Novel spiro-configured PET chromophores incorporating 4,5-diazafluorene moiety as an electron acceptor

Organic Letters

Volumn 8, Issue 16, 2006, Pages 3501-3504

  Wong, Ken Tsung ^a   Chen, Hsiao Fan ^a   Fang, Fu Chuan ^a  

^a NATIONAL TAIWAN UNIVERSITY   (Taiwan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 33747283188     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol061227n     Document Type: Article

References (31)

1. (a) Molecular Electronics; Jortner, J., Ratner, M., Eds.; Blackwell Science: Oxford, UK, 1997.
2. (b) Joachim, C.; Gimzewski, J. K.; Aviram, A. Nature 2000, 408, 541.
3. (c) Scheib, S.; Cava, M. P.; Baldwin, J. W.; Metzger, R. M. J. Org. Chem. 1998, 63, 1198.
4. (e) Majumder, C.; Mizuseki, H.; Kawazoe, Y. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 9454.
5. (a) Pond, S. J. K.; Tsutsumi, O.; Rumi, M.; Kwon, O.; Zojer, E.; Brédas, J.-L.; Marder, S. R.; Perry, J. W. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9291.
6. (b) Kim, H. M.; Jeong, M.-Y.; Ahn, H. C.; Jeon, S.-J.; Cho, B. R. J. Org. Chem. 2004, 69, 5749.
7. (c) Miura, T.; Urano, Y.; Tanaka, K.; Nagano, T.; Ohkubo, K.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8666.
8. (d) Gabe, Y.; Urano, Y.; Kikuchi, K.; Kojima, H.; Nagano, T. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3357.
9. (e) Thiagarajan, V.; Ramamurthy, P.; Thirumalai, D.; Ramakrishnan, V. T. Org. Lett. 2005, 7, 657.
10. (a) Molecular Switches; Feringa, B. L., Ed.: Wiley-VCH: New York, 2001.
11. (b) Straight, S. D.; Andreasson, J.; Kodis, G.; Moore, A. L.; Moore, T. A.; Gust, D. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2717.
12. (c) Belser, P.; De Cola, L.; Hartl, F.; Adamo, V.; Bozic, B.; Iyer, Y. C. V. M.; Jukes, R. T. F.; Kühni, J.; Querol, M.; Roma, S.; Salluce, N. Adv. Funct. Mater. 2006, 16, 195.
13. (a) Velusamy, M.; Justin Thomas, K. R.; Lin, J.-T.; Hsu, Y.-C.; Ho, K.-C. Org. Lett. 2005, 7, 1899.
14. (b) Sautter, A.; Kükrer Kaletas, B.; Schmid, D. G.; Dobrawa, R.; Zimine, M.; Jung, G.; van Stokkum, Ivo H. M.; De Cola, L.; Williams, R. M.; Würthner, F. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6719.
15. (a) Lemaître, N.; Attias, A.-J.; Ledoux, I.; Zyss, J. Chem. Mater. 2001, 13, 1420.
16. (b) Ishow, E.; Bellaïche, C.; Bouteiller, L.; Nakatani, K.; Delaire, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 15744.
17. Chow, T.-J.; Chiu, N.-R.; Chen, H.-C.; Chen, C.-Y.; Yu, W.-S.; Cheng, Y.-M.; Cheng, C.-C.; Chang, C.-P.; Chou, P.-T. Tetrahedron, 2003, 59, 5719.
18. (a) Sankaran, N. B.; Nishizawa, S.; Watanabe, M.; Uchida, T.; Teramae, N. J. Mater. Chem. 2005, 15, 2755.
19. (b) Lewis, F. D.; Wu, T.; Zhang, Y.; Letsinger, R. L.; Greenfield, S. R.; Wasielewski, M. R. Science 1997, 277, 673.
20. Valeur, B.; Leray, I. Coord. Chem. Rev. 2000, 205, 3.
21. Princiles of Fluorescence Spectroscopy, 2nd ed.; Lakowicz, J. R., Ed.; Kluwer Academic/Plenum Publishers: New York, 1999.
22. (a) Wong, K.-T.; Ku, S.-Y.; Cheng, Y.-M.; Lin, X.-Y.; Hung, Y.-Y.; Pu, S.-C.; Chou, P.-T.; Lee, G.-H.; Peng, S.-M. J. Org. Chem. 2006, 71, 456.
23. (b) Chien, Y.-Y.; Wong, K.-T.; Chou, P.-T.; Cheng, Y.-M. Chem. Commun. 2002, 2874.
24. (a) Wong, K.-T.; Chen, R.-T.; Fang, F.-C.; Wu C.-C.; Lin, Y.-T. Org. Lett. 2005, 7, 1979.
25. (b) Ono, K.; Yanase, T.; Ohkita, M.; Saito, K.; Matsushita, Y.; Naka, S.; Okada, H.; Onnagawa, H. Chem. Lett. 2004, 33, 276.
26. Tsierkezos, N. G.; Diefenbach, M.; Roithová, J.; Schroder, D.; Schwarz, H. Inorg. Chem. 2005, 44, 4969.
27. Fushun, L.; Takashi, K.; Hiroyuki, N.; Junji, K. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2005, 43, 5765.
28. Wong, K.-T.; Chien, Y.-Y.; Liao, Y.-L.; Lin, C.-C.; Chou, M.-Y.; Leung, M.-K. J. Org. Chem. 2002, 67, 1041.
29. Hosseini, S. H.; Entezami, A. A. J. Appl. Polym. Sci. 2003, 90, 63.
30. (a) Bott, A. W. Curr. Sep. 1997, 16, 61.
31. Ito, T.; Hamaguchi, T.; Nagino, H.; Yamaguchi, T.; Kido, H.; Zavarine, I. S.; Richmond, T.; Washington, J.; Kubiak C. P. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4625.