Two-step alkylation of single-walled carbon nanotubes: Substituent effect on sidewall functionalization

Organic Letters

Volumn 12, Issue 5, 2010, Pages 996-999

  Maeda, Yutaka ^a,b   Kato, Takaaki ^a   Hasegawa, Tadashi ^a   Kako, Masahiro ^c   Akasaka, Takeshi ^d   Lu, Jing ^e   Nagase, Shigeru ^f  

^a TOKYO GAKUGEI UNIVERSITY   (Japan)

^b JAPAN SCIENCE AND TECHNOLOGY AGENCY   (Japan)

^c UNIVERSITY OF ELECTRO COMMUNICATIONS   (Japan)

^d UNIVERSITY OF TSUKUBA   (Japan)

^e PEKING UNIVERSITY   (China)

^f INSTITUTE FOR MOLECULAR SCIENCE   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 77749254921     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol100006n     Document Type: Article

References (28)

1. Iijima, S.; Ichihashi, T. Nature 1993, 363, 603-605.
2. Bethune, D. S.; Klang, C. H.; de Vries, M. S.; Gorman, G.; Savoy, R.; Vazquez, J.; Beyers, R. Nature 1993, 363, 605-607.
3. Niyogi, S.; Hamon, M. A.; Hu, H.; Zhao, B.; Bhowmik, P.; Sen, R.; Itkis, M. E.; Haddon, R. C. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 1105-1113.
4. Tasis, D.; Tagmatarchis, N.; Bianco, A.; Prato, M. Chem. Rev. 2006, 106, 1105-1136.
5. Bahr, J. L.; Tour, J. M. J. Mater. Chem. 2002, 12, 1952-1958.
6. Balasubramanian, K.; Burghard, M. Small 2005, 1, 180-192.
7. Hirsch, A.; Vostrowsky, O. Top. Curr. Chem. 2005, 245, 193-237.
8. Maeda, Y.; Sato, Y.; Kako, M.; Wakahara, T.; Akasaka, T.; Lu, J.; Nagase, S.; Kobori, Y.; Tohji, K.; Kasuya, A.; Wang, D.; Yu, D.; Gao, Z.; Han, R.; Ye, H. Chem. Mater. 2006, 18, 4205-4208.
9. Kumashiro, R.; Hiroshiba, N.; Komatsu, N.; Akasaka, T.; Maeda, Y.; Suzuki, S.; Achiba, Y.; Hatakeyama, R.; Tanigaki, K. J. Phys. Chem. Solids 2008, 69, 1206-1208.
10. Graupner, R.; Abraham, J.; Wunderlich, D.; Vencelovaá, A.; Lauffer, P.; Röhrl, J.; Hundhausen, M.; Ley, L.; Hirsch, A. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6683-6689.
11. Wunderlich, D.; Hauke, F.; Hirsch, A. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 1607-1614.
12. Liang, F.; Sadana, A. K.; Peera, A.; Chattopadhyay, J.; Gu, Z.; Hauge, R. H.; Billups, W. E. Nano Lett. 2004, 4, 1257-1260.
13. Chattopadhyay, J.; Sadana, A. K.; Liang, F.; Beach, J. M.; Xiao, Y.; Hauge, R. H.; Billups, W. E. Org. Lett. 2005, 7, 4067-4069.
14. Brunetti, F. G.; Herrero, M. A.; Muñoz, J. M.; Diaz-Ortiz, A.; Alfonsi, J.; Meneghetti, M.; Prato, M.; Vázquez, E. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8094-8100.
15. Chen, J.; Hamon, M. A.; Hu, H.; Chen, Y.; Rao, A. M.; Eklund, P. C.; Haddon, R. C. Science 1998, 282, 95-98.
16. Hu, H.; Hamon, M. A.; Kamaras, K.; Itkis, M. E.; Haddon, R. C. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14893-14900.
17. Maeda, Y.; Kimura, S.; Hiroshima, Y.; Kanda, M.; Lian, Y.; Wakahara, T.; Akasaka, T.; Hasegawa, T.; Tokumoto, H.; Shimizu, T.; Kataura, H.; Miyauchi, Y.; Maruyama, S.; Kobayashi, K.; Nagase, S. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 18395-18397.
18. Chiang, I. W.; Brinson, B. E.; Huang, A. Y.; Willis, P. A.; Bronikowski, M. J.; Marrave, J. L.; Smalley, R. E.; Hauge, R. H. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 8297-8301.
19. Rao, A.; Richter, E.; Bandow, S.; Chase, B.; Eklund, P. C.; Williams, K. A. Science 1997, 275, 187-191.
20. Wunderlich, D.; Hauke, F.; Hirsch, A. J. Mater. Chem. 2008, 18, 1493-1497.
21. Fukuzumi, S.; Suenobu, T.; Hirasaka, T.; Arakawa, R.; Kadish, K. M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9220-9227.
22. Bachilo, M. S.; Strano, S. M.; Kittrell, C.; Hauge, R. H.; Smalley, R. E.; Weisman, R. B. Science 2002, 289, 2361-2366.
23. Kukovecz, A.; Kramberger, C.; Georgakilas, V.; Prato, M.; Kuzmany, H. Eur. Phys. J. B 2002, 28, 223-230.
24. Moore, V. C.; Strano, M. S.; Haroz, E. H.; Hauge, R. H.; Smalley, R. E.; Schmidt, J.; Talmon, Y. Nano Lett. 2003, 3, 1379-1382.
25. Fantini, C.; Usrey, M. L.; Strano, M. S. J. Phys. Chem. C 2007, 111, 17941-17946.
26. Fantini, C.; Pimenta, M. A.; Strano, M. S. J. Phys. Chem. C 2008, 112, 13150-13155.
27. Shin, H.-J.; Kim, S. M.; Yoon, S.-M.; Benayad, A.; Kim, K. K.; Kim, S. J.; Park, H. K.; Choi, J.-Y.; Lee, Y. H. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2062-2066.
28. Maeda, Y.; Sagara, A.; Hashimoto, M.; Hirashima, Y.; Sode, K.; Hasegawa, T.; Kanda, M.; Ishituka, M. O.; Tsuchiya, T.; Akasaka, T.; Okazaki, T.; Kataura, H.; Lu, J.; Nagase, S.; Takeuchi, S. ChemPhysChem. 2009, 10, 926-930.