Solid phase synthesis of oxytocin analogues conjugated to polyamino polycarboxylic ligands

Letters in Organic Chemistry

Volumn 6, Issue 8, 2009, Pages 624-629

  Lattuada, Luciano ^a   Cappelletti, Enrico ^a   De Miranda, Mario ^a   Umbelli, Chiara ^a  

^a Bracco Imaging SpA   (Italy)

Author keywords

DOTA; DTPA; Oxytocin; Radiolabeled peptides; Solid phase peptide synthesis; Targeting

Indexed keywords

EID: 77249170806     PISSN: 15701786     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2174/157017809790443023     Document Type: Article

References (31)

1. For some reviews see: (a) Fichna, J.; Janecka, A. Bioconjug. Chem., 2003, 14, 3;
2. Weiner, R. E.; Thakur, M. L. Appl. Radiat. Isotopes, 2002, 57, 749;
3. Langer, M.; Beck-Sickinger, A. G. Curr. Med. Chem. - Anti-Cancer Agents, 2001, 1, 71;
4. Heppeler, A.; Froidevaux, S.; Eberle, A. N.; Maecke, H. R. Curr. Med. Chem., 2000, 7, 971;
5. Reubi, J. C. Q. J. Nucl. Med. 1997, 41, 63.
6. Liu, S. Chem. Soc. Rev., 2004, 33, 445;
7. Liu, S.; Edwards, D. S. Bioconjug. Chem., 2001, 12, 7.
8. Heppeler, A.; Froidevaux, S.; Mäcke, H. R.; Jermann, E.; Béhé, M.; Powell, P.; Henning, M. 1999, 5, 1974.
9. Bakker, W: H.; Albert, R.; Bruns, C.; Breeman, W. A. P.; Hofland, L. J.; Marbach, P.; Pless, J.; Pralet, D.; Stolz, B.; Koper, J. W.; Lamberts, S. W. J.; Visser, T. J.; Krenning, E. P. Life Sci., 1991, 49, 1583.
10. Smith, C. J.; Gali, H.; Sieckman, G. L.; Hayes, D. L.; Owen, N. K.; Mazuru, D. G.; Volkert, W. A.; Hoffman, T. J. Nucl. Med. Biol., 2003, 30, 101.
11. Hoffman, T. J., Gali, H.; Smith, C. J.; Sieckman, G. L.; Hayes, D. L.; Owen, N. K.; Volkert, W. A. J. Nucl. Med., 2003, 44, 823.
12. Aloj, L.; Caracò, C.; Panico, M. R.; Zannetti, A.; Del Vecchio, S.; Tesauro, D.; De Luca, S.; Arra, C.; Pedone, C.; Morelli, G.; Salvatore, M. J. Nucl. Med., 2004, 45, 485;
13. Reubi, J. C.; Waser, B.; Schaer, J. C.; Laederach, U.; Erion, J.; Srinivasan, A.; Schmidt, M. A. Med., 1998, 25, 481.
14. Bugaj, J. E. Oxytocin: Cellular and Molecular Approaches, Eur. J. Nucl. Med. Res.; Ivell, R.; Russell, J. A. Eds.; Advances in Experimental Medicine and Biology; Plenum Press: New York, 1995, p. 395.
15. Bussolati, G.; Cassoni, P.; Ghisolfi, G.; Negro, F.; Sapino, A. Am. J. Pathol., 1996, 148, 1895.
16. Cassoni, P.; Sapino, A. Stella, A.; Fortunati, N.; Bussolati, G. Int. J. Cancer, 1998, 77, 695.
17. Pequeux, C.; Breton, C.; Hendrick, J. C.; Hagelstein, M. T.; Martens, H.; Winkler, R.; Geenen, V.; Legros, J. J. Cancer Res., 2002, 62, 4623.
18. For reviews see: (a) Zingg, H. H.; Laporte, S. A. Trends Endocrinol. Metab., 2003, 14, 222;
19. Gimpl, G.; Fahrenholz, F. Physiol. Rev., 2001, 81, 629.
20. Bussolati, G.; Chinol, M.; Chini, B.; Nacca, A.; Cassoni, P.; Paganelli, G. Cancer Res., 2001, 61, 4393.
21. Chini, B.; Chinol, M.; Cassoni, P.; Papi, S.; Riversi, A.; Areces, L.; Marrocco, T.; Paganelli, G.; Manning, M.; Bussolati, G. Br. J. Cancer, 2003, 89, 930.
22. Hruby, V. J.; Smith, C. W. The Peptides: Anal. Synth. Biol., 1987, 8, 77.
23. Buku, A.; Yamin, N.; Gazis, D. Peptides 1988, 9, 783.
24. Chan, W. C.; White, P. D. Fmoc Solid Phase Peptide Synthesis, Oxford University Press, 2000.
25. Chhabra, S. R.; Hothi, B.; Evans, D. J.; White, P. D.; Bycroft, B. W.; Chan, W. C. Tetrahedron Lett., 1998, 39, 1603.
26. Rajopadhye, M.; Edwards, D. S.; Harris, T. D.; Heminway, S. J.; Liu, S.; Singh, P. R. PCT Int. Appl., WO 99 58,162, November18, 1999.
27. See for instance Fluka or Bachem catalogs.
28. Anelli, P. L.; Fedeli, F.; Gazzotti, O.; Lattuada, L.; Lux, G.; Rebasti, F. Bioconjug. Chem., 1999, 10, 137.
29. Reagent B is a mixture of trifluoroacetic acid-phenol- watertriisopropylsilane (88:5:5:2).
30. Hruby, V. J.; Chow, M. Annu. Rev. Pharmacol. Toxicol., 1990, 30, 501.
31. Barker, P. L.; Bullens, S.; Bunting, S.; Burdick, D. J.; Chan, K. S.; Deisher, T.; Eigenbrot, C.; Gadek, T. R.; Gantzos, R.; Lipari, M. T.; Muir, C. D.; Napier, M. A.; Pitti, R. M.; Padua, A.; Quan, C.; Stanley, M.; Struble, M.; Tom, J. Y. K.; Burnier, J. P. J. Med. Chem., 1992, 35, 2040.