Thermochemistry of 2- And 3-acetylthiophenes: Calorimetric and computational study

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 111, Issue 43, 2007, Pages 11084-11092

  Roux, María Victoria ^a   Temprado, Manuel ^a   Jiménez, Pilar ^a   Notario, Rafael ^a   Chickos, James S ^b   Santos, Ana Filipa L O M ^c   Ribeiro Da Silva, Manuel A V ^c  

^a INSTITUTO DE QUÍMICA FÍSICA ROCASOLANO   (Spain)

^b UNIVERSITY OF MISSOURI ST LOUIS   (United States)

^c UNIVERSITY OF PORTO   (Portugal)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AB INITIO CALCULATIONS; ACETYLTHIOPHENES; COMBUSTION CALORIMETRY; ISODESMIC REACTIONS;

CALORIMETRY; COMBUSTION; ENTHALPY; GAS CHROMATOGRAPHY; SUBLIMATION; THERMOCHEMISTRY;

THIOPHENE;

EID: 36048977569     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp0734169     Document Type: Article

References (104)

1. (a) Thiophene and Its Derivatives; Gronowitz, S., Ed.; WileyInterscience: New York 1994, Part 5.
2. (b) Thiophenes and their Benzo Derivatives in Comprehensive Heterocyclic Chemistry II; Katritzky, A. R., Rees, C. W., Scriven, E. F. V., Eds.; Elsevier: Oxford, 1996; Vol. 2, Chapter 2.09-2.12.
3. (c) Barbarella, G.; Melucci, M.; Sotgiu, G. Adv. Mater. 2005, 17, 1581-1593.
4. Hosmane, R. S.; Liebman, J. F. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 3949-3952.
5. (a) Galpern, G. D. Usp. Khim. 1976, 45, 1395-1427.
6. (b) Sharipov, A. Kh. Chem. Technol. Fuels Oil 2002, 38, 340-344.
7. Kropp, K. G.; Fedorak, P. M. Can. J. Microbiol. 1998, 44, 605622.
8. (a) Angelici, R. J.; Acc. Chem. Res. 1988, 27, 387-394.
9. (b) Bianchini, C.; Meli, A. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 109-116.
10. (c) Whitehurst, D. D.; Isoda, T.; Mochida, I. Adv. Catal. 1998, 42, 345-371.
11. (a) Choong, I. C.; Lew, W.; Lee, D.; Pham, P.; Bürde«, M. T.; Lam, J. W.; Wiesmann, C.; Luong, T. N.; Fahr, B.; DeLano, W. L.; McDowell, R. S.; Allen, D. A.; Erlanson, D.; Gordon, E. M.; O'Brien, T. J. Med. Chem. 2002, 45, 5005-5022;
12. (b) Wu, C.; Decker, E. R.; Blok, N.; Bui, H.; You, T. J.; Wang, J.; Bourgoyne, A. R.; Knowles, V.; Berens, K. L.; Holland, G. W.; Brock, T. A.; Dixon, R. A. F. J. Med. Chem. 2004, 47, 1969-1986.
13. (c) Sperry, J. B.; Wright, D. L. Curr. Opin. Drug Discovery Dev. 2005, 8, 723-740
14. Doré, K.; Dubus, S.; Ho, H. A.; Lévesque, I.; Brunette, M.; Corbeil, G.; Boissinot, M.; Boivin, G.; Bergeron, M. G.; Boudreau, D.; Leclerc, M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4240-4244.
15. (a) Cornil, J.; Beljonne, D.; Parente, V.; Lazzaroni, R.; Breads, J. L. Handbook of Oligo- and Polythiophenes; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 1999; pp 317-360.
16. (b) Halik, M.; Klauk, H.; Zschieschang, U.; Schmid, G.; Ponomarenko, S.; Kirchmeyer, S.; Weber, W. Adv. Mater. 2003, 15, 917-922.
17. (c) Rost, C.; Karg, S.; Riess, W.; Loi, M. A.; Murgia, M.; Kuccini, M. Appl. Phys. Lett. 2004, 85, 1613-1615.
18. (d) Somanathan, N.; Radhakrishnan, S. Int. J. Mod. Phys. B 2005, 79, 4645-4676.
19. (e) James, D. K.; Tour, J. M. Top. Curr. Chem. 2005, 257, 33-62.
20. (f) Porzio, W.; Destri, S.; Pasini, M.; Bolognesi, A.; Angiulli, A.; Di Gianvincenzo, P.; Natali, D.; Sampietro, M.; Carione, M.; Fumagalli, L.; Ferrari, S.; Peron, E.; Perissinotti, F. Mater. Sci. Eng., C 2006, 26, 996-1001.
21. (a) Roncalli, J. Chem. Rev. 1992, 92, 711-738.
22. (b) Novak, P.; Müller, K.; Santhanam, K. S. V.; Haas, O. Chem. Rev. 1997, 97, 207282.
23. (c) Handbook of Organic Conductive Molecules and Polymers; Nalwa, H. S., Ed.; John Wiley: Chichester, U.K., 1997; Vols. 2 and 3.
24. (d) Sirringhaus, H.; Tessler, N.; Friend, R. H.; Science 1998, 280, 1741-1744.
25. (e) Handbook of Oligo and Polythiophenes; Fichou, D., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 1999.
26. (f) Semiconducting Polymers; Hadziioannou, G., van Hütten, P. F., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2000.
27. (g) Perepichka, I. F.; Perepichka, D. F.; Meng, H.; Wudl, F.; Litvinenko, L. M. Adv. Mater. 2005, 17, 2281-2305.
28. (h) Si, P.; Chi, Q.; Li, Z.; Ulstrup, J.; Moller, P. J.; Mortensen, J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3888-3896.
29. (a) Angelici, R. J. Organometallics 2001, 20, 1259-1275.
30. (b) Sadimenko, A. P. Adv. Heterocycl. Chem. 2001, 78, 1-64.
31. (c) Barbarella, G.; Melucci, M.; Sotgiu, G. Adv. Mater. 2005, 17, 1581-1593.
32. Temprado, M.; Roux, M. V.; Jiménez, P.; Dávalos, J. Z.; Notario, R. J Phys. Chem. A 2002, 106, 11173-11180.
33. Roux, M. V.; Temprado, M.; Jiménez, P.; Dávalos, J. Z.; Foces-Foces, C.; Garcia, M. V.; Redondo, M. I. Thermochim. Acta 2003, 404, 235-244.
34. Roux, M. V.; Jiménez, P.; Notario, R.; Temprado, M.; MartínValcarcel, G.; Liebman, J. F. ARKIVOC (Gainsville, FL, U.S.) 2005, ix, 364-374.
35. Temprado, M.; Roux, M. V.; Jiménez, P.; Guzmán- Mejía, R.; Juaristi, E. Thermochim. Acta 2006, 441, 20-26.
36. Roux, M. V.; Temprado, M.; Jiménez, P.; Notario, R.; Verevkin, S. P.; Liebman, J. F. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 12477-12483.
37. Roux, M. V.; Temprado, M.; Notario, R.; Chickos, J. S.; Santos, A. F. L. O. M.; Ribeiro da Silva, M. A. V. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 5280-5286.
38. (a) Marti, E. E. Thermochim. Acta 1973, 5, 173-218.
39. (b) Palermo, E. F.; Chiu, J. Thermochim. Acta 1976, 14, 1-12.
40. (a) Ribeiro da Silva, M. A.V.; Santos, L. M. N. B. F.; Schröder, B. J. Chem Thermodyn. 2006, 38, 1455-1460.
41. (b) Ribeiro da Silva, M. A. V.; Santos, A. F. L. O. M. J. Therm. Anal. Calorim. 2007, 88, 7-17.
42. Roux, M. V.; Dávalos, J. Z.; Jiménez, P.; Flores, H.; Saiz, J. L.; Abboud, J. L. M.; Juaristi, E. J Chem. Thermodyn. 1999, 31, 635-646.
43. Skinner, H. A.; Snelson, A. Trans. Faraday Soc. 1960, 6, 1776-1783.
44. Coops, J.; Jessup, R. S.; van Nes, K. G. In Experimental Thermochemistry; Rossini, F. D., Ed.; Interscience: New York 1956; Vol. 1, Chapter 3.
45. The NBS Tables of Chemical Thermodynamic Properties. J. Phys. Chem. Ref. Data 1982, 11, Suppl. 2.
46. Hu, A. T.; Sinke, G. C.; Månsson, M.; Ringnér, B. J. Chem. Thermodyn. 1972, 4, 283-299.
47. Hubbard, W. N.; Scott, D. W.; Waddington, G. In Experimental Thermochemistry; Rossini, F. D., Ed.; Interscience: New York, 1956; Vol. 1, Chapter 5.
48. Good, W. D.; Scott, D. W. In Experimental Thermochemistry; Skinner, H. A., Ed.; Interscience: New York, 1962; Vol. 2, Chapter 2.
49. Wieser, M. E. Pure Appl. Chem. 2006, 78, 2051-2066.
50. Adedeji, F. A.; Brown, D. L. S.; Connor, J. A.; Leung, M.; Paz- Andrade, M. I.; Skinner, H. A. J. Organomet. Chem. 1975, 97, 221-228.
51. Santos, L. M. N. B. F.; Schröder, B.; Fernandes, O. O. P.; Ribeiro da Silva, M. A. V Thermochim. Acta 2004, 415, 15-20.
52. Benson, S. W. Thermochemical Kinetics. Methods for the Estimation of Thermochemical Data Rate Parameters, 2nd ed.; Wiley: New York, 1976.
53. Stull, D. R.; Westrum, E. F.; Sinke, G. C. The Chemical Thermodynamics of Organic Compounds; Wiley: New York, 1969.
54. Sabbah, R.; Xu-wu, A.; Chickos, J. D.; Planas, Leitão, M. L.; Roux, M. V.; Torres, L. A. Thermochim. Acta 1999, 331, 93-204.
55. (a) Knudsen, M.; Ann. Phys. 1909, 28, 75-130.
56. (b) Colomina, M.; Jiménez, P.; Turrión, C. J. Chem. Thermodyn. 1982, 14, 779-784.
57. Freeman, R. D.; Searcy, A. W. J. Chem. Phys. 1954, 22, 762-763.
58. Chickos, J. S.; Hosseini, S.; Hesse, D. G. Thermochim. Acta 1995, 249, 41-62.
59. Hehre, W. J.; Radom. L.; Schleyer, P. v. R.; Pople, J. A. Ab Initio Molecular Orbital Theory; Wiley: New York, 1986.
60. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision C.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
61. Curtiss, L. A.; Raghavachari, K.; Trucks, G. W.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1991, 94, 7221-7230.
62. Curtiss, L. A.; Raghavachari, K.; Redfern, P. C.; Rassolov, V.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1998, 109, 7764-7776.
63. Reed, A. E.; Weinhold, F. J Chem. Phys. 1983, 78, 4066-4073.
64. Reed, A. E.; Curtiss, L. A.; Weinhold, F. Chem. Rev. 1988, 88, 899-926.
65. Weinhold, F. Natural Bond Orbital (NBO) Analysis. In Encyclopedia of Computational Chemistry; Schleyer, P. v. R., Ed.; Wiley: New York, 1998; Vol. 3, p 1792.
66. Glendening, E. D.; Reed, A. E.; Carpenter, J. E.; Weinhold, F. NBO, version 3.1; Madison, WI 1988.
67. Westrum, E. F., Jr. In Combustion Calorimetry; Sunner, S., Mânsson, M., Eds.; Pergamon Press: Oxford, U.K., 1979; Chapter 7.
68. Olofson, G. In Combustion Calorimetry; Sunner, S., Mânsson, M., Eds.; Pergamon Press: Oxford, 1979; Chapter 6.
69. The NBS Tables of Chemical Thermodynamic Properties, J. Phys. Chem. Ref. Data 1982, 11, Suppl. 2.
70. Cox, J. D.; Wagman, D. D.; Medvedev, V. A. CODATA Key Values for Thermodynamics; Hemisphere: New York, 1989.
71. Stull, D. R.; Westrum, E. F.; Sinke, G. C. The Chemical Thermodynamics of Organic Compounds; Wiley: New York, 1969.
72. Chickos, J. S. Thermochim. Acta 1998, 313, 19-26.
73. Chickos, J. S.; Hesse, D. G.; Liebman, J. F. Struct. Chem. 1993, 4, 261-269.
74. Temprado, M.; Roux, M. V.; Umnahanant, P.; Zhao, H.; Chickos, J. S. J. Phys. Chem B 2005, 109, 12590-12595, and references cited.
75. Chickos, J. S. In Computational Thermochemistry, Prediction and Estimation of Molecular Thermodynamics; Irikura, K. K., Frurip, D., J., Eds.; ACS Symposium Series 677; American Chemical Society: Washington, DC 1998; pp 76-85.
76. Johnson, G. C. J. Am. Chem. Soc. 1947, 69, 150-152.
77. Wang, X.; Deng, R.; Wu, J.; Chen, Z. Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. 1992, 48, 1295-1297.
78. de Lima, G. M.; Neto, J. L.; Beraldo, H.; Siebald, H. G. L.; Duncalf, D. J. J. Mol. Struct. 2002, 604, 287-291.
79. Gudasi, K. B.; Shenoy, R. V.; Vadavi, R. S.; Patil, S. A.; Nethaji, M. J. Mol. Struct. 2006, 788, 22-29.
80. Cooney, J. M.; Gommans, L. M.; Nicholson, B. K. J. Organomet. Chem. 1988, 349, 197-207.
81. Han, I.-S.; Kim, C. K.; Jung, H. J.; Lee, I. Theor. Chim. Acta 1996, 93, 199-210.
82. Distefano, G.; de Palo, M.; Dal Colle, M.; Guerra, M. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1998, 455, 131-140.
83. Values for O and S atoms, 1.52 and 1.80 Ã, respectively, taken from Bondi, A. J Phys. Chem. 1964, 68, 441-451.
84. Jeon, K. O.; Yu, J. S.; Lee, C. K. Heterocycles 2003, 60, 2685-2705.
85. Wiberg, K. B. Tetrahedron 1968, 24, 1083-1096.
86. Otsuji, Y.; Imoto, E. Nippon Kagaku Zasshi 1959, 80, 1199-1200.
87. Sugimoto, Y.; Nishimura, S.; Imoto, E. Bull. Univ. Osaka Prefect., Ser. A 1959, 8, 71-81.
88. Gronowitz, S. Ark. Kemi 1958, 13, 239-246.
89. Scott, A. P.; Radom, L. J. Phys. Chem. 1996, 100, 16502-16513.
90. Carballeira, L.; Pérez-Juste, I. J. Phys. Chem. A 2000, 704, 9362-9369, and references therein.
91. Notario, R.; Castaño, O.; Abboud, J.-L. M.; Gomperts, R.; Frutos, L. M.; Palmeiro, R. J. Org. Chem. 1999, 64, 9011-9014.
92. Notario, R.; Castaño, O.; Gomperts, R.; Frutos, L. M.; Palmeiro, R. J. Org. Chem. 2000, 65, 4298-4302.
93. Glukhovtsev, M. N.; Laiter, S. Theor. Chim. Acta 1995, 92, 327332.
94. Nicolaides, A.; Radom, L. Mol. Phys. 1996, 88, 759-766.
95. Nicolaides, A.; Rauk, A.; Glukhovtsev, M. N.; Radom, L. J. Phys. Chem. 1996, 100, 17460-17464.
96. Curtiss, L. A.; Raghavachari, K.; Redfern, P. C.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1997, 106, 1063-1079.
97. Raghavachari, K.; Stefanov, B. B.; Curtiss, L. A. Mol. Phys. 1997, 91, 555-560.
98. Minkin, V. I. Pure Appl. Chem. 1999, 71, 1919-1981.
99. Raghavachari, K.; Stefanov, B. B.; Curtiss, L. A. J Chem. Phys. 1997, 106, 6764-6767.
100. -1, respectively, have been taken from ref 78.
101. Pedley, J. B. Thermochemical Data and Structures of Organic Compounds; TRC Data Series; TRC: Texas, 1994; Vol. 1.
102. NIST-JANAF Thermochemical Tables, 4th ed.; Chase, M. W., Jr. J. Phys. Chem. Ref. Data 1998, Monograph 9, 1.
103. Petersson, G. A.; Malick, D. K.; Wilson, W. G.; Ochterski, J. W.; Montgomery, J. A., Jr.; Frisch, M. J. J. Chem. Phys. 1998, 109, 10570-10579.
104. Roux, M. V.; Jiménez, P.; Dávalos, J. Z.; Notario, R.; Juaristi, E. J. Org. Chem. 2001, 66, 5343-5351.