-11050

  Ribeiro Da Silva, Manuel A V ^a   Santos, Ana Filipa L O M ^a   Gomes, José R B ^a,c   Roux, Maria Victoria ^b   Temprado, Manuel ^b   Jiménez, Pilar ^b   Notario, Rafael ^b  

^a UNIVERSITY OF PORTO   (Portugal)

^b INSTITUTO DE QUÍMICA FÍSICA ROCASOLANO   (Spain)

^c UNIVERSITY OF AVEIRO   (Portugal)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AB INITIO MOLECULAR ORBITAL CALCULATION; BITHIOPHENES; BOND DISSOCIATION ENTHALPIES; CLAUSIUS-CLAPEYRON EQUATIONS; COMBUSTION CALORIMETRY; COMPUTATIONAL STUDIES; ENTHALPIES OF FORMATION; EXPERIMENTAL DATA; EXPERIMENTAL VALUES; GASEOUS PHASE; HOMODESMOTIC REACTIONS; ISOMERIC COMPOUNDS; KNUDSEN EFFUSION; MASS-LOSS; MOLAR ENERGY; MOLAR ENTHALPY; RELATIVE STABILITIES; STANDARD MOLAR ENTHALPY; STATE OF THE ART; THIENYL; TITLE COMPOUNDS;

CALCULATIONS; CALORIMETRY; CARBON DIOXIDE; CHEMICAL BONDS; COMBUSTION; ELECTRONIC STRUCTURE; ENTHALPY; MOLECULAR ORBITALS; STANDARDS; THERMOCHEMISTRY;

CRYSTAL DEFECTS;

EID: 77949567121     PISSN: 10895639     EISSN: 15205215     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp905531c     Document Type: Article

References (112)

1. Hotta, S. In Handbook of Organic Conductive Molecules and Polymers; Nalwa, H. S., Ed.; Wiley: Chichester, 1997; Vol. 2, Chapter 8.
2. Bäuerle, P. In Electronic Materials: The Oligomer Approach; Müllen, K., Wegner, G., Eds.; Wiley: New York, 1998; pp 105-197.
3. Cornil, J.; Beljonne, D.; Brédas, J. L. In Electronic Materials: The Oligomer Approach, Müllen, K., Wegner, G., Eds.; Wiley: New York, 1998; pp 432-447.
4. Handbook of Oligo-and Polythiophenes; Fichou, D., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, 1999.
5. Viruela, P. M.; Viruela, R.; Ortí, E. Int. J. Quantum Chem. 1998, 70, 303-312.
6. McCullough, R. D. Adv. Mater. 1998, 10, 93-116.
7. Roneali, J. Chem. Rev. 1992, 92, 711-738.
8. Tourillon G. Handbook of Conducting Polymers; Skotheim, T. A., Ed.; Marcel Dekker: New York, 1986; pp 293-350.
9. Roncali, J. Chem. Rev. 1997, 97, 173-205.
10. Perepichka, I. F.; Perepichka, D. F.; Meng, H.; Wudl, F. Adv. Mater. 2005, 17, 2281-2305.
11. Barbarella, G.; Melucci, M; Sotgiu, G. Adv. Mater. 2005, 17, 1581-1593.
12. Mazzeo, M.; Vitale, V.; Della Sala, F.; Pisignano, D.; Anni, M.; Barbarella, G.; Favaretto, L.; Zanelli, A.; Cingolani, R.; Gigli, G. Adv. Mater. 2003, 15, 2060-2063.
13. Huang, W.; Meng, H.; Yu, W. -L.; Gao, J.; Heeger, A. J. Adv. Mater. 1998, 10, 593-596.
14. Barta, P.; Sanetra, J.; Zagórska, M. Synth. Met. 1998, 94, 119-121.
15. Cheylan, S.; Fraleoni-Morgera, A.; Puigdollers, J.; Voz, C.; Setti, L.; Alcubilla, R.; Badenes, G.; Costa-Bizarri, P.; Lanzi, M. Thin Solid Films 2006, 497, 16-19.
16. Sirringhaus, H.; Tessler, N.; Friend, R. H. Science 1998, 280, 1741-1744.
17. Fichou, D. J. Mater. Chem. 2000, 10, 571-588.
18. Garnier, F.; Horowitz, G.; Peng, X.; Fichou, D. Adv. Mater. 1990, 2, 592-594.
19. Rost, C.; Karg, S.; Riess, W. Appl. Phys. Lett. 2004, 85, 1613-1615.
20. Rost, H.; Ficker, J.; Alonso, J. S.; Lenders, L.; McCulloch, I. Synth. Met. 2004, 145, 83-85.
21. Porzio, W.; Destri, S.; Giovanella, U.; Pasini, M.; Motta, T.; Natali, D.; Sampietro, M.; Campione, M. Thin Solid Films 2005, 492, 212-220.
22. Crouch, D. J.; Skabara, P. J.; Lohr, J. E.; McDouall, J. J. W.; Heeney, M.; McCulloch, I.; Sparrowe, D.; Shkunov, M.; Coles, S. J.; Horton, P. N.; Hursthouse, M. B. Chem. Mater. 2005, 17, 6567-6578.
23. Nguyen, P. T.; Rammelt, U.; Plieth, W.; Richter, S.; Plötner, M.; Fischer, W. -J.; Kiriy, N.; Kamloth, K. P.; Adler, H. -J. Electrochim. Acta 2005, 50, 1757-1763.
24. Garnier, F.; Hajlaoui, R.; Yassar, A.; Srivastava, P. Science 1994, 265, 1684-1686.
25. Dodabalapur, A.; Torsi, L.; Katz, H. E. Science 1995, 268, 270-271.
26. Sirringhaus, H.; Kawase, T.; Friend, R. H.; Shimoda, T.; Inbasekaran, M.; Wu, W.; Woo, E. P. Science 2000, 290, 2123-2126.
27. Dimitrakopoulos, C. D.; Malenfant, P. R. L. Adv. Mater. 2002, 74,99-117.
28. Pappenfus, T. M.; Chesterfield, R. J.; Frisbie, C. D.; Mann, K. R.; Casado, J.; Raff, J. D.; Miller, L. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4184-4185.
29. Halik, M.; Klauk, H.; Zschieschang, U. Adv. Mater. 2003, 15, 917-922.
30. Ling, M. M.; Bao, Z. Chem. Mater. 2004, 16, 4824-4840.
31. Casado, J; Pappenfus, T. M.; Miller, L. L.; Mann, K. R.; Orti, E.; Viruela, P. M.; Pou-Amérigo, R.; Hernández, V.; López-Navarrete, J. T. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2524-2534.
32. Tour, J. M. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 791-804.
33. Novák, P.; Müller, K.; Santhanam, K. S. V.; Haas, O. Chem. Rev. 1997, 97, 207-281.
34. Giannetto, M.; Mastria, V.; Mori, G.; Arduini, A.; Secchi, A. Sem. Actuators, B 2006, 115, 62-68.
35. Kunugi, Y.; Miller, L. L.; Mann, K. R.; Pomije, M. K. Chem. Mater. 1998, 10, 1487-1489.
36. Béra-Abérem, M.; Ho, H.-A.; Leclerc, M. Tetrahedron 2004, 60, 11169-11173.
37. Doré, K.; Dubus, S.; Ho, H. -A.; Lévesque, I.; Brunette, M.; Corbeil, G.; Boissinot, M.; Boivin, G.; Bergeron, M. G.; Boudreau, D.; Leclerc, M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4240-4244.
38. Almenningen, A.; Bastiansen, O.; Svendsås, P. Acta Chem. Scand. 1958, 12, 1671-1674.
39. Samdal, S.; Samuelsen, E. J.; Volden, H. V. Synth. Met. 1993, 59, 259-265.
40. Pelletier, M.; Brisse, F. Acta Crystallogr. C1994, 50, 1942-1945.
41. Wynberg, H. Angew. Chem. 1963, 75, 453-453.
42. Lumbroso, H.; Carpanelli, C. Bull Soc. Chim. Fr. 1964, 3198-3198.
43. Bucci, P.; Longeri, M.; Veracini, C. A.; Lunazzi, L. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 1305-1309.
44. Raos, G.; Famulari, A.; Marcon, V. Chem. Phys. Lett. 2003, 379, 364-372.
45. Ribeiro da Silva, M. A. V.; Santos, A. F. L. O. M. J. Therm. Anal. Calorim. 2007, 88, 7-17.
46. Roux, M. V.; Temprado, M.; Notario, R.; Chickos, J. S.; Santos, A. F. L. O. M.; Ribeiro da Silva, M. A. V. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 5280-5286.
47. Roux, M. V.; Temprado, M.; Jiménez, P.; Notario, R.; Chickos, J. S.; Santos, A. F. L. O. M.; Ribeiro da Silva, M. A. V. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 11084-11092.
48. Ribeiro da Silva, M. A. V.; Santos, A. F. L. O. M. J. Chem. Thermodyn. 2008, 40, 166-173.
49. Ribeiro da Silva, M. A. V.; Santos, A. F. L. O. M. J. Chem. Thermodyn. 2008, 40, 225-231.
50. Ribeiro da Silva, M. A. V.; Santos, A. F. L. O. M. J. Chem. Thermodyn. 2008, 40, 917-923.
51. Ribeiro da Silva, M. A. V.; Santos, A. F. L. O. M. J. Chem. Thermodyn. 2008, 40, 1217-1221.
52. Ribeiro da Silva, M. A. V.; Santos, A. F. L. O. M. J. Chem. Thermodyn. 2008, 40, 1309-1313.
53. Ribeiro da Silva, M. A. V.; Santos, A. F. L. O. M. J. Chem. Thermodyn. 2008, 40, 1451-1457.
54. Ribeiro da Silva, M. A. V.; Amaral, L. M. P. F.; Santos, A. F. L. O. M. J. Chem. Thermodyn. 2008, 40, 1588-1593.
55. Ribeiro da Silva, M. A. V.; Santos, A. F. L. O. M. J. Therm. Anal. Calorim. 2009, 95, 333-344.
56. Temprado, M.; Roux, M. V.; Jiménez, P.; Dávalos, J. Z.; Notario, R. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 11173-11180.
57. Roux, M. V.; Temprado, M.; Jiménez, P; Dávalos, J. Z.; FocesFoces, C.; Garcia, M. V.; Redondo, M. I. Thermochim. Acta 2003, 404, 235-244.
58. Roux, M. V.; Jiménez, P.; Notario, R.; Temprado, M.; MartinValcarcel, G.; Liebman, J. F. ARKIVOC 2005, ix, 364-374.
59. Temprado, M.; Roux, M. V.; Jiménez, P; Guzmán-Mejía, R.; Juaristi, E. Thermochim. Acta 2006, 441, 20-26.
60. Roux, M. V.; Temprado, M.; Jiménez, P.; Notario, R.; Verevkin, S. P.; Liebman, J. F. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 12477-12483.
61. Chaloner, P. A.; Gunatunga, S. R.; Hitchcock, P. B. Acta Crystallogr. 1994, C50, 1941-1942.
62. Plato, C.; Glasgow, A. R. Anal. Chem. 1969, 41, 331.
63. Sarge, S. M.; Gmelin, E.; Höhne, G. W.H.; Cammenga, H. K; Hemminger, W.; Eysel, W. Thermochim. Acta 1994, 247, 129.
64. GEFTA (Gesellschaft für Thermische Analyse, Germany): Gmelin, E.; Sarge, S. M. Pure Appl. Chem. 1995, 67, 1789.
65. Sabbah, R.; Xu-Wu, A.; Chickos, J. S.; Planas, M. L.; Roux, M. V.; Torres, L. A. Thermochim. Acta 1999, 331, 93.
66. Roux, M. V.; Temprado, M.; Jiménez, P.; Guzmán- Mejía, R.; Juaristi, E.; Chickos, J. S. Thermochim. Acta 2003, 406, 9-16.
67. Ribeiro da Silva, M. A. V.; Gonçalves, J. M.; Pilcher, G. J. Chem. Thermodyn. 1997, 29, 253-260.
68. Coops, J.; Jessup R. S.; van Nes, K. G. In Experimental Thermochemistry; Rossini, F. D., Ed.; Interscience: New York, 1956; Vol. 1, Chapter 3.
69. Santos, L. M. N. B. F. PhD Thesis; University of Porto,1995.
70. Waddington, G.; Sunner, S.; Hubbard, W. N. In Experimental Thermochemistry; Rossini, F. D., Ed.; Interscience: New York, 1956; Vol., Chapter 7.
71. Skinner, H. A.; Snelson, A. Trans. Faraday Soc. 1960, 56, 1776-1783.
72. Good, W. D.; Scott, D. W.; Waddington, G. J. Phys. Chem. 1956, 60, 1080-1089.
73. Vogel, A. I. Quantitative Inorganic Analysis; Longman: London, 1978.
74. The NBS Tables of Chemical Thermodynamic Properties. J. Phys. Chem. Ref. Data 1982, 11, Suppl. 2.
75. Washburn, E. N. J. Res. Natl. Bur. Stand. (U.S.) 1933, 10, 525-558.
76. Hubbard, W. N.; Scott D. W.; Waddington G. In Experimental Thermochemistry; Rossini, F. D., Ed.; Interscience: New York, 1956; Vol. 1, Chapter 5.
77. Wieser, M. E. Pure Appl. Chem. 2006, 78, 2051-2066.
78. Ribeiro da Silva, M. A. V.; Monte, M. J. S. Thermochim. Acta 1990, 171, 169-183.
79. Ribeiro da Silva, M. A. V.; Monte, M. J. S.; Santos, L. M. N. B. J. Chem. Thermodyn. 2006, 38, 778-787.
80. Hehre, W. J., Radom, L., Schleyer, P. v. R., Pople, J. A. Ab Initio Molecular Orbital Theory; Wiley: New York, 1986.
81. Frisch, M. J. ; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, Revision E.01; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
82. Baboul, A.; Curtiss, L. A.; Redfern, P. C.; Raghavachari, K. J. Chem. Phys. 1999, 110, 7650-7657.
83. Curtiss, L. A.; Redfern, P. C.; Raghavachari, K.; Rassolov, V.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1999, 110, 4703-4709.
84. Stephens, P. J.; Devlin, F. J.; Chabalowski, C. F.; Frisch, M. J. J. Phys. Chem. 1994, 98, 11623-11627.
85. Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098-3100.
86. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789.
87. Krishnan, R.; Binkley, J. S.; Seeger, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1980, 72, 650.
88. Gomes, J. R. B.; Ribeiro da Silva, M. A. V. Int. J. Quantum Chem. 2005, 101, 860.
89. Ribeiro da Silva, M. A. V.; Ferreira, A. I. M. C. L.; Gomes, J. R. B. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 13356.
90. Ribeiro da Silva, M. A. V.; Ferreira, A. I. M. C. L.; Gomes, J. R. B. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2006, 79, 1852.
91. Gomes, J. R. B.; Liebman, J. F.; Ribeiro da Silva, M. A. V. Struct. Chem. 2007, 18, 15.
92. Ribeiro da Silva, M. A. V.; Ferreira, A. I. M. C. L.; Gomes, J. R. B. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 2052.
93. Gomes, J. R. B.; Ribeiro da Silva, M. D. M. C.; Freitas, V. L. S.; Ribeiro da Silva, M. A. V. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 7237.
94. Ribeiro da Silva, M. A. V.; Cabral, J. I. T. A.; Gomes, J. R. B. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 12263.
95. Reed, A. E.; Weinhold, F. J. Chem. Phys. 1983, 78, 4066-4073.
96. Reed, A. E.; Curtiss, L. A.; Weinhold, F. Chem. Rev. 1988, 88, 899-926.
97. Weinhold, F. Natural Bond Orbital (NBO) Analysis. In Encyclopedia of Computational Chemistry; Schleyer, P. v. R., Ed.; Wiley: New York, 1998; Vol. 3, p 1792.
98. Glendening, E. D.; Reed, A. E.; Carpenter, J. E.; Weinhold, F. NBO, version 3.1, Madison, WI, 1988.
99. Westrum, E. F. In Combustion Calorimety; Sunner, S., Månsson, M., Eds.; Pergamon: Oxford, 1979; Vol. 1, Chapter 7.
100. Rossini, F. D. In Experimental Thermochemistry; Rossini, F. D., Ed.; Interscience: New York, 1956; Vol. 1, Chapter 14.
101. Olofsson, G. In Combustion Calorimety; Sunner, S., Månsson, M., Eds.; Pergamon: Oxford, 1979; Vol. 1, Chapter 6.
102. CODATA Key Values for Thermodynamics; Cox, J. D., Wagman, D. D., Medvedev, V. A., Eds.; Hemisphere: New York, 1989.
103. Burkinshaw, P. M.; Mortimer, C. T. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1984, 75-77.
104. Ribeiro da Silva, M. A. V.; Amaral, L. M. P. F.; Santos, A. F. L. O. M.; Gomes, J. R. B. J. Chem. Thermodyn. 2006, 38, 367-375.
105. Ribeiro da Silva, M. A. V.; Amaral, L. M. P. F.; Santos, A. F. L. O. M.; Gomes, J. R. B. J. Chem. Thermodyn. 2006, 38, 748-755.
106. Hubbard, W. N.; Scott, D. W.; Frow, F. R.; Waddington, G. J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 5855-5858.
107. -1, has been taken from: Pedley, J. B. Thermochemical Data and Structures of Organic Compounds; TRC Data Series; Thermodynamics Research Center: College Station, TX, 1994,; Vol. 1. Value for biphenyl,
108. -1, has been taken from: Chirico, R. D.; Knipmeyer, S. E.; Nguyen, A.; Steele, W. V. J. Chem. Thermodyn. 1989, 21, 1307-1331.
109. Anantharaman, B.; Melius, C. F. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 1734-1747.
110. Chase, M. W. NIST-JANAF Thermochemical Tables, Fourth Edition. J. Phys. Chem. Ref. Data, Monogr. 1998, No. 9, 1-1951.
111. Barckholtz, C.; Barckholtz, T. A.; Hadad, C. M. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 491-500.
112. Almenningen, A.; Bastiansen, O.; Fernholt, L.; Skancke, A. Acta Chem. Scand. 1970, 24, 1389-1397.