Combined experimental and computational study of the thermochemistry of the fluoroaniline isomers

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 111, Issue 8, 2007, Pages 2052-2061

  Da Silva, Manuel A V Ribeiro ^a   Ferreira, Ana I M C L ^a   Gomes, José R B ^a  

^a UNIVERSITY OF PORTO   (Portugal)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CALORIMETRY; COMBUSTION; ENTHALPY; ISOMERS; SUBLIMATION; THERMOCHEMISTRY; VAPORIZATION;

CONDENSED PHASE; FLUOROANILINES; GASEOUS PHASE; STANDARD MOLAR ENERGIES;

ANILINE;

EID: 33947392598     PISSN: 15206106     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp0672407     Document Type: Article

References (75)

1. Chi, K.-W.; Furin, G. G.; Bagryanskay, I. Y.; Gatilov, Y. V. J. Fluorine Chem. 2000, 104, 263.
2. Alonso-Alija, C.; Michels, M.; Peilstöcker, K.; Schirok, H. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 95.
3. Heaton, A.; Hill, M.; Drakesmith, F. J. Fluorine Chem. 1997, 81, 133.
4. Leyva, S.; Castanedo, V.; Leyva, E. J. Fluorine Chem. 2003, 121, 171.
5. Cerecetto, H.; Porcal, W. Mini Rev. Med. Chem. 2005, 5, 57.
6. Sanchéz, I.; Pijol, M. D. Tetrahedron 1999, 55, 5593.
7. Singh, V.; Gupta, M.; Jain, A.; Verma, K. K. J. Chromatogr., A 2003, 1010, 243.
8. Cihaner, A.; Önal, A. M. Eur. Polym. J. 2001, 37, 1767.
9. Khaled, K. F.; Hackerman, N. Electrochim. Acta 2004, 490, 485.
10. Kwon, A. H.; Conklin, J. A.; Maklinson, M.; Kaner, R. B. Synth. Met. 1997, 84, 95.
11. Suman, S.; Singhal, R.; Sharma, A. L.; Malthotra, B. D.; Pundir, C. S. Sens. Actuators, B 2005, 107, 768.
12. Sharma, A. L.; Annapoorni, S.; Malhotra, B. D. Curr. Appl. Phys. 2003, 3, 239.
13. Niesseri, J.; Schöder, U.; Rosenbaum, M.; Scholz, F. Electrochem. Commun. 2004, 6, 571.
14. Asthana, A.; Böse, D.; Durgbanshi, A.; Sanghi, S. K.; Kok, W. Th. J. Chromatogr., A 2000, 895, 197.
15. Hong, S. K.; Anestis, D. K.; Henderson, T. T.; Rankin, G. O. Toxicol. Lett. 2000, 114, 125.
16. Cnubben, N. H. P.; Van Den Berg, C. L.; Rietjens, I. M. C. M. Toxicol. Appl. Pharmacol. 1996, 141, 403.
17. Ribeiro da Silva, M. A. V.; Amaral, L. M. P. F.; Ferreira, A. I. M. C. L. J. Chem. Thermodyn. 2002, 34, 119.
18. Ribeiro da Silva, M. A. V.; Amaral, L. M. P. F.; Gomes, J. R. B. Pol. J. Chem., submitted.
19. Ribeiro da Silva, M. A. V.; Lima, L. M. S. S.; Amaral, L. M. P. F.; Ferreira, A. I. M. C. L.; Gomes, J. R. B. J. Chem. Thermodyn. 2003, 35, 1343.
20. Ribeiro da Silva, M. A. V.; Gomes, J. R. B.; Ferreira, A. I. M. C. L. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 13356.
21. Ribeiro da Silva, M. A. V.; Amaral, L. M. P. F.; Gomes, J. R. B. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 9301.
22. Ribeiro da Silva, M. A. V.; Ferreira, A. I. M. C. L., Gomes, J. R. B. Bull Chem. Soc. Jpn. 2006, 79, 1852.
23. Ribeiro da Silva, M. A. V.; Ferreira, A. I. M. C. L. Gomes, J. R. B. Chem. Phys. Lett. 2006, 422, 565.
24. Cox, J. D. A method for estimating the enthalpies of formation of benzene derivatives in the gas state. NPL Report CHEM 83, June 1978.
25. Plato, C.; Glasgow, A. R., Jr. Anal. Chem. 1969, 41, 330.
26. Sabbah, R.; Xu-wu, A.; Chickos, J. S.; Leitão, M. L. P.; Roux, M. V.; Torres, L. A. Thermochim. Acta 1999, 331, 93.
27. Handbook of Fine Chemicals and Laboratory Equipment, Aldrich-Espana/Portugal, 2004-2005.
28. Weast, R. C.; Lide, D. R.; Astle, M. J.; Beyer, W. H., Eds. Handbook of Chemistry and Physics, 70th ed.; CRC Press: Boca Raton, FL, 1989.
29. Budavari, S.; O'Neil, M. J.; Smith, A., Eds. The Merck Index, 11th ed.; Merck & Co, Inc.: Rahway, NJ, 1989.
30. Finger, G. C.; Gortatowski, M. J.; Siiley, R. H.; White, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1959, 81, 94.
31. Brooke, G. M.; Burdon, J.; Stacey, M.; Tatlow, J. C. J. Chem. Educ. 1960, 1768.
32. Loss, R. D. Pure Appl. Chem. 2003, 75, 1107.
33. Sunner, S. In Experimental Chemical Thermodynamics, Sunner, S.; Mânsson, M., Eds.; Pergamon: Oxford, 1979; Vol 1, Chapter 2.
34. Vale, M. L. C. Graduation Thesis, Faculty of Sciencs, University of Porto, 1989.
35. Silva, A. M. R. O. A. M.Sc. Thesis, Faculty of Science, University of Porto, 1993.
36. Ribeiro da Silva, M. A. V.; Santos, L. M. N. B. F. J. Chem. Thermodyn. 2004, 36, 447.
37. Good, W. D.; Scott, D. W.; Waddington, G. J. Phys. Chem. 1960, 60, 1080.
38. Santos, L. M. N. F. Ph.D. Thesis, University of Porto, 1995.
39. Coops, J.; Jessup, R. S.; Van Nes, K. In Experimental Termochemistry; Rossini, F. D., Ed.; Interscience: New York, 1956; Vol 1, Chapter.
40. Good, W. D.; Scott, D. W.; Waddington, G. J Chem. Thermody. 1956, 60, 1080.
41. Cox, J. D.; Gundry, H. A.; Head, A. J. Trans. Faraday Soc. 1964, 60, 653.
42. Ribeiro da Silva, M. A. V.; Gonçalves, J. M.; Pilcher, G. J. Chem. Thermodyn. 1997, 29, 253.
43. Fraser, F. M.; Prosen, E. J. Res. Natl. Bur. Stand. (U.S.) 1955, 55, 329.
44. Snelson, A.; Skinner, H. A. Trans. Faraday Soc. 1960, 56, 1776.
45. Vogel, A. I. Quantitative Inorganic Analysis; Longmans: London, 1978.
46. The NBS Tables of Chemical Thermodynamic Properties. J. Phys. Chem. Ref. Data, 1982, 11, Supplement No. 2.
47. Hubbard, W. N.; Scott, D. W.; Waddington, G. In Experimental Thermochemistry; Rossini, F. D. Ed.; Interscience: New York, 1956; Vol 1, Chapter 5.
48. Good, W. D.; Scott, D. W. Combustion in a Bomb of Organic Fluorine Compounds. In Experimental Thermochemistry, Skinner, H. A., Ed.; Interscience: New York, 1962; Vol 2, Chapter 2.
49. Washburn, E. W. J. Res. Natl. Bur. Stand. (U.S.) 1933, 10, 525.
50. Adedeji, F. A.; Brown, D. L. S.; Connor, J. A.; Leung, M.; Paz-Andrade, M. I.; Skinner, H. A. J. Organomet. Chem. 1975, 97, 221.
51. Ribeiro da Silva, M. A. V.; Matos, M. A. R.; Amaral, L. M. P. F. J. Chem. Thermodyn. 1995, 27, 565.
52. Santos, L. M. N. B. F.; Schröder, B.; Fernandas, O. O. P.; Ribeiro da Silva, M. A .V. Thermochim. Acta 2004, 415, 15.
53. Stull, D. R.; Westrum, E. F., Jr.; Sinke, G. C. The Chemical Thermodynamics of Organic Compounds; Wiley: New York, 1969.
54. Curtiss, L. A.; Raghavachari, K.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1999, 110, 7650.
55. Curtiss, L. A.; Raghavachari, K.; Redfern, P. C.; Rassolov, V.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1998, 109, 7764.
56. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Kiene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision C.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
57. Rossini, F. D. In Experimental Thermochemistry; Rossini, F. D., Ed.; Interscience: New York, 1956; Chapter 14.
58. Olofsson, G. In Combustion Calorimetry; Sunner, S.; Månsson, M., Eds.; Pergamon: Oxford, 1979, Chapter 6.
59. Cox, J. D., Wagman, D. D., Medvedev, V. A., Eds. CODATA Key Values for Thermodynamics; Hemisphere: New York, 1989.
60. Johnson, G. K.; Smith, P. N.; Hubbard, W. N. J. Chem. Thermodyn. 1973, 5, 793.
61. Swarts, F. J. Chim. Phys. 1919, 17, 3.
62. Chase, M. W., Jr. J. Phys. Chem. Ref. Data 1998, 9, 1.
63. Nicolaides, A.; Rauk, A.; Glukhovtsev, M. N.; Radom, L. J. Phys. Chem. 1996, 100, 17460.
64. Curtiss, L. A.; Raghavachari, K.; Redfern, P. C.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1997, 106, 1063.
65. Ochterski, J. W.; Petersson, G. A.; Wiberg, K. B. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11299.
66. Pedley, J. B. Thermochemical Data and Structures of Organic Compounds; Thermodynamics Research Centre: College Station, TX, 1994.
67. Gomes, J. R. B.; Ribeiro da Silva, M. A. V. J. Phys. Chem. A 2003, 707, 869.
68. Gomes, J. R. B.; Ribeiro da Silva, M. A. V. J. Mol. Struct. Theochem. 2006, 778, 77.
69. Hunter, E. P.; Lias, S. G. J. Phys. Chem. Ref. Data 1998, 27, 413.
70. Baldwin, M. A.; Loudon, A. G.; Maccoll, A.; Webb, K. S. Org. Mass Spectrom. 1976, 11, 1181.
71. Palmer, M. H.; Moyes, W.; Spiers, M.; Ridyard, J. N. A. J. Mol Struct. 1979, 53, 235.
72. Furin, G. G.; Sultanov, A. S.; Furlei, I. I. Dokl. Phys. Chem. 1987, 530.
73. Lias, S. G.; Bartmess, J. E.; Liebman, J. F.; Holmes, J. L.; Levin, R. D.; Kafafi, S. A.; Mallard, W. G. Ion Energetics Data. In NIST Chemistry WebBook; NIST Standard Reference Database Number 69; Linstrom, P. J., Mallard, W.G., Eds.; National Institute of Standards and Technology: Gaithersburg, MD 20899, June 2005 (http://webbook.nist.gov).
74. Bartmess, J. E.; Scott, J. A.; McIver, R. T., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 6047.
75. Farrell, P. G.; Newton. J. Tetrahedron Lett. 1966, 5517.