Thermochemistry of 2,5-thiophenedicarboxylic acid

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 110, Issue 45, 2006, Pages 12477-12483

  Roux, María Victoria ^a   Temprado, Manuel ^a   Jiménez, Pilar ^a   Foces Foces, Concepción ^a   Notario, Rafael ^a   Verevkin, Sergey P ^b   Liebman, Joel F ^c  

^a INSTITUTO DE QUÍMICA FÍSICA ROCASOLANO   (Spain)

^b UNIVERSITY OF ROSTOCK   (Germany)

^c UNIVERSITY OF MARYLAND BALTIMORE COUNTY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

GAS PHASE ENTHALPY; ISODESMIC REACTIONS; ROTARY BOMB COMBUSTION CALORIMETRY; THERMOCHEMISTRY;

CALORIMETRY; COMBUSTION; ELECTRONIC STRUCTURE; ENTHALPY; MOLECULAR STRUCTURE; SUBLIMATION;

CARBOXYLIC ACIDS;

EID: 33751227181     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp0636524     Document Type: Article

References (76)

1. Liebman, J. F.; Crawford, K. S. K.; Slayden, S. W. Thermochemistry of Organosulphur Compounds. In The Chemistry of Functional Groups Supplement S: The Chemistry of Sulphur-Containing Functional Groups; Patai, S., Rappoport, Z., Eds.; Wiley: Chichester, 1993; p 197.
2. Roux, M. V.; Dávalos, J. Z.; Jiménez, P.; Flores, H.; Saiz, J. L.; Abboud, J.-L. M.; Juaristi, E. J. Chem. Thermodyn. 1999, 31, 635.
3. Dávalos, J. Z.; Flores, H.; Jiménez, P.; Notario, R.; Roux, M. V.; Juaristi, E.; Hosmane, R. S.; Liebman, J. F. J. Org. Chem. 1999, 64, 9328.
4. Roux, M. V.; Jiménez, P.; Dávalos, J. Z.; Notario, R.; Juaristi, E. J. Org. Chem. 2001, 66, 5343.
5. Ribeiro da Silva, M. A. V.; Ribeiro da Silva, M. D. M. C.; da Silva, L. C. M.; Dietze, F.; Hoyer, E.; Beyer, L.; Schröder, B.; Damas A. M.; Liebman, J. F. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2001, 2174.
6. Temprado, M.; Roux, M.- V.; Jiménez, P.; Dávalos, J. Z.; Notario, R. J. Phys. Chem. A 2002, 106 11173.
7. Roux, M. V.; Temprado, M.; Jiménez, P.; Dávalos, J. Z.; Notario, R.; Guzmán-Mejía, R.; Juaristi, E. J. Org. Chem. 2003, 68, 1762.
8. Roux, M. V.; Jiménez, P.; Notario, R.; Juaristi, E. Trends Phys. Chem. 2003, 9, 129.
9. Roux, M. V.; Temprado, M.; Jiménez, P.; Dávalos, J. Z.; Foces-Foces, C.; García, M. V.; Redondo, M. I. Thermochim. Acta 2003, 404, 235.
10. Roux, M. V.; Temprado, M.; Jiménez, P.; Guzmán- Mejía, R.; Juaristi, E.; Chickos, J. S. Thermochim. Acta 2003, 406, 9.
11. Roux, M. V.; Temprado, M.; Jiménez, P.; Notario, R.; Guzmán-Mejía, R.; Juaristi, E. J. Org. Chem. 2004, 69, 1670.
12. Roux, M. V.; Temprado, M.; Jiménez, P.; Dávalos, J. Z.; Notario, R.; Martín-Valcárcel, G.; Garrido, L.; Guzmán-Mejía, E.; Juaristi, E. J. Org. Chem. 2004, 69, 5454.
13. Morais, V. M. F.; Matos, M. A. R.; Miranda M. S.; Liebman, J. F. Mol. Phys. 2004, 102, 525.
14. Matos, M. A. R.; Miranda, M. S.; Morais, V. M. F.; Liebman, J. F. Mol. Phys. 2005, 103, 221.
15. Juaristi, E.; Notario, R.; Roux, M. V. Chem. Soc. Rev. 2005, 34, 347.
16. Roux, M. V.; Jiménez, P.; Notario, R.; Temprado, M.; Martin-Valcarcel, G.; Liebman, J. F. Arkivoc 2005, ix, 364.
17. Temprado, M.; Roux, M. V.; Jiménez, P, Guzmán-Mejía R.; Juaristi E. Thermochim. Acta 2006, 441, 20.
18. Roux, M. V.; Temprado, M.; Jiménez, P.; Notario, R.; Guzmán-Mejía, R.; Juaristi, E. J. Org. Chem. 2006, 71, 2581.
19. Slayden, S. W.; Liebman, J. F. Chem. Rev. 2001, 101, 1541.
20. Comprehensive Heterocyclic Chemistry II; Katrizky, A. R., Rees, C. W., Scriven, E. F. V., Eds.; Pergamon Press: Oxford, UK, 1996; Vol. 2.
21. Hosmane, R. S.; Liebman, J. F. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 3949.
22. Kharasch, M. S. Bur. Stand. J. Res. 1929, 2, 359.
23. Moore, G. E.; Renquist, M. L.; Parks, G. S. J. Am. Chem. Soc. 1940, 62, 1505.
24. Waddington, G.; Knowlton, J. W.; Scott, D. W.; Oliver, G. D.; Todd, S. S.; Hubbard, W. N.; Smith, J. C.; Huffman, H. M. J. Am. Chem. Soc. 1949, 71, 797.
25. Hubbard, W. N.; Scott, D. W.; Frow, F. R.; Waddington, G. J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 5855.
26. Sunner, S. Acta Chem. Scand. 1963, 17, 728.
27. Zaheeruddin, M.; Lodhi, Z. H. Phys. Chem. (Peshawar Pak.) 1991, 10, 111.
28. Pennington, R. E.; Finke, H. L.; Hubbard, W. N.; Messerly, J. F.; Frow, F. R.; Hossenlopp, I. A.; Waddington, G. J. Am. Chem. Soc. 1956, 78, 2055.
29. McCullough, J. P.; Sunner, S.; Finke, H. L.; Hubbard, W. N.; Gross, M. E.; Pennington, R. E.; Messerly, J. F.; Good, W. D.; Waddington, G. J. Am. Chem. Soc. 1953, 75, 5075.
30. Sabbah, R. Bull. Soc. Chim. Fr. 1979, 9, 434.
31. Sabbah, R.; Antipine, I. Bull. Soc. Chim. Fr. 1987, 392.
32. Chirico, R. D.; Knipmeyer, S. E.; Nguyen, A.; Steele, W. V. J. Chem. Thermodyn. 1991, 23, 431.
33. Steele, W. V.; Chirico, R. D.; Cowell, A. B.; Nguyen, A.; Knipmeyer, S. E. J. Chem. Thermodyn. 2004, 36, 497.
34. Sabbah, R.; Xu-wu, A.; Chickos, J. S.; Planas, M. L.; Roux, M. V.; Torres, L. A. Thermochim. Acta 1999, 331, 93.
35. Sunner, S.; Lundin, B. Acta Chem. Scand. 1953, 7, 1112.
36. Wagman, D. D.; Evans, W. H.; Parker, V. B.; Schumm, R. H.; Halow, I.; Bailey, S. M.; Churney, K. L.; Nuttall, R. L. J. Phys. Chem. Ref. Data 1982, 11 (Suppl. 2), 58.
37. Hubbard, W. N.; Scott, D. W.; Waddington, G. Experimental Thermochemistry; Rossini, F. D., Ed.; Interscience: New York. 1967; Chapter 5.
38. IUPAC. Pure Appl. Chem. 2001, 73, 667.
39. Hu, A. T.; Sinke, G. C.; Månsson, M.; Ringnér, B. J. Chem. Thermodyn. 1972, 4, 283.
40. Torres Gómez, L. A.; Sabbah, R. Thermochim. Acta 1982, 57, 67.
41. Good, W. D.; Lacina, J. L.; McCullough, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 5589.
42. Puttemans, J. P.; Smith, G. P.; Golden, D. M. J. Phys. Chem. 1990, 94, 3226.
43. Inagaki, S.; Murata, S.; Sakiyama, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1982, 55, 2808.
44. Verevkin, S. P. J. Chem. Eng. Data 2000, 45, 953.
45. Verevkin, S. P. In Experimental Thermodynamics: Measurement of the Thermodynamic Properties of Multiple Phases; Weir, R. D., De Loos, Th. W., Eds.; Elsevier: Amersterdam, 2005; Vol. 7, Chapter 1, pp 6-30.
46. Chickos, J. S.; Hillesheim, D. M.; Verevkin, S. P.; Roux, M. V.; Temprado, M.; Segura, M.; Notario, R.; DeMasters, D. E.; Liebman, J. F. Mol. Phys. 2003, 101, 1311.
47. Hehre, W. J.; Radom. L.; Schleyer, P. (v) R.; Pople, J. A. Ab Initio Molecular Orbital Theory; Wiley: New York, 1986.
48. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V. Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J. Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision B.05; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2003.
49. Curtiss, L. A.; Raghavachari, K.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1993, 98, 1293.
50. Curtiss, L. A.; Redfern, P. C.; Raghavachari, K.; Rassolov, V.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1999, 110, 4703.
51. Reed, A. E.; Weinhold, F. J. Chem. Phys. 1983, 78, 4066.
52. Reed, A. E.; Curtiss, L. A.; Weinhold, F. Chem. Rev. 1988, 88, 899.
53. Weinhold, F. Natural bond orbital (NBO) analysis. In Encyclopedia of Computational Chemistry; Schleyer, P. v. R., Ed.; Wiley: New York, 1998; Vol. 3, p 1792.
54. Glendening, E. D.; Reed, A. E.; Carpenter, J. E.; Weinhold, F. NBO, version 3.1; Madison, WI, 1988.
55. Westrum, E. F., Jr. In Combustion Calorimetry; Sunner, S.; Månsson, M., Eds.; Pergamon Press: Oxford, 1979; Chapter 7.
56. Olofsson, G. In Combustion Calorimetry; Sunner, S.; Månsson, M., Eds.; Pergamon Press: Oxford, 1979; Chapter 6.
57. CODATA. Recommended key values for thermodynamics, 1975. J. Chem. Thermodyn. 1976, 8, 603.
58. Chickos, J. S.; Hosseini, S.; Hesse, D. G.; Liebman, J. F. Struct. Chem. 1993, 4, 279.
59. Allen, F. H. Acta Crystallogr. 2002, B58, 380.
60. Highfill, M. L.; Chandrasekaran, A.; Lynch, D. E.; Hamilton, D. G. Cryst. Growth Des. 2002, 2, 15.
61. Sun, X.-Z.; Zeng, M.-H.; Ye, B.-H. Acta Crystallogr. 2004, E60, 2103.
62. Bis, J. A.; Zaworotko, M. J. Cryst. Growth Des. 2005, 5, 1169.
63. van der Waals radii of oxygen, 1.52 Å, and sulfur, 1.80 Å, were taken from Bondi, A. J. Phys. Chem. 1964, 68, 441.
64. Carballeira, L.; Pérez-Juste, I. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 9362, and references therein.
65. Notario, R.; Castaño, O.; Abboud, J.-L. M.; Gomperts, R.; Frutos, L. M.; Palmeiro, R. J. Org. Chem. 1999, 64, 9011.
66. Notario, R.; Castaño, O.; Gomperts, R.; Frutos, L. M.; Palmeiro, R. J. Org. Chem. 2000, 65, 4298.
67. Glukhovtsev, M. N.; Laiter, S. Theor. Chim. Acta 1995, 92, 327.
68. Nicolaides, A.; Radom, L. Mol. Phys. 1996, 85, 759.
69. Nicolaides, A.; Rauk, A.; Glukhovtsev, M. N.; Radom, L. J. Phys. Chem. 1996, 100, 17460.
70. Curtiss, L. A.; Raghavachari, K.; Redfern, P. C.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1997, 106, 1063.
71. Raghavachari, K.; Stefanov, B. B.; Curtiss, L. A. Mol. Phys. 1997, 91, 555.
72. Minkin, V. I. Pure Appl. Chem. 1999, 71, 1919.
73. Raghavachari, K.; Stefanov, B. B.; Curtiss, L. A. J. Chem. Phys. 1997, 106, 6764.
74. -1, has been taken from a recent experimental determination of ours, pending publication.
75. -1.
76. NIST-JANAF Thermochemical Tables, 4th ed.; Chase, M. W., Jr. J. Phys. Chem. Ref. Data 1998, Monograph 9, 1.